7-(苄氧基)吲哚啉 | 191730-78-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-(苄氧基)吲哚啉
• 英文名称: 7-benzyloxyindoline
• 英文别名: 7-Benzyloxy-indolin；7-(Benzyloxy)indoline；7-phenylmethoxy-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 191730-78-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: JPWDYUMKWGMYDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129℃
• 沸点：
  396.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(苄氧基)吲哚啉 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 sodium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 N-(2-(1-benzyl-7-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)ethyl)-1H-imidazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Divergent Total Syntheses of (−)-Aspidospermine and (+)-Spegazzinine

  摘要：

  Divergent total syntheses of (+)-spegazzinine (1) and (-)-aspidospermine (2) and their extensions to the synthesis of C19-epi-aspidospermine and C3-epi-spegazzinine are detailed, confirming the relative stereochemistry and establishing the absolute configuration ol (+)-spegazzinine. A powerful intramolecular [4 2]/[3 + 2] cycloaddition cascade of a 1,3,4-oxadiazole provided the pentacyclic skeleton and all the requisite stereochemistry of the natural products in a single reaction that forms three rings, four C-C bonds, and five stereocenters.

  DOI：

  10.1021/ol300599p
• 作为产物：
  描述：

  7-苄氧基吲哚 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以86%的产率得到7-(苄氧基)吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  Effect of C7-substitution of 1-arylsulfonyl-5-(N-hydroxyacrylamide)indolines on the selectivity towards a subclass of histone deacetylases

  摘要：

  本研究的重点是 1-芳基磺酰基-5-(N-羟基丙烯酰胺)吲哚类化合物 C7 位的取代效应。化合物 9（(E)-3-(7-氨基-1-(4-甲氧基苯磺酰基)吲哚啉-5-基)-N-羟基丙烯酰胺）的抗增殖活性比伏立诺司他（SAHA，1）强 4 到 14 倍。值得注意的是，9号药物对HDAC1和HDAC2具有特异性组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性，但对HDAC6没有影响，这表明9号药物有可能被开发为一类HDAC抑制剂。在异种移植肿瘤模型中，9抑制了HCT116细胞100毫克/千克-1的生长，使肿瘤生长抑制率（TGI）达到40.3%。综上所述，C7 取代对 I 类 HDAC 有着至关重要的影响，这有利于合成高效的抗癌药物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00542b

文献信息

• Process for preparing N-benzyl indoles
  申请人：The University of East Anglia

  公开号：US05807866A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  A process for producing a compound of the formu5la ##STR1## comprising the step of reacting a compound of the formula ##STR2## with a compound of the formula ##STR3## to form a compound of the formula ##STR4## wherein R.sup.2a is selected from the groups recited above for R.sup.2, or R.sup.2a --X-- is a protected hydroxyl group, and Z is a group of formula --Y--R.sub.5 recited above, or a group that can be converted into a group of said formula --Y--R.sup.5. Intermediates of formula IV and composition containing substantially optically pure enantiomers of Formula (I) are included within the scope of the invention.

  生产化合物##STR1##的方法包括将化合物##STR2##与化合物##STR3##反应，形成化合物##STR4##，其中R.sup.2a从上述R.sup.2的组中选择，或者R.sup.2a--X--是一个受保护的羟基，Z是上述的--Y--R.sub.5的组，或者可以转化为所述公式--Y--R.sup.5的组。公式IV的中间体和含有基本光学纯对映体的化合物(I)在本发明的范围内。
• Phenylaminopropanol derivatives and methods of their use
  申请人：Mahaney Erin Paige

  公开号：US20070072897A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention is directed to phenylaminopropanol derivatives of formulae I, II, and III: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions containing these derivatives, and methods of their use for the prevention and treatment of conditions ameliorated by monoamine reuptake including, inter alia, vasomotor symptoms (VMS), sexual dysfunction, gastrointestinal and genitourinary disorders, chronic fatigue syndrome, fibromyalgia syndrome, nervous system disorders, and combinations thereof, particularly those conditions selected from the group consisting of major depressive disorder, vasomotor symptoms, stress and urge urinary incontinence, fibromyalgia, pain, diabetic neuropathy, schizophrenia, and combinations thereof.

  本发明涉及具有以下结构的苯基氨基丙醇衍生物：或其药学上可接受的盐、含有这些衍生物的组合物，以及它们用于预防和治疗由单胺再摄取改善的病况的方法，包括但不限于血管运动症状（VMS）、性功能障碍、胃肠和泌尿系统疾病、慢性疲劳综合征、纤维肌痛综合征、神经系统疾病和其组合，特别是从以下组中选出的主要抑郁症、血管运动症状、压力性和切欲性尿失禁、纤维肌痛、疼痛、糖尿病神经病变、精神分裂症和其组合。
• Synthesis of Axially Chiral C–N Scaffolds via Asymmetric Coupling with Enantiopure Sulfinyl Iodanes
  作者：James Rae、Johanna Frey、Soufyan Jerhaoui、Sabine Choppin、Joanna Wencel-Delord、Françoise Colobert

  DOI：10.1021/acscatal.7b04343

  日期：2018.4.6

  Axially chiral C–N compounds are an emerging but scarcely investigated class of stereogenic molecules with potential applications as biologically active scaffolds and chiral ligands. The synthesis of these compounds is extremely challenging, and in particular, no metal-catalyzed asymmetric, intermolecular C–N coupling has been previously reported. Herein we disclose an intermolecular atropselective

  轴向手性C–N化合物是新兴的但很少研究的立体异构分子，具有潜在的生物活性支架和手性配体的应用。这些化合物的合成极具挑战性，尤其是以前没有金属催化的不对称分子间C–N偶联的报道。在这里，我们公开了分子间的阻转性C–N偶联，具有出色的立体选择性。这种Cu催化的转化是基于使用高活性偶联配偶体（即，手性碘烷带有非常便宜且无痕的亚砜助剂）。使用这种原始的邻位-亚砜碘化物使这种空前的偶合反应在室温下发生，从而确保了反应条件下偶合产物的高阻转性和阻转性。由于可能会对光学纯产品进行广泛的后修饰，因此现在可以使用一组C–N轴向手性支架。
• Process for preparing n-benzyl indoles
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06160120A1

  公开（公告）日：2000-12-12

  This invention relates to a method of making N-benzyl indoles, and to intermediates for use in the method, and to certain substantially optically pure N-benzyl indoles obtained by the method.

  本发明涉及一种制备N-苄基吲哚的方法，以及用于该方法的中间体，以及通过该方法获得的某些基本上光学纯的N-苄基吲哚。
• The Synthesis of Labile Hydroxytryptophan Metabolites¹
  作者：Arvid Ek、Bernhard Witkop

  DOI：10.1021/ja01651a001

  日期：1954.11