7-O-乙基防己醇灵 | 118160-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 7-O-乙基防己醇灵
• 英文名称: 7-O-ethyl-fangchinoline
• 英文别名: 7-ethoxy fangchinoline；6,6′,12-trimethoxy-7-ethoxy-2,2′-dimethylberbaman；7-ethoxy-6,12,6'-trimethoxy-2,2'-dimethyl-1βH-berbamane；7-Aethoxy-6,12,6'-trimethoxy-2,2'-dimethyl-1βH-berbaman；7-O-Ethyl fangchinoline；(1S,14S)-21-ethoxy-9,20,25-trimethoxy-15,30-dimethyl-7,23-dioxa-15,30-diazaheptacyclo[22.6.2.23,6.18,12.114,18.027,31.022,33]hexatriaconta-3(36),4,6(35),8,10,12(34),18,20,22(33),24,26,31-dodecaene
• CAS: 118160-59-1
• 化学式: C₃₉H₄₄N₂O₆
• 分子量: 636.788
• InChiKey: VNBSKOLSTYLJBG-CONSDPRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-乙基防己醇灵 在 溴 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,14-dibromo-7-ethoxy fangchinoline
  参考文献：
  名称：

  USE OF 7-ALKOXY FANGCHINOLINE COMPOUNDS IN PREVENTING, ALLEVIATING AND/OR TREATING DEPRESSION

  摘要：

  本发明提供了一种预防、缓解和/或治疗抑郁症的方法，包括向需要治疗的受试者施用7-烷氧基方芸碱化合物或其药学上可接受的衍生物的治疗有效量的步骤。

  公开号：

  US20150025099A1
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 乙醇 作用下， 生成 7-O-乙基防己醇灵
  参考文献：
  名称：

  Chuang et al., Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 519,522

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Fangchinoline Derivatives as Anti-Inflammatory Agents through Inactivation of Inflammasome
  作者：Ting Liu、Qingxuan Zeng、Xiaoqiang Zhao、Wei Wei、Yinghong Li、Hongbin Deng、Danqing Song

  DOI：10.3390/molecules24061154

  日期：——

  analogues, of which twenty two were novel, were synthesized and evaluated for their effect to inhibit lipopolysaccharide/nigericin (LPS/NIG)-induced IL-1β release at both cell and protein levels at the concentration of 5 μM. Among them, compound 6 exhibited promising inhibitory potency against IL-β activation with an IC50 value of 3.7 μM. Preliminary mechanism study revealed that 6 might target NLRP3 protein

  合成了 28 种 7 取代的防螨碱类似物，其中 22 种是新型的，并评估了它们在 5 μM 浓度下抑制脂多糖/尼日利亚菌素 (LPS/NIG) 诱导的 IL-1β 释放的效果. 其中，化合物 6 对 IL-β 活化表现出有希望的抑制效力，IC50 值为 3.7 μM。初步机制研究表明，6 可能靶向 NLRP3 蛋白，然后与-NLRP3 阻断 ASC 焦亡体形成，而不是作用于 NLRP3 炎症小体（NF-κB 和 MAPK 通路）或 caspase-1 蛋白的激活。我们目前的研究支持了化合物 6 对 IL-β 活化的潜在作用，并为将防己胺衍生物开发成一类新型抗炎药提供了强有力的信息。
• Design, synthesis and biological activities of tetrandrine and fangchinoline derivatives as antitumer agents
  作者：Dechao Li、Haizheng Liu、Yufa Liu、Qikun Zhang、Chao Liu、Shuhua Zhao、Bo Jiao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.029

  日期：2017.2

  and synthesized, and their antiproliferative activities against HepG2, MCF-7 cells were evaluated and described. From the activity result obtained, high to very high activity in vitro has been found, one of the tested compounds (compound 5d) exhibited the most significant cytotoxic effects. Compound 5d increased 29.2, 7.37 times anti-proliferative activity for HepG2 cells and MCF-7 cells compared to

  天然产物的分离和修饰一直是抗肿瘤药物的重要资源。因此，设计并合成了一系列新的粉防己碱和防己诺林碱衍生物，并评估和描述了它们对HepG2，MCF-7细胞的抗增殖活性。从获得的活性结果，已经发现高至非常高的体外活性，其中一种测试化合物（化合物5d）表现出最显着的细胞毒性作用。与舒尼替尼（IC 50  = 16.06μM和25.41μM）相比，化合物5d对HepG2细胞和MCF-7细胞的抗增殖活性提高了29.2、7.37倍。最终流式细胞仪确定化合物5d 确实可以通过诱导细胞凋亡来抑制HepG2细胞的增殖。
• Hsing; Chang, Scientia Sinica (English Edition), 1958, vol. 7, p. 59,61
  作者：Hsing、Chang

  DOI：——

  日期：——
• US20140343047A1
  申请人：——

  公开号：US20140343047A1

  公开（公告）日：2014-11-20
• US9133207B2
  申请人：——

  公开号：US9133207B2

  公开（公告）日：2015-09-15