1-bis(methylthio)methyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 491838-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bis(methylthio)methyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[bis(methylsulfanyl)methyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 491838-02-9
• 化学式: C₃₇H₄₂O₅S₂
• 分子量: 630.869
• InChiKey: PFIBMTDOUXVTNN-SQGINLDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bis(methylthio)methyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-formyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  An efficient diastereoselective synthesis of β-1-formyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-d-glucopyranoside

  摘要：

  A diastereoselective synthesis of beta-1-formyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside in four steps, using an umpolung Seebach reaction is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01477-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 1-bis(methylthio)methyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An efficient diastereoselective synthesis of β-1-formyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-d-glucopyranoside

  摘要：

  A diastereoselective synthesis of beta-1-formyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside in four steps, using an umpolung Seebach reaction is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01477-6

文献信息

• An efficient diastereoselective synthesis of β-1-formyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-d-glucopyranoside
  作者：Frédéric Labéguère、Jean-Pierre Lavergne、Jean Martinez

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01477-6

  日期：2002.9

  A diastereoselective synthesis of beta-1-formyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside in four steps, using an umpolung Seebach reaction is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.