benzyl (2S,3R,4S,5R,6S)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2-phenylmethoxycarbonyloxan-3-yl]oxyoxane-2-carboxylate | 187031-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (2S,3R,4S,5R,6S)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2-phenylmethoxycarbonyloxan-3-yl]oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 187031-93-2
• 化学式: C₆₁H₆₀O₁₃
• 分子量: 1001.14
• InChiKey: SSZWSIVAPHSAHB-RJVOBULUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranosid)uronate 、 benzyl (2S,3R,4S,5R,6S)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2-phenylmethoxycarbonyloxan-3-yl]oxyoxane-2-carboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 、 methyl (2S,3R,4S,5R,6S)-6-[(2S,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-phenylmethoxycarbonyl-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2-phenylmethoxycarbonyloxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  两个d-半乳糖醛酸酯衍生物之间的高效且高度立体选择性的α（1→4）糖基化

  摘要：

  使用苯硫代糖苷作为供体，首次以高收率实现了两个d-半乳糖醛酸酯衍生物之间的高度立体选择性α（1→4）偶联。设计该方法以制备在特定位置具有甲酯基的d-半乳糖醛酸低聚物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02308-8
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 重铬酸吡啶 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 Dowex H⁺ 、 甲基三辛基氯化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.4h， 生成 benzyl (2S,3R,4S,5R,6S)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2-phenylmethoxycarbonyloxan-3-yl]oxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  两个d-半乳糖醛酸酯衍生物之间的高效且高度立体选择性的α（1→4）糖基化

  摘要：

  使用苯硫代糖苷作为供体，首次以高收率实现了两个d-半乳糖醛酸酯衍生物之间的高度立体选择性α（1→4）偶联。设计该方法以制备在特定位置具有甲酯基的d-半乳糖醛酸低聚物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02308-8