3-(3-butenyl)-2-cyclohepten-1-one | 211447-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-butenyl)-2-cyclohepten-1-one
• 英文别名: 3-But-3-enylcyclohept-2-en-1-one
• CAS: 211447-17-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: MTQWGFXMOUAPLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-butenyl)-2-cyclohepten-1-one 在 dirhodium tetraacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过环丙烷与羰基的串联环氧化物重排/分子内[3 + 2]环加成反应来构建熔融-和螺-氧杂-[n.2.1]骨架。

  摘要：

  报道了路易斯酸促进的环氧化物重排的串联反应和环丙烷与通过原位环氧化物重排形成的羰基的分子内[3 + 2]环加成反应，这是通过常规方法难以获得的。可以有效地构建各种各样的熔融和螺氧基-[n.2.1]骨架。

  DOI：

  10.1039/c4cc02641a
• 作为产物：
  描述：

  2-环庚烯-1-酮 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(3-butenyl)-2-cyclohepten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bicyclo[3.3.0]octanone formation by Fe(III) mediated ring expansion-transannular cyclisation reactions of cyclopropyl ethers

  摘要：

  Substituted bicyclo[5.1.0]octene derivatives undergo facile Fe(III) mediated radical ring expansion-transannular cyclisation reactions to give the corresponding bicyclo[3.3.0]octanones. (C) 1998 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00935-6

文献信息

• Synthetic Applications in Radical/Radical Cationic Cascade Reactions
  作者：Heiko Rinderhagen、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/chem.200304827

  日期：2004.2.20

  acetylenic side chain. The reactions result in bi- to tetracyclic ring systems via a fragmentation-radical/radical cationic addition reaction pathway with well defined ring juncture. The mode of cyclisation (endo/exo) can be partially controlled by addition of nucleophiles due to the suppression of radical cationic reaction pathways. Quantum chemical calculation of the cyclisation transition states underline

  氧化光诱导电子转移（PET）反应已通过各种带有烯键或炔键侧链的环状环丙基（乙烯基）甲硅烷基醚进行。该反应通过具有明确环连接的断裂自由基/自由基阳离子加成反应途径产生双环至四环系统。由于自由基阳离子反应途径的抑制，可以通过添加亲核试剂来部分控制环化的模式（内/外）。环化转变态的量子化学计算强调了实验发现的选择性。有关饱和步骤的其他机理研究表明，最终的自由基主要被溶剂和溶剂中的痕量水饱和。