颜料黄151 | 31837-42-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 生物染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 颜料黄151
• 中文别名: 2-[[1-[[(2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-5-基)氨基]甲酰]-2-氧代丙基]偶氮]苯甲酸；颜料黄 151；C.I.颜料黄151；苯并咪唑酮黄H4G；颜料黄 H4G；2-[[1-[[(2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-5-基)氨基]羰基]-2-氧代丙基]偶氮]苯甲酸
• 英文名称: 2-{[2-oxo-1-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzoimidazol-5-ylcarbamoyl)-propylidene]-hydrazino}-benzoic acid
• 英文别名: 2-[(1-{[(2,3-dihydro-2-oxo-1H-benzimidazol-5-yl)amino]carbonyl}-2-oxopropyl)azo]benzoic acid；C.I. Pigment Yellow 151；Pigment Yellow 151；2-[[1-[[(2,3-Dihydro-2-oxo-1h-benzimidazol-5-yl)amino]carbonyl]-2-oxopropyl]azo]benzoic acid；2-[[1,3-dioxo-1-[(2-oxo-1,3-dihydrobenzimidazol-5-yl)amino]butan-2-yl]diazenyl]benzoic acid
• CAS: 31837-42-0
• 化学式: C₁₈H₁₅N₅O₅
• 分子量: 381.348
• InChiKey: YMFWVWDPPIWORA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  20℃在有机溶剂中的溶解度为210μg/L
• LogP：
  1.07 at 25℃
• 物理描述：
  DryPowder; OtherSolid, Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  3204170000

制备方法与用途

制备方法

将邻氨基苯甲酸作为重氮组分，溶于盐酸水溶液中，降温至0-5℃后，使用亚硝酸钠水溶液进行重氮化反应。过量的亚硝酸则用氨磺酸去除。在pH值控制在5-6的情况下，与5-乙酰基乙酰氨基苯并咪唑酮-2（AABI）进行偶合反应。反应完成后搅拌30分钟，过滤得到粗品颜料滤饼，并通过有机溶剂（如DMF）或水介质处理，进一步制备成颜料。

用途简介

该颜料品种提供比C.I.颜料黄154更绿光、比颜料黄175更红光的色调，色相角为97.4度。Hostaperm黄H4G的比表面积为23 m²/g，具有良好的遮盖力和耐光牢度，在醇酸三聚腈胺树脂着色试样中，经过弗罗里达暴晒1年后，其耐气候牢度达到5级灰卡标准（冲淡色仍保持4级）。在1/3标准深度的HDPE中，其热稳定性为260℃/5分钟。该颜料适用于高档工业涂料、汽车底漆（OEM），并且可以与酞菁类及无机颜料配合使用，也可用于聚酯层压塑料薄膜印刷油墨的着色。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  颜料黄151 、 trisodium;5-oxo-1-(4-sulfonatophenyl)-4-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]-4H-pyrazole-3-carboxylate 、 氨 、 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-苯并咪唑酮
  参考文献：
  名称：

  Water-based pigment dispersion, use thereof and process for the production thereof

  摘要：

  一种水性颜料分散剂，包括100份重量的颜料，3至30份重量的含磺酸基的颜料衍生物和水，其中含磺酸基的颜料衍生物在颜料分子中仅有一个磺酸基，其类型与待分散的颜料类型相同，磺酸基形成至少一种选自氨盐、有机胺盐和至少15%的磺酸基被释放且其余为单价金属盐的盐的盐，上述水性颜料分散剂的固体物中价态为2或以上的金属离子含量为500 ppm或以下，上述颜料通过磺酸基含量的静电斥力在颗粒表面吸附的作用下在水中分散，以及含有该水性颜料分散剂的喷墨记录液和其生产方法。

  公开号：

  US06648954B2
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 5－乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以89%的产率得到颜料黄151
  参考文献：
  名称：

  NANOSCALE PIGMENT PARTICLE COMPOSITION AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP2290012B1

文献信息

• Nanosized particles of benzimidazolone pigments
  申请人：Xerox Corporation

  公开号：US07503973B1

  公开（公告）日：2009-03-17

  A nanoscale pigment particle composition includes an organic benzimidazolone pigment, and a sterically bulky stabilizer compound, wherein the benzimidazolone pigment associates non-covalently with the sterically bulky stabilizer compound; and the presence of the associated stabilizer limits the extent of particle growth and aggregation, to afford nanoscale-sized pigment particles.

  一种纳米级颜料颗粒组成包括有机苯并咪唑酮颜料和立体障碍稳定剂化合物，其中苯并咪唑酮颜料与立体障碍稳定剂非共价结合；所述稳定剂的存在限制了颗粒增长和聚集的程度，从而得到纳米级颜料颗粒。
• NANOSCALE PIGMENT PARTICLE COMPOSITION AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Xerox Corporation

  公开号：EP2290012B1

  公开（公告）日：2017-10-18
• Water-based pigment dispersion, use thereof and process for the production thereof
  申请人：Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.

  公开号：US06648954B2

  公开（公告）日：2003-11-18

  A water-based pigment dispersion comprising 100 parts by weight of a pigment, 3 to 30 parts by weight of a sulfonic acid group-containing pigment derivative and water, wherein the sulfonic acid group-containing pigment derivative has only one sulfonic acid group in a molecule of a pigment of which the type is the same as the type of the pigment to be dispersed, the sulfonic acid group forms at least one salt selected from the group consisting of ammonia salt, an organic amine salt and a salt in which at least 15% of the sulfonic acid group is liberated and the rest is a salt with monovalent metal, the content of metal ion having a valence of at least 2 in a solid matter of the above water-based pigment dispersion is 500 ppm or less, and the above pigment is dispersed in water according to electrostatic repulsion due to the sulfonic acid group-containing pigment derivative adsorbed on the particle surface of the pigment, an inkjet recording liquid containing the same and process for the production thereof.

  一种水性颜料分散剂，包括100份重量的颜料，3至30份重量的含磺酸基的颜料衍生物和水，其中含磺酸基的颜料衍生物在颜料分子中仅有一个磺酸基，其类型与待分散的颜料类型相同，磺酸基形成至少一种选自氨盐、有机胺盐和至少15%的磺酸基被释放且其余为单价金属盐的盐的盐，上述水性颜料分散剂的固体物中价态为2或以上的金属离子含量为500 ppm或以下，上述颜料通过磺酸基含量的静电斥力在颗粒表面吸附的作用下在水中分散，以及含有该水性颜料分散剂的喷墨记录液和其生产方法。