benzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside | 211759-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-benzylsulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 211759-49-8
• 化学式: C₄₁H₄₂O₅S
• 分子量: 646.847
• InChiKey: LPGXUYMYRDMAFA-PGSFLWIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 aluminum oxide 、 Oxone 、 氢氧化钾 、 二溴二氟甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  使用Ramberg-Bäcklund重排的exo -Glycals的新途径

  摘要：

  描述了一种通往外糖4的新途径，其中糖基砜3经历了Ramberg-Bäcklund重排的Meyers变体。据报道，衍生自葡萄糖，半乳糖，甘露糖，纤维二糖和核糖的砜转化为二，三和四取代的烯烃。还介绍了此过程的初步机理研究。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1305::aid-ejoc1305>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 、 苄硫醇 在 三甲基氯硅烷 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以38%的产率得到benzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用Ramberg-Bäcklund重排的exo -Glycals的新途径

  摘要：

  描述了一种通往外糖4的新途径，其中糖基砜3经历了Ramberg-Bäcklund重排的Meyers变体。据报道，衍生自葡萄糖，半乳糖，甘露糖，纤维二糖和核糖的砜转化为二，三和四取代的烯烃。还介绍了此过程的初步机理研究。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1305::aid-ejoc1305>3.0.co;2-0