3-(benzyloxy)-2-iodoacetophenone | 348616-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-2-iodoacetophenone
• 英文别名: 1-(2-Iodo-3-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 348616-05-7
• 化学式: C₁₅H₁₃IO₂
• 分子量: 352.172
• InChiKey: XNMDDBJGFDTDFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-2-iodoacetophenone 在 氢氧化钾 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-iodo-1-(1-methoxyethyl)-3-(methoxymethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  手性高价有机碘 (III) 化合物

  摘要：

  利用锆介导的碘酰化反应合成了一系列邻位取代的手性高价碘试剂，然后进行立体选择性还原、甲基化和氧化/配体交换序列。报道了这些新化合物作为对烯烃和酮的立体选择性亲电试剂的评估。在苯乙烯的二氧甲苯基化中实现了高达 65% 的对映选择性，在苯丙酮的氧基化中实现了高达 40% 的对映选择性。X 射线结构分析和高价碘盐的从头计算已被用于开发模型，以合理化这些与手性高价碘试剂反应的立体选择性。在这个模型中，反应中的高对映体过量与不对称碳原子上的甲基位于轴向位置的构象的相对数量相关。这项工作为合成用于立体选择性合成的新的和更有效的手性高价碘试剂提供了新的机会。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:8<1569::aid-ejoc1569>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基溴苯 、 乙腈 以65%的产率得到3-(benzyloxy)-2-iodoacetophenone
  参考文献：
  名称：

  手性高价有机碘 (III) 化合物

  摘要：

  利用锆介导的碘酰化反应合成了一系列邻位取代的手性高价碘试剂，然后进行立体选择性还原、甲基化和氧化/配体交换序列。报道了这些新化合物作为对烯烃和酮的立体选择性亲电试剂的评估。在苯乙烯的二氧甲苯基化中实现了高达 65% 的对映选择性，在苯丙酮的氧基化中实现了高达 40% 的对映选择性。X 射线结构分析和高价碘盐的从头计算已被用于开发模型，以合理化这些与手性高价碘试剂反应的立体选择性。在这个模型中，反应中的高对映体过量与不对称碳原子上的甲基位于轴向位置的构象的相对数量相关。这项工作为合成用于立体选择性合成的新的和更有效的手性高价碘试剂提供了新的机会。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:8<1569::aid-ejoc1569>3.0.co;2-t

文献信息

• Chiral Hypervalent Organo-Iodine(III) Compounds
  作者：Urs H. Hirt、Martin F. H. Schuster、Andrew N. French、Olaf G. Wiest、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/1099-0690(200104)2001:8<1569::aid-ejoc1569>3.0.co;2-t

  日期：2001.4

  styrene and of up to 40% in the oxytosylation of propiophenone. X-ray structure analysis and ab initio calculations on a hypervalent iodine salt have been used to develop a model for rationalizing the stereoselectivities in these reactions with chiral hypervalent iodine reagents. In this model, high enantiomeric excess in the reaction correlates with the relative population of a conformation in which

  利用锆介导的碘酰化反应合成了一系列邻位取代的手性高价碘试剂，然后进行立体选择性还原、甲基化和氧化/配体交换序列。报道了这些新化合物作为对烯烃和酮的立体选择性亲电试剂的评估。在苯乙烯的二氧甲苯基化中实现了高达 65% 的对映选择性，在苯丙酮的氧基化中实现了高达 40% 的对映选择性。X 射线结构分析和高价碘盐的从头计算已被用于开发模型，以合理化这些与手性高价碘试剂反应的立体选择性。在这个模型中，反应中的高对映体过量与不对称碳原子上的甲基位于轴向位置的构象的相对数量相关。这项工作为合成用于立体选择性合成的新的和更有效的手性高价碘试剂提供了新的机会。