(1'R,4R,4'S)-3-[(2R,3S)-2-[(2R)-but-3-en-2-yl]-3-hydroxyhexadecanoyl]-2',2'-dimethylspiro[1,3-oxazolidine-4,3'-bicyclo[2.2.1]heptane]-2-one | 164934-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'R,4R,4'S)-3-[(2R,3S)-2-[(2R)-but-3-en-2-yl]-3-hydroxyhexadecanoyl]-2',2'-dimethylspiro[1,3-oxazolidine-4,3'-bicyclo[2.2.1]heptane]-2-one
• CAS: 164934-08-1
• 化学式: C₃₁H₅₃NO₄
• 分子量: 503.766
• InChiKey: SKTQKLFPYSZYPL-CCACWJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,4R,4'S)-3-[(2R,3S)-2-[(2R)-but-3-en-2-yl]-3-hydroxyhexadecanoyl]-2',2'-dimethylspiro[1,3-oxazolidine-4,3'-bicyclo[2.2.1]heptane]-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(2R,3S)-3-Hydroxy-2-((R)-1-methyl-allyl)-hexadecanoic acid ((1S,2R,4R)-2-hydroxymethyl-1,3,3,4-tetramethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  通过连续的立体控制的1,4-共轭加成和顺式-羟醛缩合反应来简明合成（-）- Dihydroprotolichesterinic acid

  摘要：

  （-）-Dihydroprotolichesterinic acid 1a是通过6个步骤合成的，总产率为57％，该策略采用了由camp烯衍生的手性助剂2在连续的立体控制的1,4-共轭加成和顺式-羟醛反应中构建三个连续的立体发生中心。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00560-y
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 、 (1'R,4R,4'S)-2',2'-dimethyl-3-[(3S)-3-methylpent-4-enoyl]spiro[1,3-oxazolidine-4,3'-bicyclo[2.2.1]heptane]-2-one 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (1'R,4R,4'S)-3-[(2R,3S)-2-[(2R)-but-3-en-2-yl]-3-hydroxyhexadecanoyl]-2',2'-dimethylspiro[1,3-oxazolidine-4,3'-bicyclo[2.2.1]heptane]-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过连续的立体控制的1,4-共轭加成和顺式-羟醛缩合反应来简明合成（-）- Dihydroprotolichesterinic acid

  摘要：

  （-）-Dihydroprotolichesterinic acid 1a是通过6个步骤合成的，总产率为57％，该策略采用了由camp烯衍生的手性助剂2在连续的立体控制的1,4-共轭加成和顺式-羟醛反应中构建三个连续的立体发生中心。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00560-y