β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-D-galactopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-D-galactopyranose
• 英文别名: Gal(b1-4)Gal(b1-4)Gal(b1-4)Gal(b1-4)Gal；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-6-[(2R,3R,4R,5R,6S)-6-[(2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₃₀H₅₂O₂₆
• 分子量: 828.727
• InChiKey: FTNIPWXXIGNQQF-VGGGCPFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -11.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  427
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-(2-naphthyl)methylene-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-(2,3-di-O-acetyl-6-O-(2-naphthyl)methyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-(2,3-di-O-acetyl-6-O-(2-naphthyl)methyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-(2,3-di-O-acetyl-6-O-(2-naphthyl)methyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 122.0h， 以84%的产率得到β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  支链和直链的1,4-连接的半乳​​糖低聚糖的合成†

  摘要：

  我们报告了线性和分支（1→4）-D-半乳聚糖的合成。通过采用4,6- O-亚萘基保护基的区域选择性开环，然后使用苯基硫代糖苷供体进行糖基化的方法，获得了四个四糖和一个五糖。还通过确定共晶体结构研究了线性五糖与半乳凝素-3的结合。（1→4）连接的半乳​​聚糖与Gal-3的结合突出显示了果胶半乳聚糖的寡糖，其在人类饮食中含量很高，是公认的Gal-3配体。

  DOI：

  10.1039/c7ob03035e

文献信息

• Synthesis of β-1,4-Linked Galactan Side-Chains of Rhamnogalacturonan I
  作者：Mathias C. F. Andersen、Stjepan K. Kračun、Maja G. Rydahl、William G. T. Willats、Mads H. Clausen

  DOI：10.1002/chem.201602197

  日期：2016.8.8

  The synthesis of linear‐ and (1→6)‐branched β‐(1→4)‐d‐galactans, side‐chains of the pectic polysaccharide rhamnogalacturonan I is described. The strategy relies on iterative couplings of n‐pentenyl disaccharides followed by a late stage glycosylation of a common hexasaccharide core. Reaction with a covalent linker and immobilization on N‐hydroxysuccinimide (NHS)‐modified glass surfaces allows the generation

  直链的和合成（1→6） -支化的β-（1→4） - d -galactans，鼠李我描述了果胶多糖的侧链。该策略依赖于正戊烯基二糖的迭代偶联，随后是常见六糖核心的晚期糖基化。与共价接头反应并固定在N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）修饰的玻璃表面上可以生成碳水化合物微阵列。聚糖阵列能够以高通量的方式研究蛋白质与碳水化合物的相互作用，本文通过mAb和CBM的结合研究证明了这一点。
• Synthesis of branched and linear 1,4-linked galactan oligosaccharides
  作者：Mathias C. F. Andersen、Irene Boos、Christine Kinnaert、Shahid I. Awan、Henriette L. Pedersen、Stjepan K. Kračun、Gyrithe Lanz、Maja G. Rydahl、Louise Kjærulff、Maria Håkansson、Raymond Kimbung、Derek T. Logan、Charlotte H. Gotfredsen、William G. T. Willats、Mads H. Clausen

  DOI：10.1039/c7ob03035e

  日期：——

  We report the synthesis of linear and branched (1→4)-D-galactans. Four tetrasaccharides and one pentasaccharide were accessed by adopting a procedure of regioselective ring opening of a 4,6-O-naphthylidene protecting group followed by glycosylation using phenyl thioglycoside donors. The binding of the linear pentasaccharide with galectin-3 is also investigated by the determination of a co-crystal structure

  我们报告了线性和分支（1→4）-D-半乳聚糖的合成。通过采用4,6- O-亚萘基保护基的区域选择性开环，然后使用苯基硫代糖苷供体进行糖基化的方法，获得了四个四糖和一个五糖。还通过确定共晶体结构研究了线性五糖与半乳凝素-3的结合。（1→4）连接的半乳​​聚糖与Gal-3的结合突出显示了果胶半乳聚糖的寡糖，其在人类饮食中含量很高，是公认的Gal-3配体。