(2R,3S,5S)-2-azido-3,5-octadecanediol | 1271741-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2R,3S,5S)-2-azido-3,5-octadecanediol
• 英文别名: (2R,3S,5S)-2-azidooctadecane-3,5-diol
• CAS: 1271741-67-3
• 化学式: C₁₈H₃₇N₃O₂
• 分子量: 327.511
• InChiKey: GMPWDUOLBVKVCT-SQNIBIBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-2-azido-3,5-octadecanediol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 10.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以93%的产率得到(2R,3S,5S)-2-amino-3,5-octadecanediol
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧-5-羟基鞘氨醇衍生物的合成与生物学评价

  摘要：

  基于钛介导的醛醇加成（S）-1-溴-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）2-丁酮（一种手性乳酸酯衍生酮）到十四醛的顺序转化，然后还原随后的醛醇酯，得到相应的Syn-1,3-二醇作为单一的非对映异构体。德布罗

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001268
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 (2R,3S,5S)-2-azido-3,5-octadecanediol
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧-5-羟基鞘氨醇衍生物的合成与生物学评价

  摘要：

  基于钛介导的醛醇加成（S）-1-溴-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）2-丁酮（一种手性乳酸酯衍生酮）到十四醛的顺序转化，然后还原随后的醛醇酯，得到相应的Syn-1,3-二醇作为单一的非对映异构体。德布罗

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001268

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 1-Deoxy-5-hydroxysphingosine Derivatives
  作者：Judit Esteve、Adriana Lorente、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Carla Ríos-Luci、José M. Padrón

  DOI：10.1002/ejoc.201001268

  日期：2011.2

  A sequential transformation based on the titanium-mediated aldol addition of (S)-1-bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)2-butanone, a chiral lactate-derived ketone, to tetradecanal followed by reduction of the ensuing aldolate afforded the corresponding syn-1,3-diol as a single diastereomer. Debro

  基于钛介导的醛醇加成（S）-1-溴-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）2-丁酮（一种手性乳酸酯衍生酮）到十四醛的顺序转化，然后还原随后的醛醇酯，得到相应的Syn-1,3-二醇作为单一的非对映异构体。德布罗