2-(2-hydroxyethyl)cyclobutanone | 97452-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-hydroxyethyl)cyclobutanone
• 英文别名: 2-(2-Hydroxyethyl)cyclobutanone；2-(2-hydroxyethyl)cyclobutan-1-one
• CAS: 97452-31-8
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: ODSLERQTVQKHCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyethyl)cyclobutanone 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 methyl 1-tosylpiperidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-Hypoquinuclidonium 四氟硼酸盐和 7-Hypoquinuclidone BF3Complex 的全合成和表征

  摘要：

  使用 Schmidt-Aubé 反应合成完全扭曲的双环酰胺 7-次奎宁环酮的衍生物。它们的结构通过 X 射线衍射分析和广泛的光谱表征得到明确证实。此外，研究了这些抗 Bredt 酰胺的稳定性和化学反应性。7-Hypoquinuclidonium 四氟硼酸盐显示出在无水条件下分解为 7-hypoquinuclidone 独特的氮结合酰胺-BF3 复合物，并立即与水反应，使其成为迄今为止已知反应性最强的酰胺之一。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11750
• 作为产物：
  描述：

  2-vinylcyclobutanone dimethyl acetal 在 sodium hydroxide 、 硼烷 、 双氧水 、 草酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-hydroxyethyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  硅胶上吸附的无水氯化铁导致叔环丁醇环扩大：异月桂烯及其衍生物，樟脑醚和（±）铜烯的合成

  摘要：

  通过将无水FeCl 3和硅胶混合，在干燥介质中脱水和叔环丁醇的特定C 4 →C 5环扩大，烯烃醇环化和四氢吡喃基醚裂解得到的试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96434-8

文献信息

• Anhydrous ferric chloride adsorbed on silica gel induced ring enlargement of tertiary cyclobutanols
  作者：A. Fadel、J. Salaün

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96434-8

  日期：1985.1

  The reagent obtained by mixing anhydrous FeCl3 and silica gel induced, in dry medium, dehydration and specific C4 → C5 ring enlargement of tertiary cyclobutanols, cyclization of olefinic alcohols and cleavage of tetrahydropyranyl ethers.

  通过将无水FeCl 3和硅胶混合，在干燥介质中脱水和叔环丁醇的特定C 4 →C 5环扩大，烯烃醇环化和四氢吡喃基醚裂解得到的试剂。
• Total Synthesis and Characterization of 7-Hypoquinuclidonium Tetrafluoroborate and 7-Hypoquinuclidone BF₃ Complex
  作者：Marc Liniger、David G. VanderVelde、Michael K. Takase、Mona Shahgholi、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.5b11750

  日期：2016.1.27

  twisted bicyclic amide 7-hypoquinuclidone are synthesized using a Schmidt-Aubé reaction. Their structures were unambiguously confirmed by X-ray diffraction analysis and extensive spectroscopic characterization. Furthermore, the stability and chemical reactivity of these anti-Bredt amides are investigated. 7-Hypoquinuclidonium tetrafluoroborate is shown to decompose to a unique nitrogen bound amide-BF3

  使用 Schmidt-Aubé 反应合成完全扭曲的双环酰胺 7-次奎宁环酮的衍生物。它们的结构通过 X 射线衍射分析和广泛的光谱表征得到明确证实。此外，研究了这些抗 Bredt 酰胺的稳定性和化学反应性。7-Hypoquinuclidonium 四氟硼酸盐显示出在无水条件下分解为 7-hypoquinuclidone 独特的氮结合酰胺-BF3 复合物，并立即与水反应，使其成为迄今为止已知反应性最强的酰胺之一。