7-乙氧基-4-甲基香豆素 | 87-05-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-乙氧基-4-甲基香豆素
• 中文别名: 7-乙氧基-4-甲基-2H-CHROMEN-2-酮；4-甲基-7-乙氧基香豆素
• 英文名称: 4-methyl-7-ethoxycoumarin
• 英文别名: 7-ethoxy-4-methylcoumarin；7-ethoxy-4-methyl-2H-chromen-2-one；7-ethoxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 87-05-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• mdl: MFCD00016971
• 分子量: 204.225
• InChiKey: NKRISXMDKXBVRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C (lit.)
• 沸点：
  351.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMF中可溶
• LogP：
  2.973 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932209090
• 储存条件：
  避免直射光线

SDS

1.1 产品标识符
: 7-乙氧基-4-甲基香豆素
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Ethyl 4-methylumbelliferyl ether
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Ethyl 4-methylumbelliferyl ether
别名
: C12H12O3
分子式
: 204.22 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 114 - 116 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

7-乙氧基-4-甲基香豆素是一种香豆素衍生物，可作为哺乳动物细胞色素P450 1A1、2B4和2B6的底物探针。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-乙氧基-4-甲基香豆素 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到4-formyl-7-ethoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  从相应的羟基香豆素合成 6- 和 7-烷氧基-4- 甲基香豆素及其转化为 6- 和 7-烷氧基-4- 甲酰基香豆素衍生物

  摘要：

  摘要 以对苯二酚和间苯二酚与乙酰乙酸乙酯反应制备了4-甲基-2H-色烯-2-酮的羟基衍生物。然后通过与烷基卤反应将这些羟基香豆素转化为相应的烷氧基衍生物。6-和7-烷氧基-4-甲基香豆素3a-i 和4a-i 的产率为55-95%。在常规和微波辅助加热条件下用二氧化硒氧化这些化合物产生相应的 4-甲酰基化合物 5b-h 和 6b-h，产率分别为 40-67% 和 90-93%。几种 6- 和 7-烷氧基-4-甲基香豆素 3a-i、4a-i 以及几乎所有 6- 和 7-烷氧基-4-甲酰基香豆素 5b-h、6b-h 都是新化合物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1807571
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 7-乙氧基-4-甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  从相应的羟基香豆素合成 6- 和 7-烷氧基-4- 甲基香豆素及其转化为 6- 和 7-烷氧基-4- 甲酰基香豆素衍生物

  摘要：

  摘要 以对苯二酚和间苯二酚与乙酰乙酸乙酯反应制备了4-甲基-2H-色烯-2-酮的羟基衍生物。然后通过与烷基卤反应将这些羟基香豆素转化为相应的烷氧基衍生物。6-和7-烷氧基-4-甲基香豆素3a-i 和4a-i 的产率为55-95%。在常规和微波辅助加热条件下用二氧化硒氧化这些化合物产生相应的 4-甲酰基化合物 5b-h 和 6b-h，产率分别为 40-67% 和 90-93%。几种 6- 和 7-烷氧基-4-甲基香豆素 3a-i、4a-i 以及几乎所有 6- 和 7-烷氧基-4-甲酰基香豆素 5b-h、6b-h 都是新化合物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1807571

文献信息

• Synthesis, characterisation and photophysical studies of oxadiazolyl coumarin: A new class of blue light emitting fluorescent dyes
  作者：Akanksha Matta、Vijay Bahadur、Toshiaki Taniike、Johan Van der Eycken、Brajendra K. Singh

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.01.050

  日期：2017.5

  new class of organic compounds were examined for their fluorescent properties and found to emit blue light in the visible region of the spectrum with very high Stoke's shift values. Most of these compounds demonstrated high quantum yields and fluorescence life time in nano-second range which makes them quite lucrative to be used as new fluorescent probes. The highest quantum yield of 0.68 was shown by

  的文库新颖1,2连接的香豆素染料4-恶二唑已经合成通过相应的酸的缩合6和Ñ “-hydroxybenzimidamide 8。检查了这类新的有机化合物的荧光特性，发现它们在光谱的可见光区域内发射的蓝光具有很高的斯托克位移值。这些化合物中的大多数显示出高的量子产率和纳秒级的荧光寿命，这使其可用作新的荧光探针非常有利可图。化合物9j显示出最高的量子产率0.68这也显示了较高的斯托克位移值。这些基于香豆素的供体-π-受体（D-π-A）型有机染料的电子结构已通过密度泛函理论（DFT）进行了研究。TGA对几种化合物的分析表明，它们在0-245°C的温度范围内都是稳定的。通过NMR和质谱对合成的化合物进行表征，并且通过X射线晶体学证实了这些化合物中的两种的结构。
• Visible‐Light‐Induced Regioselective Deaminative Alkylation of Coumarins via Photoredox Catalysis
  作者：Maoling Tao、An‐Jun Wang、Peng Guo、Weipiao Li、Liang Zhao、Jie Tong、Haoyang Wang、Yanbo Yu、Chun‐Yang He

