2-((methylthio)methyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione | 85054-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-((methylthio)methyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(Methylsulfanylmethyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• CAS: 85054-07-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂S
• 分子量: 284.379
• InChiKey: FWCLDVJEBVBDSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((methylthio)methyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione 在 2,2'-联吡啶 、 dipotassium peroxodisulfate 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 10.0h， 生成 (2,3,4,5-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-4,4-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  钴(II)催化氧化环化合成环戊烯和环己烯

  摘要：

  通过在钴 (II) 催化和二甲亚砜参与下偶联二酮和烯烃，实现了一种合成环戊烯和环己烯的独特方法。在最佳条件下，五元环和六元环的形成可以很容易地通过苯乙烯的α位取代来控制。建议该过程通过氧化偶联（由 K 2 S 2 O 8介导）、区域选择性烯烃插入（由钴促进）和所得烯丙基钴物质对羰基或甲基进行分子内攻击的反应序列进行。反应亚甲基工艺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01900
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 二苯甲酰基甲烷 在 dipotassium peroxodisulfate 、 cobalt(III) acetylacetonate 、 silver(I) acetate 作用下， 反应 12.0h， 以91%的产率得到2-((methylthio)methyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钴（III）催化和二甲基亚砜参与的酮和酰胺的交叉偶联，可直接合成β-氨基酮

  摘要：

  通过将酮和酰胺作为底物，通过钴（III）催化和二甲亚砜参与的交叉偶联反应，已经实现了β-氨基酮的直接合成。实验研究表明，β-甲基硫醚酮类物质可能作为活性中间体。发现具有各种取代模式的不同的酮（例如苯乙酮及其衍生物，杂芳基甲基酮和二苯甲酰甲烷）和酰胺（例如芳族，脂族和环酰胺）适用于该转化，证明了广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900717

文献信息

• Cobalt(III)‐Catalyzed and Dimethyl Sulfoxide‐Involved Cross‐Coupling of Ketones and Amides for Direct Synthesis of <i>β</i> ‐Amino Ketones
  作者：Xuefeng Xu、Zhi Zhou、Zhipin Wang、Xinna Ma、Xin Chen、Xu Zhang、Xiyong Yu、Wei Yi

  DOI：10.1002/adsc.201900717

  日期：2019.9.17

  employing ketones and amides as the substrates via cobalt(III)‐catalyzed and dimethyl sulfoxide‐involved cross‐coupling reaction. Experimental investigations revealed that the β‐methylsulfide ketone species might be involved as the active intermediate. Diverse ketones (e. g. acetophenone and its derivatives, heteroaryl methyl ketones and dibenzoylmethane) and amides (e. g. aromatic, aliphaticand cyclicamides)

  通过将酮和酰胺作为底物，通过钴（III）催化和二甲亚砜参与的交叉偶联反应，已经实现了β-氨基酮的直接合成。实验研究表明，β-甲基硫醚酮类物质可能作为活性中间体。发现具有各种取代模式的不同的酮（例如苯乙酮及其衍生物，杂芳基甲基酮和二苯甲酰甲烷）和酰胺（例如芳族，脂族和环酰胺）适用于该转化，证明了广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。
• 2-Methylthiomethylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds and Synthesis of 2-Methylene-1,3-dicarbonyl Compounds
  作者：Masashige Yamauchi、Sadamu Katayama、Toshio Watanabe

  DOI：10.1055/s-1982-30004

  日期：——
• YAMAUCHI, MASASHIGE;KATAYAMA, SADAMU;WATANABE, TOSHIO, SYNTHESIS, BRD, 1982, N 11, 935-937
  作者：YAMAUCHI, MASASHIGE、KATAYAMA, SADAMU、WATANABE, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Cyclopentenes and Cyclohexenes Via Cobalt(II)-Catalyzed Oxidative Cyclization
  作者：Yue Shi、Xuefeng Xu、Xinfeng Chen、Wenchao Gao、Xu Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01900

  日期：2021.11.5

  diketones and alkenes under cobalt(II) catalysis and dimethyl sulfoxide involvement. Under optimal conditions, the formation of five- and six-membered rings can be readily controlled by the α-position substitution of styrenes. This process is proposed to proceed through a reaction sequence of oxidative coupling (mediated by K2S2O8), regioselective alkene insertion (promoted by cobalt), and intramolecular

  通过在钴 (II) 催化和二甲亚砜参与下偶联二酮和烯烃，实现了一种合成环戊烯和环己烯的独特方法。在最佳条件下，五元环和六元环的形成可以很容易地通过苯乙烯的α位取代来控制。建议该过程通过氧化偶联（由 K 2 S 2 O 8介导）、区域选择性烯烃插入（由钴促进）和所得烯丙基钴物质对羰基或甲基进行分子内攻击的反应序列进行。反应亚甲基工艺。