(4-chloro-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)glycine | 219325-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-chloro-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)glycine
• 英文别名: 2-[(4-chloro-1-methyl-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-ethanonic acid；2-[(4-Chloro-1-methylpyrrole-2-carbonyl)amino]acetic acid
• CAS: 219325-46-9
• 化学式: C₈H₉ClN₂O₃
• 分子量: 216.624
• InChiKey: ZGXQMUSSZJYPPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chloro-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)glycine 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 生成 N-[2-[[(3R,6S,10R,13S)-3-(2-amino-2-oxoethyl)-10-[(5-bromo-1H-indol-3-yl)methyl]-13-hydroxy-2,5,9,12-tetraoxo-1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-6-yl]amino]-2-oxoethyl]-4-chloro-1-methylpyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  标称环酰胺B的全合成和环酰胺的鉴定研究

  摘要：

  据报道，名义上的环酰胺B（一种环肽海洋天然产物）的总合成与名义上的环酰胺A的异构体一起进行。通过包含转角诱导剂来合成标题化合物的初步尝试失败。但是，直接合成成功地形成了14元环肽结构。将所有合成的环酰胺A和B化合物与天然产物的数据进行比较，得出的结论是，两种天然产物具有相同的相对立体化学，并且尚未定义真实的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.087
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)-乙酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (4-chloro-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  标称 (11S)- 和 (11R)-环酰胺 A 的全合成

  摘要：

  环肉酰胺具有独特的 β 2 αβ 2 α 14 元四肽核心。最初报道的生物数据和有趣的结构没有完全的立体化学鉴定，因此需要合成标称（全S ）环肉酰胺A和11 R异构体。通过使用含（环）天冬酰胺的二肽作为转角诱导片段来强调完成的合成。由于天然样品和合成样品之间的分析数据不一致，因此有必要重新评估天然产物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol300576n
• 作为试剂：
  描述：

  dimethyl (2S,3aR,8aS)-8-acetyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 ((3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl)oxy)tri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate(V) 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 lithium hydroxide 、 (4-chloro-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)glycine 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.08h， 生成 (11S)-cyclocinamide A
  参考文献：
  名称：

  标称 (11S)- 和 (11R)-环酰胺 A 的全合成

  摘要：

  环肉酰胺具有独特的 β 2 αβ 2 α 14 元四肽核心。最初报道的生物数据和有趣的结构没有完全的立体化学鉴定，因此需要合成标称（全S ）环肉酰胺A和11 R异构体。通过使用含（环）天冬酰胺的二肽作为转角诱导片段来强调完成的合成。由于天然样品和合成样品之间的分析数据不一致，因此有必要重新评估天然产物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol300576n

文献信息

• Studies related to the absolute configuration of cyclocinamide A: Total synthesis of 4(R),11(R)-cyclocinamide A
  作者：Paul A. Grieco、Michael Reilly

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02016-4

  日期：1998.12

  oic acid afforded tetrapeptide 11 which was transformed into cyclic peptide 12. Cleavage of the BOC in 12 followed by coupling with the glycine derived side chain 14 gave rise, after removal of the benzoyl group to 4(R),11(R)-cyclocinamide A (2) which was not identical to natural cyclocinamide A (1), suggesting that 1 possesses the 4(S),7(S),11(S),14(S) configuration.

  的芴基甲基酯的偶合3（的（R = FM）小号）-5- bromotryptophan用N α -BOC-（小号）-Asn-O苯甲酰基（- [R）-ise 9产生了三肽10。在BOC基团的裂解10，接着用N个耦合α -BOC-N β -Fmoc-（[R）-2-3二氨基丙酸，得到四肽11将其转化成环肽12。在BOC的裂解12接着与甘氨酸偶联衍生的侧链14产生了，除去苯甲酰基团后，以4（R），11（R）-环酰胺A（2）与天然环酰胺A（1）不同，表明1具有4（S），7（S），11（S），14（S）构型。
• Application of the DP4 Probability Method to Flexible Cyclic Peptides with Multiple Independent Stereocenters: The True Structure of Cyclocinamide A
  作者：Jason K. Cooper、Kelin Li、Jeffrey Aubé、David A. Coppage、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01756

  日期：2018.7.20

  A DP4 protocol has been successfully utilized to establish the true structure of the natural product cyclocinamide A, a flexible cyclic peptide with four isolated stereocenters. Benchmarking the necessary level of theory required to successfully predict the NMR spectra of three previously synthesized isomers of cyclocinamide A led to the prediction of the natural stereochemistry as 4S, 7R, 11R, 14S, which has been confirmed by total synthesis.
• Total Synthesis of Nominal (11<i>S</i>)- and (11<i>R</i>)-Cyclocinamide A
  作者：Jessica M. Garcia、Stephanie S. Curzon、Katharine R. Watts、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1021/ol300576n

  日期：2012.4.20

  14-membered tetrapeptide core. The initially reported biological data and intriguing structure, which was without full stereochemical identification, necessitated synthesis of both nominal (all-S) cyclocinamide A and the 11R isomer. The completed synthesis is highlighted by the use of a (cyclo)asparagine-containing dipeptide as a turn inducing fragment. Due to inconsistencies in analytical data between natural

  环肉酰胺具有独特的 β 2 αβ 2 α 14 元四肽核心。最初报道的生物数据和有趣的结构没有完全的立体化学鉴定，因此需要合成标称（全S ）环肉酰胺A和11 R异构体。通过使用含（环）天冬酰胺的二肽作为转角诱导片段来强调完成的合成。由于天然样品和合成样品之间的分析数据不一致，因此有必要重新评估天然产物的立体化学。
• Total synthesis of nominal cyclocinamide B and investigation into the identity of the cyclocinamides
  作者：Stephanie S. Curzon、Jessica M. Garcia、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.087

  日期：2015.6

  The total synthesis of nominal cyclocinamide B, a cyclic peptide marine natural product, is reported together with an isomer of nominal cyclocinamide A. Initial attempts at the synthesis of the title compounds by inclusion of a turn inducer failed. However, a direct synthesis succeeded in the formation of the 14-membered cyclic peptide structure. A comparison of the data from all synthetic cyclocinamide

  据报道，名义上的环酰胺B（一种环肽海洋天然产物）的总合成与名义上的环酰胺A的异构体一起进行。通过包含转角诱导剂来合成标题化合物的初步尝试失败。但是，直接合成成功地形成了14元环肽结构。将所有合成的环酰胺A和B化合物与天然产物的数据进行比较，得出的结论是，两种天然产物具有相同的相对立体化学，并且尚未定义真实的结构。