7-(苯氧基)-5-溴-2-甲基-1H-苯并唑[D]咪唑 | 774582-60-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 7-(苯氧基)-5-溴-2-甲基-1H-苯并唑[D]咪唑
• 英文名称: 6-bromo-2-methyl-4-[(phenylmethyl)oxy]-1H-benzimidazole
• 英文别名: 4-(benzyloxy)-6-bromo-2-methyl-1H-benzimidazole；4-benzyloxy-6-bromo-2-methyl-1H-benzoimidazole；7-(benzyloxy)-5-bromo-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole；6-bromo-2-methyl-4-phenylmethoxy-1H-benzimidazole
• CAS: 774582-60-4
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂O
• 分子量: 317.185
• InChiKey: ONDQRDYJQDWXIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(苯氧基)-5-溴-2-甲基-1H-苯并唑[D]咪唑 在 palladium diacetate 、 RuCI2[(S)-Xyl-P-Phos][(S)-DAIPEN] 、 palladium 10% on activated carbon 、 三苯基膦 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 108.5h， 生成 (8S)-2-methyl-8-phenyl-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-3,6,7,8-tetrahydro-chromeno[7,8-d]imidazole-5-carboxylic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/100255

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-溴-2-硝基-6-(苄氧基)苯基]乙酰胺 在 铁粉 乙酸乙酯 、 Brine 、 水 、 乙醚 、 methanol-dichloromethane 、 magnesium sulfate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以to afford the title compound as a white solid (54.7 g, 53%)的产率得到7-(苯氧基)-5-溴-2-甲基-1H-苯并唑[D]咪唑
  参考文献：
  名称：

  Chromane Substituted Benzimidazole Derivatives

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物：或其药物可接受的盐，其中A、B、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8分别如本文所述或其药物可接受的盐，以及含有这种化合物的组合物和在治疗通过酸泵拮抗活性介导的疾病中使用这种化合物，例如但不限于胃肠疾病、胃食管疾病、胃食管反流病（GERD）、消化性溃疡、胃溃疡、十二指肠溃疡、NSAID引起的溃疡、胃炎、幽门螺杆菌感染、消化不良、功能性消化不良、佐林格-埃里森综合征、非侵蚀性反流性疾病（NERD）、内脏疼痛、心灵烦恼、恶心、食管炎、吞咽困难、多口水、气道障碍或哮喘。

  公开号：

  US20070142448A1

文献信息

• Tetrahydrochromenoimidazoles as Potassium-Competitive Acid Blockers (P-CABs): Structure−Activity Relationship of Their Antisecretory Properties and Their Affinity toward the hERG Channel
  作者：Andreas M. Palmer、Vittoria Chiesa、Anja Schmid、Gabriela Münch、Burkhard Grobbel、Peter J. Zimmermann、Christof Brehm、Wilm Buhr、Wolfgang-Alexander Simon、Wolfgang Kromer、Stefan Postius、Jürgen Volz、Dietmar Hess

  DOI：10.1021/jm100040c

  日期：2010.5.13

  Potassium-competitive acid blockers (P-CABs) constitute a new therapeutic option for the treatment of acid-related diseases that are widespread and constitute a significant economical burden. Enantiomerically pure tetrahydrochromenoimidazoles were prepared using the readily available candidate 4 (BYK 405879) as starting material or the Noyori asymmetric reduction of ketones as key reaction. A comprehensive

