(R)-2-[6-chloro-5-((E)-2-pyridin-4-ylvinyl)pyridin-3-yloxy]-1-methylethylamine | 1115235-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-[6-chloro-5-((E)-2-pyridin-4-ylvinyl)pyridin-3-yloxy]-1-methylethylamine
• 英文别名: (2R)-1-[6-chloro-5-[(E)-2-pyridin-4-ylethenyl]pyridin-3-yl]oxypropan-2-amine
• CAS: 1115235-79-4
• 化学式: C₁₅H₁₆ClN₃O
• 分子量: 289.765
• InChiKey: OHPRWVPOPFGLJG-KXMPLOMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [11C]methyl iodide 、 (R)-2-[6-chloro-5-((E)-2-pyridin-4-ylvinyl)pyridin-3-yloxy]-1-methylethylamine 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 (R,E)-1-((6-chloro-5-(2-(pyridin-4-yl)vinyl)pyridin-3-yl)oxy)-N-(methyl-11C)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In-Vivo Evaluation of [11C]p-PVP-MEMA as a PET Radioligand for Imaging Nicotinic Receptors

  摘要：

  属于雅培实验室开发的（4-吡啶基）乙烯基吡啶类神经元烟碱乙酰胆碱受体强效配体、p-PVP-MEMA（{(R)-2-[6-氯-5-((E)-2-吡啶-4-基乙烯基)吡啶-3-基氧基]-1-甲基乙基}甲胺）是一个新型系列的主要化合物，它没有显示传统的烟碱样吡咯环，但仍然具有很高的亚纳摩尔亲和力（Ki 0.077 nm）。在本研究中，p-PVP-MEMA 及其正衍生物（{(R)-2-[6-氯-5-((E)-2-吡啶-4-基乙烯基)吡啶-3-基氧基]-1-甲基乙基}甲胺）作为短寿命正电子发射体碳-11（T1/2 20.4 分钟）的标记前体，是由 2-hydroxy-5-nitropyridine 和 Boc-d-alanine 经过 10 个化学步骤合成的。用[11C]甲基碘对 nor-p-PVP-MEMA 进行 N-烷基化，在 34 分钟内（包括 HPLC 纯化和配制）获得了[11C]p-PVP-MEMA（放射化学纯度为 98%，比活度为 86.4 GBq μmol-1），放射化学收率为 2%（未衰变校正和未优化）。在狒狒身上获得的初步正电子发射断层扫描（PET）结果显示，[11C]p-PVP-MEMA 并不是一种合适的 PET 放射配体。

  DOI：

  10.1071/ch08083
• 作为产物：
  描述：

  5-[(R)-2-N-BOC-amino-1-propyloxy]-2-chloro-3-bromo pyridine 在 palladium diacetate 、 氢气 作用下， 生成 (R)-2-[6-chloro-5-((E)-2-pyridin-4-ylvinyl)pyridin-3-yloxy]-1-methylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of pyridine-modified analogues of 3-(2-Aminoethoxy)pyridine as novel nicotinic receptor ligands

  摘要：

  Analogues of the potent nicotinic receptor agonist 3-(2-aminoethoxy)pyridine substituted at the 5' and 6'-positions of the pyridine ring were synthesized and tested in vitro for nicotinic receptor binding activity (displacement of [H-3](-)cytisine from whole rat brain synaptic membranes). The substituted analogues exhibited K-i values ranging from 0.076 to 319 nM compared to a K-i value of 26 nM for compound 1. Among the compounds tested, 5'-vinyl-6'-chloro substituted I was the most potent. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00740-0