Ethyl 4-[3-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)propyl]benzoate | 1253596-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-[3-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)propyl]benzoate
• 英文别名: ethyl 4-[3-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)propyl]benzoate
• CAS: 1253596-90-5
• 化学式: C₂₀H₂₉BO₂
• 分子量: 312.26
• InChiKey: LTTPBEUJPIDGAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-[3-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)propyl]benzoate 、 (+/-)-3-Chlor-5-phenyl-pentan 在 异丁醇 、 potassium tert-butylate 、 NiBr2*diglyme 、 (1R,2R)-(+)-N,N-二甲基-1,2-二苯基-1,2-二乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以234 mg的产率得到ethyl 4-(4-ethyl-6-phenylhexyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  未活化的仲烷基氯化物的烷基-烷基铃木交叉偶联

  摘要：

  没有问题基材之类的东西！在专门为标题底物设计的反应中，C  C 与烷基硼烷偶联，在室温下使用市售催化剂组分以良好的产率发生（参见方案）。这种通用方法也适用于仲和伯烷基溴化物和碘化物以及伯烷基氯化物的 Suzuki 反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201003272
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Ethyl 4-[3-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)propyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳铜催化剂将烷基炔烃羧化：由末端烯烃和二氧化碳合成羧酸

  摘要：

  参与其中：N-杂环卡宾铜（I）络合物（1 ; IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基）是烷基硼烷羧化的极佳催化剂（2 ; R ＝烷基）与CO 2一起以高收率提供各种官能化的羧酸（3）。一种新型的甲醇铜/烷基硼烷加合物（A）及其随后的CO 2插入产物（B）已被分离出来，并被证明是真正的活性催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201101769