  钾竞争性酸阻滞剂（P-CAB）构成了治疗与酸有关的疾病的新的治疗选择，这些疾病与疾病相关的疾病广泛且构成重大的经济负担。使用容易获得的候选物4制备对映体纯的四氢色氮咪唑（BYK 405879）作为起始原料或Noyori酮的不对称还原是关键反应。建立了关于5-羧酰胺和8-芳基残基对体外活性，Ghosh Schild大鼠体内酸抑制和对hERG通道的亲和力影响的综合SAR。此外，通过瘘管犬的24 h pH测量，检查了最有希望的目标化合物的抗分泌作用的功效和持续时间，与Ghosh Schild大鼠相比，观察到了明显不同的SAR。鉴定了几种与候选物4具有可比性的四氢色氮咪唑。
• Discovery and Optimization of Small-Molecule Ligands for the CBP/p300 Bromodomains
  作者：Duncan A. Hay、Oleg Fedorov、Sarah Martin、Dean C. Singleton、Cynthia Tallant、Christopher Wells、Sarah Picaud、Martin Philpott、Octovia P. Monteiro、Catherine M. Rogers、Stuart J. Conway、Timothy P. C. Rooney、Anthony Tumber、Clarence Yapp、Panagis Filippakopoulos、Mark E. Bunnage、Susanne Müller、Stefan Knapp、Christopher J. Schofield、Paul E. Brennan

  DOI：10.1021/ja412434f

  日期：2014.7.2

  compound bound to the CREB binding protein (CBP) and the first bromodomain of BRD4 (BRD4(1)) were used to guide the design of more selective compounds. The crystal structures obtained revealed two distinct binding modes. By varying the aryl substitution pattern and developing conformationally constrained analogues, selectivity for CBP over BRD4(1) was increased. The optimized compound is highly potent (Kd

  缺乏针对溴结构域和末端外 (BET) 亚家族之外的溴结构域的小分子抑制剂。在这里，我们描述了人类赖氨酸乙酰转移酶 CBP/p300 溴结构域模块的高效和选择性配体，由一系列 5-异恶唑基苯并咪唑开发而成。我们的出发点是片段命中，使用 Suzuki 偶联、苯并咪唑形成反应和还原胺化的平行合成将其优化为更有效和选择性更强的先导化合物。使用热稳定性测定法研究了先导化合物对其他溴结构域家族成员的选择性，结果显示对结构相关的 BET 家族成员有一些抑制作用。为了解决 BET 选择性问题，与 CREB ​​结合蛋白 (CBP) 和 BRD4 的第一个溴结构域 (BRD4(1)) 结合的先导化合物的 X 射线晶体结构用于指导更具选择性的化合物的设计。获得的晶体结构揭示了两种不同的结合模式。通过改变芳基取代模式和开发构象受限的类似物，增加了 CBP 超过 BRD4(1) 的选择性。优化后的化合物具有高效 (Kd
• [EN] CYCLIC BENZIMIDAZOLES<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES CYCLIQUES
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2004087701A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The invention relates to cyclic benzimidazoles of formula (1), (1) in which the substituents and symbols have the meanings indicated in the description. The compounds have gastric secretion inhibiting and excellent gastric and intestinal protective action properties.

  该发明涉及公式（1）中的环状苯并咪唑，其中取代基和符号具有描述中所示的含义。这些化合物具有抑制胃酸分泌和优异的胃肠保护作用特性。
• 一种特戈拉赞的合成方法
  申请人：西安淳甄新材料有限公司

  公开号：CN113527272B

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明公开了一种特戈拉赞的合成方法，包括制备4‑羟基‑N,N,2‑三甲基‑1H‑苯并咪唑‑6‑甲酰胺、(S)‑5,7‑二氟‑3,4‑二氢‑2H‑色原烯‑4‑醇的制备，以及最后的光延反应：在膦试剂和冷凝剂作用下发生Mitsunobu反应，制得特戈拉赞：(s)‑4‑((5,7‑二氟色满‑4‑基)氧)‑n,n,2‑三甲基‑1h‑苯并咪唑‑6‑甲酰胺。本发明采用分步反应制备特戈拉赞，反应选择性高，收率高，对环境友好，适合于工业化生产。
• [EN] 7-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF GASTRIC ACID SECRETION<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES A SUBSTITUTION 7 ET UTILISATION DE CES DERNIERS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SECRETION D'ACIDE GASTRIQUE
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2005111000A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The invention provides compounds of the formula (1), in which the substituents and symbols are as defined in the description. The compounds inhibit the secretion of gastric acid.

  该发明提供了式（1）的化合物，其中取代基和符号如描述中所定义。这些化合物抑制胃酸的分泌。