N-benzyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-N-hydroxy-β-D-glucopyranosylamine | 444911-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-N-hydroxy-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: 1-(N-benzylhydroxylamino)-2,3,4,6-O-tetrabenzyl-1-deoxy-β-D-glucose；N-benzyl-N-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]hydroxylamine
• CAS: 444911-50-6
• 化学式: C₄₁H₄₃NO₆
• 分子量: 645.796
• InChiKey: IJMDZSUXBJEIGF-PGSFLWIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-N-hydroxy-β-D-glucopyranosylamine 在 吡啶 、 copper diacetate 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6S)-N-benzyl-3,4,5-tribenzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(2-propenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  iminosugar-的一种方便的合成Ç -glycosides通过有机金属加成Ñ苄基Ñ -glycosylhydroxylamines

  摘要：

  通过将呋喃糖酶和吡喃糖酶与N-苄基羟胺在110℃下在无溶剂条件下缩合30分钟，以非常好的收率制备N-苄基-N-糖基羟胺。这些异头糖-羟胺与开链硝酮形式平衡存在。实际上，在用各种有机金属试剂处理后，获得了具有良好至高非对映选择性的相应加合物。这些加合物转化成iminosugar- Ç通过还原性脱羟基和分子内环化-glycosides。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00631-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 、 N-苄基羟胺 反应 0.75h， 以75%的产率得到N-benzyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-N-hydroxy-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  iminosugar-的一种方便的合成Ç -glycosides通过有机金属加成Ñ苄基Ñ -glycosylhydroxylamines

  摘要：

  通过将呋喃糖酶和吡喃糖酶与N-苄基羟胺在110℃下在无溶剂条件下缩合30分钟，以非常好的收率制备N-苄基-N-糖基羟胺。这些异头糖-羟胺与开链硝酮形式平衡存在。实际上，在用各种有机金属试剂处理后，获得了具有良好至高非对映选择性的相应加合物。这些加合物转化成iminosugar- Ç通过还原性脱羟基和分子内环化-glycosides。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00631-8

文献信息

• Preparation ofN-Glycosylhydroxylamines and Their Oxidation to Nitrones for the Enantioselective Synthesis of Isoxazolidines
  作者：Stefano Cicchi、Marco Marradi、Massimo Corsi、Cristina Faggi、Andrea Goti

  DOI：10.1002/ejoc.200300353

  日期：2003.11

  Subsequent oxidation occurred at the alkyl group, selectively affording the corresponding C-phenyl- and C-unsubstituted N-glycosylnitrones. C-phenyl-N-glycosylnitrones 10 and 13 underwent highly stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition with dimethyl maleate, with the sugar moiety acting as a chiral auxiliary. Final removal of the glycosyl moiety afforded enantiopure enantiomeric isoxazolidines 17 and

  N-苄基-和N-甲基-N-糖基羟胺3a-i可以通过糖与N-取代的羟胺根据新方法反应方便地获得。随后在烷基处发生氧化，选择性地提供相应的 C-苯基-和 C-未取代的 N-糖基硝酮。C-苯基-N-糖基硝酮 10 和 13 与马来酸二甲酯进行了高度立体选择性的 1,3-偶极环加成反应，其中糖部分作为手性助剂。糖基部分的最终去除得到对映体纯的对映异构异恶唑烷 17 和 ent-17，它们是脯氨酸二酯衍生物的氧杂类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Practical synthesis of N-alkyl-N-glycosylhydroxylamines, multitalented precursors of enantiomerically pure nitrones
  作者：Stefano Cicchi、Massimo Corsi、Marco Marradi、Andrea Goti

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00372-6

  日期：2002.4

  A practical synthesis of N-benzyl-N-glycosylhydroxylamines 3 (R = CH2Ph) is reported. The ability of these compounds to act as versatile synthetic intermediates is demonstrated by their oxidation followed by cycloaddition to N-glcosyl isoxazolidines and by the novel direct cycloaddition as masked acyclic. highly functionalized chiral nitrones. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A convenient synthesis of iminosugar-C-glycosides via organometallic addition to N-benzyl-N-glycosylhydroxylamines
  作者：Alessandro Dondoni、Daniela Perrone

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00631-8

  日期：2003.6

  N-Benzyl-N-glycosylhydroxylamines were prepared in very good yield via condensation of furanoses and pyranoses with N-benzylhydroxylamine at 110°C for 30 min under solvent-free conditions. These anomeric sugar-hydroxylamines exist in equilibrium with the open-chain nitrone form. In fact upon treatment with various organometallic reagents, the corresponding adducts were obtained with good to high diastereoselectivity

  通过将呋喃糖酶和吡喃糖酶与N-苄基羟胺在110℃下在无溶剂条件下缩合30分钟，以非常好的收率制备N-苄基-N-糖基羟胺。这些异头糖-羟胺与开链硝酮形式平衡存在。实际上，在用各种有机金属试剂处理后，获得了具有良好至高非对映选择性的相应加合物。这些加合物转化成iminosugar- Ç通过还原性脱羟基和分子内环化-glycosides。
• Access to Piperidine Imino-<i>C</i>-glycosides via Stereoselective Thiazole-Based Aminohomologation of Pyranoses
  作者：Alessandro Dondoni、Andrea Nuzzi

  DOI：10.1021/jo060890m

  日期：2006.9.1

  with the NH group is described. The key process involves the stereoselective addition of 2-thiazolylmagnesium bromide to an N-glycosylhydroxylamine, i.e., a hidden open-chain sugar nitrone. The N-thiazolylalkylhydroxylamine formed in this way is reduced to amine, and this transformed into a substituted piperidine via intramolecular cyclization by an SN2 process. Cleavage of the thiazole residue attached

  描述了通过正式的一碳链延长和环氧与NH基团的交换，从吡喃糖酶获得哌啶高氮天竺葵（双脱氧亚氨基庚糖醇）的方法。关键过程涉及将2-噻唑基溴化镁立体选择性地添加到N-糖基羟胺中，即隐藏的开链糖硝酮。以这种方式形成的N-噻唑基烷基羟胺被还原为胺，并通过S N的分子内环化作用转化为取代的哌啶。2过程。与哌啶环的C 2相连的噻唑残基的裂解显示出甲酰基，并且该甲酰基被还原为羟甲基，从而得到目标高氨氮糖。制备了六种具有游离OH和NH基团并作为盐酸盐分离的立体异构化合物的集合。