7-fluoro-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1203685-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 7-fluoro-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 7-Fluoro-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；7-fluoro-4,4-dimethyl-2,3-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1203685-22-6
• 化学式: C₁₁H₁₄FN
• 分子量: 179.237
• InChiKey: YSFMMYRGACQSHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoro-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-4-(2-amino-3-(7-fluoro-4,4-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-oxopropyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型脲基丙酰胺作为甲酰肽受体 2 (FPR2) 激动剂的设计、合成、生物学评价和计算研究，以解决中枢神经系统疾病的炎症

  摘要：

  甲酰肽受体 2 (FPR2) 激动剂可以促进炎症的消退，并可以提供替代方法来治疗具有潜在慢性神经炎症的病理，包括神经退行性疾病。从 FPR2 激动剂2开始之前在我们的实验室中发现并通过微调 FPR2 效力和代谢稳定性，我们已经确定了一系列新的脲基丙酰胺衍生物，这些衍生物具有这些特性的平衡组合。计算研究提供了对新化合物激活 FPR2 的关键相互作用的见解。在用脂多糖刺激的小鼠小胶质细胞 N9 细胞和大鼠原代小胶质细胞中，选定的化合物抑制促炎细胞因子的产生，抵消线粒体功能的变化，并抑制 caspase-3 活性。在新的激动剂中，( S )- 11l还因为能够渗透血脑屏障并在体内积聚在小鼠大脑中而脱颖而出，因此代表了一种有价值的体内研究药理学工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02203
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(7-fluoro-4,4-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到7-fluoro-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型脲基丙酰胺作为甲酰肽受体 2 (FPR2) 激动剂的设计、合成、生物学评价和计算研究，以解决中枢神经系统疾病的炎症

  摘要：

  甲酰肽受体 2 (FPR2) 激动剂可以促进炎症的消退，并可以提供替代方法来治疗具有潜在慢性神经炎症的病理，包括神经退行性疾病。从 FPR2 激动剂2开始之前在我们的实验室中发现并通过微调 FPR2 效力和代谢稳定性，我们已经确定了一系列新的脲基丙酰胺衍生物，这些衍生物具有这些特性的平衡组合。计算研究提供了对新化合物激活 FPR2 的关键相互作用的见解。在用脂多糖刺激的小鼠小胶质细胞 N9 细胞和大鼠原代小胶质细胞中，选定的化合物抑制促炎细胞因子的产生，抵消线粒体功能的变化，并抑制 caspase-3 活性。在新的激动剂中，( S )- 11l还因为能够渗透血脑屏障并在体内积聚在小鼠大脑中而脱颖而出，因此代表了一种有价值的体内研究药理学工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02203