(E)-3-(3-fluorophenyl)-N-phenylacrylamide | 1001535-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-fluorophenyl)-N-phenylacrylamide
• 英文别名: (E)-3-(3-fluorophenyl)-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 1001535-49-4
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO
• 分子量: 241.265
• InChiKey: YGEJGSVEOAVNLL-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 (4-Me)Triaz(NHPⁱPr₂)₂Mn(CO)₂Br 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.42h， 生成 (E)-3-(3-fluorophenyl)-N-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  锰 (I) 使用醇催化酰胺的 α-烯基化反应并释放氢和水

  摘要：

  在此，报道了使用醇对酰胺进行前所未有的锰催化直接 α-烯基化。芳基酰胺与多种伯醇反应，以中等至良好的收率和优异的选择性提供 α,β-不饱和酰胺。机理研究表明，Mn(I) 催化剂将醇类氧化成相应的醛类，并且在通过羟醛缩合有效形成 C=C 键方面也发挥着重要作用。通过在催化系统中操作的芳构化-脱芳构化过程，金属-配体协同促进了这种选择性烯化。生物可再生醇被用作烯基化试剂，用于酰胺的具有挑战性的 α-烯基化，以高丰度的贱金属锰为催化剂，其结果是水和二氢作为唯一的副产物，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00685

文献信息

• Synthesis of Linear α,β-Unsaturated Amides from Isocyanates and Alkenylaluminum Reagents
  作者：Xiao-Feng Wu、Bo Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610753

  日期：2020.5

  A new approach has been developed for the synthesis of linear α,β-unsaturated amides by the direct coupling of isocyanates with alkenylaluminum reagents. At room temperature, the desired α,β-unsaturated amides were isolated in good to excellent yields with good functional-group tolerance in the absence of any catalyst or additive.

  通过异氰酸酯与链烯基铝试剂的直接偶联，开发了一种用于合成线性 α,β-不饱和酰胺的新方法。在室温下，在没有任何催化剂或添加剂的情况下，所需的 α,β-不饱和酰胺以良好的收率和良好的官能团耐受性分离出来。
• Direct transformation of arylpropynes to acrylamides via a three-step tandem reaction
  作者：Jun Qiu、Ronghua Zhang

  DOI：10.1039/c3ob42444h

  日期：——

  arylpropynes and hydroxylamine hydrochloride through sp3 C–H and C–C bond cleavage has been achieved with DDQ as an oxidant. The mechanistic study shows that the acrylamides are formed through a three-step tandem sequence, including cross-dehydrogenative-coupling (CDC) reaction, aza-Meyer–Schuster rearrangement and Beckmann rearrangement.

  使用DDQ作为氧化剂，可以通过sp 3 C–H和C–C键断裂在芳基丙炔和羟胺盐酸盐之间形成一种新颖且无金属的丙烯酰胺。机理研究表明，丙烯酰胺是通过三步串联序列形成的，包括交叉脱氢偶联（CDC）反应，Aza-Meyer-Schuster重排和Beckmann重排。