(2S,3R,4E)-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-octadecanamido-octadec-4-ene-1,3-diol | 103931-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,4E)-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-octadecanamido-octadec-4-ene-1,3-diol
• 英文别名: (+)-erythro-3-O-diphenyl-t-butylsilyl-2-N-stearoyl-sphingosine；D-erythro-3-0-(diphenyl-t-butylsilyl)-2-N-stearoylsphingosine；N-[(E,2S,3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxyoctadec-4-en-2-yl]octadecanamide
• CAS: 103931-03-9
• 化学式: C₅₂H₈₉NO₃Si
• 分子量: 804.369
• InChiKey: YCAJGXFIBZVSLQ-SVRSDOCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.93
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-octadecanamido-octadec-4-ene-1,3-diol 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-硬脂酰-D-鞘磷脂
  参考文献：
  名称：

  硫代鞘磷脂的合成和绝对构型

  摘要：

  鞘磷脂的硫代磷酰基类似物的四种非对映异构体是通过使用亚磷酰胺的常规方法合成的，并且在磷脂酶C存在下通过立体定向水解确定了（+）-赤型-硫代鞘磷脂在磷上的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c39860000329
• 作为产物：
  描述：

  D-鞘氨醇 在 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 苯硫酚 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4E)-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-octadecanamido-octadec-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Ganglioside GM₃Derivatives with Truncated Ceramide Moiety: Facial Synthesis and Inhibitory Activity against KB Cell Growth

  摘要：

  An expeditious sialylation reaction with phenylthioglycoside 4 as a sialyl donor and MeSOTf as a promoter was developed. These conditions are very useful for synthesizing ganglioside GM 3 (1), its C-8-ceramide analog 2, and 3-deoxy analog 3 of 2 in an efficient manner. The GM 3 analog 2, whose hydrophilicity is increased by shortening the ceramide moiety, exhibits increased growth inhibiton of KB cells. The 3-hydoxy group of ceramide does not influence its activity against KB cells.

  DOI：

  10.1080/07328300600803518

文献信息

• The synthesis and absolute configuration of thiosphingomyelins
  作者：Karol S. Bruzik

  DOI：10.1039/c39860000329

  日期：——

  Four diastereoisomers of a thiophosphoryl analogue of sphingomyelin were synthesized by a general method employing phosphoroamidites and the absolute configurations of (+)-erythro-thiosphingomyelins at phosphorus were determined by stereospecific hydrolysis in the presence of phospholipases C.

  鞘磷脂的硫代磷酰基类似物的四种非对映异构体是通过使用亚磷酰胺的常规方法合成的，并且在磷脂酶C存在下通过立体定向水解确定了（+）-赤型-硫代鞘磷脂在磷上的绝对构型。
• BRUZIK, KAROL S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 3, 423-431
  作者：BRUZIK, KAROL S.

  DOI：——

  日期：——
• Bruzik, Karol S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 423 - 432
  作者：Bruzik, Karol S.

  DOI：——

  日期：——
• Ganglioside GM₃Derivatives with Truncated Ceramide Moiety: Facial Synthesis and Inhibitory Activity against KB Cell Growth
  作者：Michio Kurosu、Isao Kitagawa

  DOI：10.1080/07328300600803518

  日期：2006.7

  An expeditious sialylation reaction with phenylthioglycoside 4 as a sialyl donor and MeSOTf as a promoter was developed. These conditions are very useful for synthesizing ganglioside GM 3 (1), its C-8-ceramide analog 2, and 3-deoxy analog 3 of 2 in an efficient manner. The GM 3 analog 2, whose hydrophilicity is increased by shortening the ceramide moiety, exhibits increased growth inhibiton of KB cells. The 3-hydoxy group of ceramide does not influence its activity against KB cells.