  DOI：10.1002/adsc.202100940

  日期：2022.1.4

  3-Alkylated coumarins have many applications in medicinal chemistry, however, methods access to such structures are still limited. Herein, we report a site-selective photocatalytic deaminative alkylation of coumarins utilizing pyridinium-activated aliphatic primary amines as alkylation reagents. The protocol was highlighted by its mild reaction conditions, operational simplicity, and broad functional

  3-烷基化香豆素在药物化学中有很多应用，但是获得这种结构的方法仍然有限。在此，我们报告了利用吡啶活化的脂肪族伯胺作为烷基化试剂对香豆素进行位点选择性光催化脱氨基烷基化。该协议以其温和的反应条件、操作简单性和广泛的官能团兼容性而著称。此外，该策略能够对某些药物和天然产物进行后期修饰，从而为药物化学中的有价值分子提供了一种有吸引力的方法。
• Regioselective C-3 arylation of coumarins with arylhydrazines via radical oxidation by potassium permanganate
  作者：Jin-Wei Yuan、Wei-Jie Li、Liang-Ru Yang、Pu Mao、Yong-Mei Xiao

  DOI：10.1515/znb-2016-0109

  日期：2016.11.1

  An efficient protocol for oxidative C-3 arylation of coumarins with arylhydrazine has been developed using potassium permanganate as an oxidant. The arylated coumarins with different electronic properties were obtained in moderate to good yields. The developed protocol for direct C-3 arylation of coumarins could be extended to quinolinones.

  摘要：使用高锰酸钾作为氧化剂，开发了一种高效的卡曼酮与芳基肼进行氧化C-3芳基化的协议。具有不同电子性质的芳基化卡曼酮以中等至良好的产率获得。开发的直接C-3芳基化协议可扩展至喹啉酮。
• Coumarin Derivatives as Substrate Probes of Mammalian Cytochromes P450 2B4 and 2B6: Assessing the Importance of 7-Alkoxy Chain Length, Halogen Substitution, and Non-Active Site Mutations
  作者：Jingbao Liu、Manish B. Shah、Qinghai Zhang、C. David Stout、James R. Halpert、P. Ross Wilderman

  DOI：10.1021/acs.biochem.5b01330

  日期：2016.4.5

  approach, the functional importance of a recently described peripheral pocket bounded by the E-, F-, G-, and I-helices in CYP2B4 and 2B6 was probed. Three series of 4-substituted-7-alkoxycoumarin derivatives with -H, -CH3, or -CF3 at the 4 position of the coumarin core were used initially to monitor functional differences between CYP2B4 and 2B6. 7-Ethoxy-4-(trifluoromethyl)coumarin (7-EFC) displayed

  使用组合的结构和生化方法，探索了最近描述的以CYP2B4和2B6中的E，F，G和I螺旋为边界的外围口袋的功能重要性。最初使用在香豆素核心的4位带有-H，-CH 3或-CF 3的三个系列的4-取代-7-烷氧基香豆素衍生物来监测CYP2B4和2B6之间的功能差异。7-乙氧基-4-（三氟甲基）香豆素（7-EFC）在这些底物中显示出最高的催化效率。制造突变体以改变侧链极性（V / E194Q）或主体（F / Y244W）以改变进入外围袋的通道。7-EFC O的催化效率适度提高通过底物乙氧基链的氯化或溴化，突变体的β-脱乙基化得到了极大的放大。CYP2B6 Y244W与（+）-α-pine烯的复合物的结构在2.2Å时溶解，在外围囊中未显示CYMAL-5。CYP2B4 F244W的无配体结构在3.0Å的情况下在外围口袋中被CYMAL-5解析。在这两种情况下，比较各自的野生型和突变型CYP2B酶显示，尽
• Copper(II) Halides Adsorbed on Alumina as Halogenating Reagent for Coumarins
  作者：Prakash C. Thapliyal、Prem Kr Singh、Rajender N. Khanna

  DOI：10.1080/00397919308012602

  日期：1993.11

  Abstract Coumarin and its derivatives have been halogenated selectively at C-3 position with copper(II) halides adsorbed on neutral alumina and halobenzene.

  摘要 香豆素及其衍生物已被吸附在中性氧化铝和卤苯上的卤化铜 (II) 在 C-3 位选择性卤化。

表征谱图