N-(2-hydroxyacetyl)pyrrole | 865060-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(2-hydroxyacetyl)pyrrole
• 英文别名: 1-(1H-pyrrol-1-yl)-2-hydroxyethanone；2-hydroxy-1-pyrrol-1-ylethanone
• CAS: 865060-27-1
• 化学式: C₆H₇NO₂
• 分子量: 125.127
• InChiKey: UORWYMJDXDODKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyacetyl)pyrrole 在 咪唑 、 锂硼氢 、 indium isopropoxide 、 (S,S)bis(2,2'-dihydroxy[1,1']binaphthalenyl-3-ylmethyl)ether 、 5A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 N-((1S,2R)-3-Hydroxy-1-phenyl-3-pyrrol-1-yl-2-triethylsilanyloxy-propyl)-2-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-（2-羟基乙酰基）吡咯作为酯等效供体的直接催化不对称曼尼希型反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501180
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyldimethylsilyloxy-acetylpyrrole 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到N-(2-hydroxyacetyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  N-（2-羟基乙酰基）吡咯作为酯等效供体的直接催化不对称曼尼希型反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501180

文献信息

• [EN] PROCESS FOR SYNTHESISING C-GLYCOSIDES<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE GLYCOSIDES C
  申请人：UNIV AUSTRALIAN

  公开号：WO2003102007A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The invention provides a process for the synthesis of C-glycosides. In the process, an O-glycosyl trichloroimidate is reacted with a pyrrole in the presence of a Lewis acid and the C-glycoside isolated from the foregoing reaction mixture. The invention also relates to the products of the process.

  这项发明提供了一种合成C-糖苷的过程。在这个过程中，通过在Lewis酸存在下，将O-糖基三氯甲酰亚胺与吡咯基反应，从前述反应混合物中分离出C-糖苷。该发明还涉及该过程的产物。
• Total Synthesis of Laulimalide: Synthesis of the Northern and Southern Fragments
  作者：Barry M. Trost、W. Michael Seganish、Cheol K. Chung、Dominique Amans

  DOI：10.1002/chem.201102898

  日期：2012.3.5

  migration led to the development of an alternative route based on an asymmetric dinuclear Zn‐catalyzed aldol reaction of a hydroxyl acylpyrrole. This key reaction led to the desired diol adduct 66 with excellent syn/anti selectivity (10:1), and allowed for the successful completion of the northern fragment 7. The key step for the synthesis of the southern fragment was a chemoselective Rh‐catalyzed cycloisomerization

  描述了开发用于全合成月桂胺 ( 1 )的合成路线的第一阶段。我们的逆合成分析设想了一种通过使用 Ru 催化的烯烃 - 炔烃偶联获得天然产物的新型大环化路线。这将在 C19 羟基的酯化之前进行，将两个相同大小的合成子连接在一起，即北部片段7和南部片段8. 我们对北部碎片的第一代方法需要一个关键的连续 Ru/Pd 偶联序列来组装二氢吡喃。关键反应进展顺利，但无法实现关键烯烃迁移，导致开发了基于不对称双核 Zn 催化羟基酰基吡咯醇醛反应的替代路线。这一关键反应导致了所需的二醇加合物66具有出色的顺/反选择性 (10:1)，并允许成功完成北部片段7. 合成Southern片段的关键步骤是化学选择性Rh催化的环异构化反应，从二炔前体形成二氢吡喃环。事实证明，该反应对形成六元环具有选择性，超过七元。缺电子双齿膦的使用允许反应在减少催化剂负载的情况下进行。
• Dinuclear Zinc–ProPhenol-Catalyzed Enantioselective α-Hydroxyacetate Aldol Reaction with Activated Ester Equivalents
  作者：Barry M. Trost、David J. Michaelis、Mihai I. Truica

  DOI：10.1021/ol402081p

  日期：2013.9.6

  An enantioselective alpha-hydroxyacetate aldol reaction that employs N-acetyl pyrroles as activated ester equivalents and generates syn 1,2-diols in good yield and diastereoselectivity is reported. This dinuclear zinc-ProPhenol-catalyzed transformation proceeds with high enantioselectivity with a wide variety of substrates including aryl, alyl, and alkenyl aldehydes. The resulting alpha,beta-dihydroxy activated esters are versatile intermediates for the synthesis of a variety of carboxylic acid derivatives including amides, esters, and unsymmetrical ketones.
• AMINO-SUBSTITUTED PYRIMIDINES, DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREFOR
  申请人：THE ROCKEFELLER UNIVERSITY

  公开号：EP0566698A1

  公开（公告）日：1993-10-27
• TACE INHIBITORS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1104412A1

  公开（公告）日：2001-06-06