乙基4-烯丙基苯甲酸酯 | 19819-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基4-烯丙基苯甲酸酯
• 英文名称: 4-allyl-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-allylbenzoate；4-Allylbenzoesaeureethylester；Ethyl 4-prop-2-enylbenzoate
• CAS: 19819-94-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• mdl: MFCD01319582
• 分子量: 190.242
• InChiKey: NPVWWCUHHQUWAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基4-烯丙基苯甲酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到4-烯丙基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  C2-C3'N-连接的大环紫杉烷类化合物的合成。具有高微管蛋白活性的新型多西他赛类似物。

  摘要：

  合成了在位置C2带有芳香环的新型的C2-C3'N-连接的大环类紫杉醇4。这些化合物通过闭环易位构建在邻位，间位或对位的N3'与C2-芳族环之间。对位取代的衍生物不能稳定微管，而邻位和间位取代的化合物在冷诱导的微管拆卸试验中显示出显着的活性。在该试验中，间位衍生物4c是第一个与紫杉醇等效的C2-C3'-连接的环状类似物，并显示出明显的细胞毒性。这些化合物的构象行为的计算研究表明，它们可以采用几种构象，主要包括“ T形”形式。对接实验表明，“ T形”

  DOI：

  10.1021/jm0497996
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 在 氯化亚砜 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 乙基4-烯丙基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  C2-C3'N-连接的大环紫杉烷类化合物的合成。具有高微管蛋白活性的新型多西他赛类似物。

  摘要：

  合成了在位置C2带有芳香环的新型的C2-C3'N-连接的大环类紫杉醇4。这些化合物通过闭环易位构建在邻位，间位或对位的N3'与C2-芳族环之间。对位取代的衍生物不能稳定微管，而邻位和间位取代的化合物在冷诱导的微管拆卸试验中显示出显着的活性。在该试验中，间位衍生物4c是第一个与紫杉醇等效的C2-C3'-连接的环状类似物，并显示出明显的细胞毒性。这些化合物的构象行为的计算研究表明，它们可以采用几种构象，主要包括“ T形”形式。对接实验表明，“ T形”

  DOI：

  10.1021/jm0497996

文献信息

• Catalytic amide base system generated <i>in situ</i> for 1,3-diene formation from allylbenzenes and carbonyls
  作者：Masanori Shigeno、Akihisa Kajima、Kunihito Nakaji、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/d0ob02007a

  日期：——

  The amide base generated in situ from tetramethylammonium fluoride and N(TMS)3 catalyzes the synthesis of 1,3-diene from an allylbenzene and carbonyl compound. The system is applicable to the transformations of a variety of allylbenzenes with functional groups (halogen, methyl, phenyl, methoxy, dimethylamino, ester, and amide moieties). Acyclic and cyclic diaryl ketones, pivalophenone, pivalaldehyde

  由氟化四甲基铵和N（TMS）3原位生成的酰胺基催化从烯丙基苯和羰基化合物的合成1,3-二烯。该系统适用于各种具有官能团（卤素，甲基，苯基，甲氧基，二甲基氨基，酯和酰胺部分）的烯丙基苯的转化。无环和环状二芳基酮，新戊苯酮，新戊醛和异丁酮苯用作偶联伙伴。还阐明了反式β-甲基对苯二酚在产物形成中的作用。
• Iron-Catalyzed Intramolecular Aminations of C(sp³ )−H Bonds in Alkylaryl Azides
  作者：Isabel T. Alt、Claudia Guttroff、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/anie.201704260

  日期：2017.8.21

  The nucleophilic iron complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) catalyzes the direct intramolecular amination of unactivated C(sp3)−H bonds in alkylaryl azides, which results in the formation of substituted indoline and tetrahydroquinoline derivatives.

  亲核铁配合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）催化烷基芳基叠氮化物中未活化的C（sp 3）-H键的直接分子内胺化，导致形成取代的二氢吲哚和四氢喹啉衍生物。
• Alkyl-Alkyl Suzuki Cross-Coupling of Unactivated Secondary Alkyl Chlorides
  作者：Zhe Lu、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.201003272

  日期：2010.9.3

  reaction designed specifically for the title substrates CC coupling with alkyl boranes occurred in good yield at room temperature with commercially available catalyst components (see scheme). This versatile method is also suitable for Suzuki reactions of secondary and primary alkyl bromides and iodides, as well as primary alkyl chlorides.

  没有问题基材之类的东西！在专门为标题底物设计的反应中，C  C 与烷基硼烷偶联，在室温下使用市售催化剂组分以良好的产率发生（参见方案）。这种通用方法也适用于仲和伯烷基溴化物和碘化物以及伯烷基氯化物的 Suzuki 反应。
• Development of highly electron-deficient and less sterically-hindered phosphine ligands possessing 1,3,5-triazinyl groups
  作者：Kazumi Abe、Masanori Kitamura、Hikaru Fujita、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1016/j.mcat.2017.11.008

  日期：2018.2

  Highly electron-deficient and less sterically-hindered phosphine ligands with two or three 1,3,5-triazinyl groups on the phosphorus atoms have been synthesized and examined in transition metal-catalyzed reactions for the first time. Due to the lack of any hydrogens or substituents at ortho-positions of the 1,3,5-triazine towards the phosphorous atom, it is considered that the steric hindrance of the

  首次合成并在过渡金属催化的反应中研究了高度缺电子且空间受阻较少的磷配体，该配体在磷原子上具有两个或三个1,3,5-三嗪基。由于在1,3,5-三嗪对磷原子的邻位上没有任何氢或取代基，因此认为三芳基膦中三（三嗪基）膦配体对金属中心的空间位阻最小。配体。在芳基碘的斯蒂勒偶联中，与迄今众所周知的膦配体相比，这些电子贫乏的膦配体提供了良好的产物产率。
• Ionic Liquid Supported Organotin Reagents: Green Tools for Stille Cross-Coupling Reactions with Brominated Substrates
  作者：Nicolas Louaisil、Phuoc Dien Pham、Fabien Boeda、Djibril Faye、Anne-Sophie Castanet、Stéphanie Legoupy

  DOI：10.1002/ejoc.201001195

  日期：2011.1

  Efficiency of ionic liquid supported organotin reagents in Stille cross-coupling reactions involving aryl bromides has been investigated. In a general manner, products were isolated with good yields by using a very simple catalytic system without the need of solvent, ligand, or additives. The organotin compounds were recycled without loss of activity and the contamination by tin was limited and controlled

  已经研究了离子液体负载的有机锡试剂在涉及芳基溴化物的 Stille 交叉偶联反应中的效率。通常，通过使用非常简单的催化系统而无需溶剂、配体或添加剂，可以高产率地分离产物。有机锡化合物在不损失活性的情况下回收利用，并且锡污染得到限制和控制（[Sn] < 3 ppm）。