phenyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-1-thio-β-D-allopyranoside | 863998-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: phenyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-1-thio-β-D-allopyranoside
• 英文别名: (1R,2R,6R,7S,9R)-4,4,12,12-tetramethyl-7-phenylsulfanyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane
• CAS: 863998-42-9
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅S
• 分子量: 352.452
• InChiKey: OCJVIUSJTHFQCU-QCODTGAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-1-thio-β-D-allopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 calcium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2,3:4,6-di-O-isopropylidene-β-D-allopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-d-allopyranose from d-glucose

  摘要：

  2,3:4,6-Di-O-isopropylidene-D-allopyranose can be conveniently prepared from D-glucose via a synthetic sequence, which includes Mitsunobu inversion at O-3, di-O-isopropylidenation of phenyl-l-thio-D-alloside and anomeric deprotection on treatment with NBS/CaCO3. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.05.011
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,6-di-O-acetyl-1-thio-β-D-allopyranoside 在 Sikkon-blue 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 phenyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-1-thio-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-d-allopyranose from d-glucose

  摘要：

  2,3:4,6-Di-O-isopropylidene-D-allopyranose can be conveniently prepared from D-glucose via a synthetic sequence, which includes Mitsunobu inversion at O-3, di-O-isopropylidenation of phenyl-l-thio-D-alloside and anomeric deprotection on treatment with NBS/CaCO3. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.05.011

文献信息

• Synthesis of 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-d-allopyranose from d-glucose
  作者：Ana M. Gómez、María D. Company、Attila Agocs、Clara Uriel、Serafín Valverde、J. Cristóbal López

  DOI：10.1016/j.carres.2005.05.011

  日期：2005.8

  2,3:4,6-Di-O-isopropylidene-D-allopyranose can be conveniently prepared from D-glucose via a synthetic sequence, which includes Mitsunobu inversion at O-3, di-O-isopropylidenation of phenyl-l-thio-D-alloside and anomeric deprotection on treatment with NBS/CaCO3. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.