(-)-trachyloban-19-ol | 30799-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-trachyloban-19-ol
• 英文别名: Trachyloban-18-ol；[(1S,4S,5R,9S,10R,12R,13R)-5,9,13-trimethyl-5-pentacyclo[11.2.1.01,10.04,9.012,14]hexadecanyl]methanol
• CAS: 30799-74-7；59284-94-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: MDAXHYLZZKTDDL-AUDCKRQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-trachyloban-19-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 19-Oxotrachyloban
  参考文献：
  名称：

  新的五环二萜酸：向日葵中的Trachyloban-19-oic酸

  摘要：

  从向日葵的花中分离到一种新的曲珠烷衍生物-曲珠-19-oic酸（IIIa）和与生物遗传相关的（-）-kaur-16-en-19-oic酸（Ia）。通过降解和光谱数据确定标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93154-0
• 作为产物：
  描述：

  Methyl trachyloban-19-oate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (-)-trachyloban-19-ol
  参考文献：
  名称：

  新的五环二萜酸：向日葵中的Trachyloban-19-oic酸

  摘要：

  从向日葵的花中分离到一种新的曲珠烷衍生物-曲珠-19-oic酸（IIIa）和与生物遗传相关的（-）-kaur-16-en-19-oic酸（Ia）。通过降解和光谱数据确定标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93154-0

文献信息

• Diterpenes and Synthetic Derivatives from<i>Viguiera aspillioides</i>with Trypanomicidal Activity
  作者：Fernando da Costa、Sérgio Albuquerque、Walter Vichnewski

  DOI：10.1055/s-2006-957971

  日期：1996.12

  The dichloromethane extract of the tuberous roots of Viguiera aspillioides was tested in vitro against T. cruzi and then investigated in order to identify its active compounds, which were the known diterpenes (-)-ent-kaur-16-en-19-oic acid, (-)-trachyloban-19-oic acid, and (-)-kauran-16alpha-ol. Synthetic derivatives of the acidic compounds were obtained and tested; one of them, (-)-kaur-16-en-19-ol

  体外测试了Viguiera aspillioides的块茎根的二氯甲烷提取物对克氏锥虫的影响，然后对其进行了研究，以鉴定其活性化合物，即已知的二萜（-）-ent-kaur-16-en-19-oic酸。 ，（-）-trachyloban-19-oic acid和（-）-kauran-16alpha-ol。获得并测试了酸性化合物的合成衍生物。其中之一（-）-kaur-16-en-19-ol也很活跃。他们的IC50已经给出。
• The microbiological transformation of some trachylobane diterpenoids by Gibberella fujikuroi
  作者：Carmen E. Diaz、Braulio M. Fraga、Antonio G. Gonzalez、Pedro Gonzalez、James R. Hanson、Melchor G. Hernandez

  DOI：10.1016/0031-9422(84)83020-4

  日期：1984.1

  Abstract The microbiological transformation of ent -trachylobane, ent -7α-hydroxytrachylobane and ent -19-hydroxytrachylobane into trachylobagibberellins A 7 , A 9 , A 13 , A 25 , A 40 and A 47 by Gibberella fujikuroi is described. Whereas 7β-hydroxy- and 7β,18-dihydroxytrachylobanolides were obtained from ent -trachylobane and ent -trachyloban- 19-ol, the presence of a 7β-hydroxyl group directed metabolism

  摘要 描述了 ent - trachylobane、ent -7α-hydroxytrachylobane 和ent -19-hydroxytrachylobane 向 trachylobagibberellins A 7 、A 9 、A 13 、A 25 、A 40 和 A 47 的微生物转化。而 7β-羟基-和 7β,18-二羟基粗纤维内酯是从 ent-trachylobane 和 ent-trachyloban-19-ol 中获得的，7β-羟基的存在将代谢完全导向赤霉素途径。ent -7α,18-dihydroxytrachylobane 中的 18-羟基抑制 C-6 处的氧化，提供 ent -7α,18,19-trihydroxytrachylobane 作为主要代谢物。