7-(苄氧基)-[1,2,4]三唑并[4,3-A]吡啶-8-羧酸叔丁酯 | 1262132-95-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 中文名称: 7-(苄氧基)-[1,2,4]三唑并[4,3-A]吡啶-8-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 7-(benzyloxy)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-8-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 7-phenylmethoxy-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-8-carboxylate
• CAS: 1262132-95-5
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₃
• 分子量: 325.367
• InChiKey: UDDFSXZUTGDTPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存储在室温下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(苄氧基)-[1,2,4]三唑并[4,3-A]吡啶-8-羧酸叔丁酯 在 劳森试剂 、 吗啉 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 甲烷磺酸 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 碘 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.84h， 生成 2-[5-butyl-7-hydroxy[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-8-thiocarboxamido]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种稠环杂芳基衍生物及其药物组合物和治疗方法及用途

  摘要：

  本发明涉及一种式(I)所示的稠环杂芳基衍生物或其互变异构体、光学异构体、氮氧化物、溶剂化物、或其药学上可接受的盐或前药，包含上述物质在制备治疗或减轻患者的HIF相关和/或EPO相关的疾病或病症的药物中的用途以及治疗方法。

  公开号：

  CN113387948B
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯吡啶 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 7-(苄氧基)-[1,2,4]三唑并[4,3-A]吡啶-8-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUND, AND ACTION THEREOF AS PROLYL HYDROXYLASE INHIBITOR OR ERYTHROPOIETIN PRODUCTION-INDUCING AGENT

  摘要：

  本发明提供了一种具有脯氨酸羟化酶抑制作用和诱导促红细胞生成素产生能力的三唑吡啶化合物。本发明涉及以下式[I]所表示的化合物： 其中每个符号如规范中定义，或其药学上可接受的盐，或其溶剂化合物，以及含有该化合物的脯氨酸羟化酶抑制剂或促红细胞生成素产生诱导剂。本发明的化合物显示出脯氨酸羟化酶抑制作用和促红细胞生成素产生诱导能力，并可用作预防或治疗因促红细胞生成素产生减少而引起的各种疾病和病理（紊乱）。

  公开号：

  US20110077267A1

文献信息

• Discovery of JTZ-951: A HIF Prolyl Hydroxylase Inhibitor for the Treatment of Renal Anemia
  作者：Yosuke Ogoshi、Takuya Matsui、Ikuo Mitani、Masahiro Yokota、Masakazu Terashita、Dai Motoda、Kazuhito Ueyama、Takahiro Hotta、Takashi Ito、Yasunori Hase、Kenji Fukui、Katsuya Deai、Hiromi Yoshiuchi、Soichiro Ito、Hiroyuki Abe

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00404

  日期：2017.12.14

  Inhibition of hypoxia inducible factor prolyl hydroxylase (PHD) represents a promising strategy for the discovery of a next generation treatment for renal anemia. We identified several 5,6-fused ring systems as novel scaffolds of the PHD inhibitor on the basis of pharmacophore analysis. In particular, triazolopyridine derivatives showed potent PHD2 inhibitory activities. Examination of the predominance

  缺氧诱导因子脯氨酰羟化酶（PHD）的抑制代表了发现肾脏贫血的下一代治疗方法的一种有前途的策略。我们在药效基团分析的基础上，鉴定了几种5，6-稠环系统为PHD抑制剂的新型支架。特别地，三唑并吡啶衍生物显示出有效的PHD2抑制活性。通过静电计算检查了三唑并吡啶在效能上的优势，表明与Tyr310有良好的π-π堆积相互作用。通过改善细胞通透性来优化细胞和体内促红细胞生成素释放的功效的铅优化导致了JTZ-951的发现（化合物14），在三唑并吡啶基团上具有5-苯乙基取代基，在大鼠中每日口服可增加血红蛋白水平。口服给药后，化合物14被迅速吸收，此后不久就消失了，就安全性而言可能是有利的。选择化合物14作为临床候选物。
• ACS Med. Chem. Lett. 2017, 8, 1320-1325
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUND, AND ACTION THEREOF AS PROLYL HYDROXYLASE INHIBITOR AND ERYTHROPOIETIN PRODUCTION INDUCER
  申请人：Japan Tobacco, Inc.

  公开号：EP2455381B1

  公开（公告）日：2014-05-28
• US8283465B2
  申请人：——

  公开号：US8283465B2

  公开（公告）日：2012-10-09