ent-trachyloban-19-ol | 30799-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-trachyloban-19-ol
• 英文别名: trachyloban-19-ol；[(1S,4S,5R,9S,10R,12R,13R,14S)-5,9,13-trimethyl-5-pentacyclo[11.2.1.01,10.04,9.012,14]hexadecanyl]methanol
• CAS: 30799-74-7
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: MDAXHYLZZKTDDL-PVVXXXPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-trachyloban-19-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以18.6 mg的产率得到ent-trachyloban-19-al
  参考文献：
  名称：

  ent-Trachylobane 天然产物的全合成和晚期 C-H 氧化

  摘要：

  我们报道了几种 ent-trachylobane 二萜类化合物的不对称合成。开发的策略基于两相萜类化合物合成概念，涉及碳框架组装（环化酶相）和脂肪族 C-H 氧化（氧化酶相）。这使得能够获得以前无法通过酶和/或化学方法获得的七种天然产物和各种非天然类似物。通过制备 300 mg 甲基 ent-trachyloban-19-oate 证明了化学的稳健性。

  DOI：

  10.1002/anie.202113829
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,4S,5R,9R,12R,13S,14S)-5,9,13-trimethylpentacyclo[11.2.1.01,10.04,9.012,14]hexadec-10-ene-5-carboxylate 在 [(Z)-1-tert-butyl-3-hydroxy-4,4-dimethyl-pent-2-enylidene]oxonium manganese 、 苯硅烷 、 红铝 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ent-trachyloban-19-ol
  参考文献：
  名称：

  ent-Trachylobane 天然产物的全合成和晚期 C-H 氧化

  摘要：

  我们报道了几种 ent-trachylobane 二萜类化合物的不对称合成。开发的策略基于两相萜类化合物合成概念，涉及碳框架组装（环化酶相）和脂肪族 C-H 氧化（氧化酶相）。这使得能够获得以前无法通过酶和/或化学方法获得的七种天然产物和各种非天然类似物。通过制备 300 mg 甲基 ent-trachyloban-19-oate 证明了化学的稳健性。

  DOI：

  10.1002/anie.202113829

文献信息

• Total Synthesis and Late‐Stage C−H Oxidations of <i>ent</i> ‐Trachylobane Natural Products
  作者：Lukas Anton Wein、Klaus Wurst、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/anie.202113829

  日期：2022.1.17

  We report an asymmetric synthesis of several ent-trachylobane diterpenoids. The developed strategy is based on the two-phase terpenoid synthesis concept and involves carbon framework assembly (Cyclase Phase) and aliphatic C−H oxidation (Oxidase Phase). This enabled access to seven natural products and diverse non-natural analogs that were previously inaccessible via enzymatic and/or chemical methods

  我们报道了几种 ent-trachylobane 二萜类化合物的不对称合成。开发的策略基于两相萜类化合物合成概念，涉及碳框架组装（环化酶相）和脂肪族 C-H 氧化（氧化酶相）。这使得能够获得以前无法通过酶和/或化学方法获得的七种天然产物和各种非天然类似物。通过制备 300 mg 甲基 ent-trachyloban-19-oate 证明了化学的稳健性。