(2S)-2-amino-3-(4-cyanophenyl)propanamide | 1428667-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-3-(4-cyanophenyl)propanamide
• CAS: 1428667-76-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: HBKXYSFTLXJOLZ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-3-(4-cyanophenyl)propanamide 在 羟胺 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.58h， 生成 tert-butyl (1R,3S,4S)-3-[[(2S)-1-amino-3-[4-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED N- [1-CYANO-2- (PHENYL) ETHYL] -2-AZABICYCLO [2.2.1] HEPTANE-3-CARBOXAMIDE INHIBITORS OF CATHEPSIN C
  [FR] N-[1-CYANO-2-(PHÉNYL)ÉTHYL]-2-AZABICYCLO[2.2.1]HEPTANE-3-CARBOXAMIDE SUBSTITUÉ UTILISÉ COMME INHIBITEUR DE LA CATHEPSINE C

  摘要：

  本发明涉及式I的N-1-氰基-2-(苯基)乙基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-羧酰胺，以及其作为Cathepsin C抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防呼吸道疾病的药物的方法。

  公开号：

  WO2013041497A1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-4-氰基苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (2S)-2-amino-3-(4-cyanophenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED N- [1-CYANO-2- (PHENYL) ETHYL] -2-AZABICYCLO [2.2.1] HEPTANE-3-CARBOXAMIDE INHIBITORS OF CATHEPSIN C
  [FR] N-[1-CYANO-2-(PHÉNYL)ÉTHYL]-2-AZABICYCLO[2.2.1]HEPTANE-3-CARBOXAMIDE SUBSTITUÉ UTILISÉ COMME INHIBITEUR DE LA CATHEPSINE C

  摘要：

  本发明涉及式I的N-1-氰基-2-(苯基)乙基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-羧酰胺，以及其作为Cathepsin C抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防呼吸道疾病的药物的方法。

  公开号：

  WO2013041497A1

文献信息

• SUBSTITUTED N- [1-CYANO-2- (PHENYL) ETHYL] -2-AZABICYCLO [2.2.1] HEPTANE-3-CARBOXAMIDE INHIBITORS OF CATHEPSIN C
  申请人：GRUNDL Marc

  公开号：US20130172327A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Disclosed are N-1-cyano-2-(phenyl)ethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxamides of formula I and their use as inhibitors of Cathepsin C, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of respiratory diseases.

  公开了式I的N-1-氰基-2-(苯基)乙基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-羧酰胺，以及它们作为Cathepsin C抑制剂的用途，含有它们的药物组合物，以及将它们用作治疗和/或预防呼吸道疾病的药剂的方法。
• Composés à groupe sulfamoyle et amidino, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques les contenant
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0614911A1

  公开（公告）日：1994-09-14

  L'invention a pour objet des composés de formule I dans laquelle Ar₁ représente naphtyle, phényle, quinolyle ou isoquinolyle éventuellement substitués; Ar₂ représente phényle ou thiényle, éventuellement substitués; R₁, R₂ et R'₂ représentent indépendamment l'un de l'autre H, (C₁-C₄)alkyle ou R₁ ne représente rien et N est lié à Ar₂ et, éventuellement R₂ et R'₂ forment une double liaison, ou R₁ ou R₂ est lié à Ar₂ et représente (C₁-C₃) alkylène; R₃ et R₄ identiques ou différents, représentent H, (C₁-C₄)alkyle ou forment avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un hétérocycle saturé en (C₅-C₇); Z₁ représente (C₁-C₁₂)alkylène; Q₁ représente méthyle, amino, (C₁-C₄)alkoxycarbonylamino, (C₁-C₄)alkylamino, di(C₁-C₄)alkylamino, pyrrolidinyle, pipéridino, morpholino, pipérazinyle, (C₁-C₄)alkyl-4 pipérazinyle, amidino, (C₁-C₄)alkylamidino, guanidino, (C₁-C₄)alkylguanidino, pyridyle, imidazolyle, pyrimidinyle, indolyle, hydroxy, (C₁-C₄)alkoxy, (C₂-C₈)alkoxycarbonyle, amino(C₁-C₄)alkyl-N-(C₁-C₄)alkylamino, carbamoyle ou phényle éventuellement substitué; Q₂ représente H ou (C₁-C₄)alkyle; Q₃ représente H ou (C₁-C₄)alkyle ou Q₁ et Q₃ sont liés pour former un hétérocycle et représentent ensemble (C₂-C₃)alkylène tandis que Z₁ ne représente rien, sous forme d'énantiomères purs ou de leurs mélanges en proportions quelconques, ainsi que leurs sels avec des acides. Ces composés ont une affinité pour les récepteurs biologiques du neuropeptide Y (NPY), présents dans le système nerveux central et périphérique.

  本发明涉及式 I 的化合物 其中 Ar₁ 代表任选取代的萘基、苯基、喹啉基或异喹啉基； Ar₂ 代表任选取代的苯基或噻吩基； R₁、R₂ 和 R'₂ 各自独立地代表 H、(C₁-C₄)烷基或 R₁ 表示无，N 与 Ar₂ 连接，R₂ 和 R'₂ 可选择形成双键、 或 R₁ 或 R₂ 与 Ar₂ 结合并代表 (C₁-C₃) 亚烷基； R₃ 和 R₄ 可以相同或不同，代表 H、(C₁-C₄)烷基，或与它们结合的氮原子一起形成饱和 (C₅-C₇) 杂环； Z₁ 代表 (C₁-C₁₂)亚烷基； Q₁ 代表甲基、氨基、(C₁-C₄)烷氧基羰基氨基、(C₁-C₄)烷基氨基、二(C₁-C₄)烷基氨基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、哌嗪基、(C₁-C₄)烷基-4-哌嗪基、脒基、(C₁-C₄)烷基脒基、胍基、(C₁-C₄)烷基胍基、吡啶基、咪唑基、嘧啶基、吲哚基、羟基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₂-C₈)烷氧基羰基、氨基(C₁-C₄)烷基-N-(C₁-C₄)烷基氨基、氨基甲酰基或任选取代的苯基； Q₂ 代表 H 或 (C₁-C₄)烷基； Q₃ 代表 H 或 (C₁-C₄)烷基，或 Q₁ 和 Q₃ 连接形成杂环并共同代表 (C₂-C₃)亚烷基，而 Z₁ 不代表任何物质，以纯对映体或其任意比例混合物的形式存在、 以及它们与酸的盐类。 这些化合物对存在于中枢和周围神经系统中的生物神经肽 Y（NPY）受体具有亲和力。
• Dérivés N alpha-substitués des N alpha-arylsulfonylaminoacyl p-amidinophénylalaninamides, leur préparation, leur application comme médicaments et intermédiaires pour leur synthèse
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0236163B1

  公开（公告）日：1990-10-03
• Dérivés des N alpha-arylsulfonylaminoacyl p-amidino-phénylalaninamides, leur procédé de préparation, leur application comme médicaments et leurs intermédiaires de synthèse
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0236164B1

  公开（公告）日：1990-09-12
• SUBSTITUTED N- [1-CYANO-2- (PHENYL) ETHYL]-2-AZABICYCLO [2.2.1]HEPTANE-3-CARBOXAMIDE INHIBITORS OF CATHEPSIN C
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2758398B1

  公开（公告）日：2017-08-02