(1'R,4R,4'S)-2',2'-dimethyl-3-[(3S)-3-methylpent-4-enoyl]spiro[1,3-oxazolidine-4,3'-bicyclo[2.2.1]heptane]-2-one | 164934-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'R,4R,4'S)-2',2'-dimethyl-3-[(3S)-3-methylpent-4-enoyl]spiro[1,3-oxazolidine-4,3'-bicyclo[2.2.1]heptane]-2-one
• CAS: 164934-07-0
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: NOEUOULRXVYZKZ-KOFHJDLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,4R,4'S)-2',2'-dimethyl-3-[(3S)-3-methylpent-4-enoyl]spiro[1,3-oxazolidine-4,3'-bicyclo[2.2.1]heptane]-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过连续的立体控制的1,4-共轭加成和顺式-羟醛缩合反应来简明合成（-）- Dihydroprotolichesterinic acid

  摘要：

  （-）-Dihydroprotolichesterinic acid 1a是通过6个步骤合成的，总产率为57％，该策略采用了由camp烯衍生的手性助剂2在连续的立体控制的1,4-共轭加成和顺式-羟醛反应中构建三个连续的立体发生中心。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00560-y
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 (1'R,4R,4'S)-3-[(E)-but-2-enoyl]-2',2'-dimethylspiro[1,3-oxazolidine-4,3'-bicyclo[2.2.1]heptane]-2-one 在 copper(I) bromide 作用下， 生成 (1'R,4R,4'S)-2',2'-dimethyl-3-[(3S)-3-methylpent-4-enoyl]spiro[1,3-oxazolidine-4,3'-bicyclo[2.2.1]heptane]-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过连续的立体控制的1,4-共轭加成和顺式-羟醛缩合反应来简明合成（-）- Dihydroprotolichesterinic acid

  摘要：

  （-）-Dihydroprotolichesterinic acid 1a是通过6个步骤合成的，总产率为57％，该策略采用了由camp烯衍生的手性助剂2在连续的立体控制的1,4-共轭加成和顺式-羟醛反应中构建三个连续的立体发生中心。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00560-y

文献信息

• A concise synthesis of (−)-Dihydroprotolichesterinic acid via consecutive stereocontrolled 1,4-conjugate addition and syn-aldol condensation reactions
  作者：Malcolm R. Banks、Ian M. Dawson、Ian Gosney、Philip K.G. Hodgson、Paul Thorburn

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00560-y

  日期：1995.5

  synthesised in 6 steps and 57% overall yield by a strategy employing the camphene-derived chiral auxiliary 2 to construct the three contiguous stereogenic centres in consecutive stereocontrolled 1,4-conjugate addition and syn-aldol reactions.

  （-）-Dihydroprotolichesterinic acid 1a是通过6个步骤合成的，总产率为57％，该策略采用了由camp烯衍生的手性助剂2在连续的立体控制的1,4-共轭加成和顺式-羟醛反应中构建三个连续的立体发生中心。