(Gal(β1-4)GlcNAc(β1-2)Man(α1-6))(Gal(β1-4)GlcNAc(β1-2)Man(α1-3))Man(β1-4)GlcNAc

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Gal(β1-4)GlcNAc(β1-2)Man(α1-6))(Gal(β1-4)GlcNAc(β1-2)Man(α1-3))Man(β1-4)GlcNAc
• 英文别名: O-β-D-Galactopyranosyl-(1->4)-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-O-(β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-O-β-D-mannopyranosyl...；<<β-D-Gal(1->4)β-D-GlcNAc(1-> 2)α-D-Man(1-> 3)>β-D-Gal(1-> 4)β-D-GlcNAc-(1-> 2)α-D-Man(1-> 6)>β-D-Man(1-> 4)-D-GlcNAc；β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-α-D-mannopyranosyl-(1->6)]-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose；Gal(b1-4)GlcNAc(b1-2)Man(a1-3)[Gal(b1-4)GlcNAc(b1-2)Man(a1-6)]Man(b1-4)GlcNAc；N-[(3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3S,4S,5R,6R)-4-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₅₄H₉₁N₃O₄₁
• 分子量: 1438.31
• InChiKey: VQSVCLXFIRHGQS-ONYVTLDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -16
• 重原子数：
  98
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  691
• 氢给体数：
  26
• 氢受体数：
  41

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Gal(β1-4)GlcNAc(β1-2)Man(α1-6))(Gal(β1-4)GlcNAc(β1-2)Man(α1-3))Man(β1-4)GlcNAc 在 吡啶 、 乙酸酐 、 三甲基溴硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 CT-ox
  参考文献：
  名称：

  Glycopeptides of the V3 loop of gp120 and derivatives; preparation and applications as HIV-1 vaccines.

  摘要：

  一种合成糖肽的方法，通过在Endo-A和Endo-M中选择的酶的存在下，将合成的寡糖噁唑线加入含有GlcNAc的肽前体。在一个具体的实现中，该方法被用于合成三价V3区域糖肽，包括三个V3区域糖肽在支架上，其中三个V3区域糖肽被排列以模拟三聚体gp120中的V3区域呈现。这样的三价V3区域糖肽可以用于治疗或预防HIV-1感染的疫苗中。

  公开号：

  EP1738764A1
• 作为产物：
  描述：

  在 endo-β-N-acetylglucosaminidase from Mucor hiemalis 作用下， 反应 16.0h， 以66%的产率得到(Gal(β1-4)GlcNAc(β1-2)Man(α1-6))(Gal(β1-4)GlcNAc(β1-2)Man(α1-3))Man(β1-4)GlcNAc
  参考文献：
  名称：

  Huang, Wei; Li, Cishan; Li, Bing, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2214 - 2223

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural Assignment of Permethylated Oligosaccharide Subunits Using Sequential Tandem Mass Spectrometry
  作者：Nelly Viseux、Edmond de Hoffmann、Bruno Domon

  DOI：10.1021/ac980443+

  日期：1998.12.1

  been explored in a systematic study of permethylated oligosaccharides. Under collision-induced dissociation, protonated molecular species generated in the electrospray ionization mode yield simple and predictable mass spectra. Information on sequence, branching, and, to some extent, interglycosidic linkages can be deduced from fragments resulting from the cleavage of glycosidic bonds. Simple rules for

  在对全甲基化寡糖的系统研究中，已经探索了四极杆离子阱仪器提供的顺序串联质谱（MSn）功能。在碰撞诱导的离解下，以电喷雾电离模式产生的质子化分子物种产生简单且可预测的质谱。关于序列，分支和在某种程度上糖苷间键的信息可以从糖苷键裂解产生的片段中推导出来。已经建立了碳水化合物的结构分配的简单规则，以使质子化的物种及其亚单位的片段化，并通过18 O-标记实验得到了证实。此外，序列串联质谱法通过将未知的碳水化合物部分的CID光谱与一组参考文献的CID光谱进行比较，可以对未知的碳水化合物部分进行简单的结构表征。由于碰撞引起的解离模式不取决于先前的串联质谱步骤的数量，因此可以通过光谱匹配来明确分配结构。这些发现建立了在四极离子阱仪器上进行MSn分析的基础，该仪器用于阐明大型碳水化合物的结构，这些碳水化合物实际上可以在质谱仪中一步或几步降解为较小的实体。这项功能强大的技术已与特定的CD3标记结合使用，用于
• Synthese von pentasaccharid- und octasaccharid-sequenzen der kohlenhydrat-kette von N-glycopropteinen
  作者：Hans Paulsen、Rolf Lebuhn

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85140-x

  日期：1984.1

  Abstract The block synthesis starting with 3,6-di- O -acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-4- O -(2,3,4,6-tetra- O -acetyl-β- d -galactopyranosyl)-β- d -glucopyranosyl bromide ( 2 ) to form β-glycosidic linkages has proved to be very effective for the preparation of more complex oligosaccharides. The coupling of 2 with O -(3,4,6-tri- O -benzyl-α- d -mannopyranosyl)-(1→6)- O -(3- O -allyl-2,4-di- O -benzyl-β-

  摘要从3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-开始的嵌段合成已证明形成β-糖苷键的β-d-吡喃葡萄糖基溴化物（2）对于制备更复杂的寡糖非常有效。2与O-（3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-（1→6）-O-（3-O-烯丙基-2,4-二-O-的偶联苄基-β-d-甘露吡喃糖基）-（1→4）-1,6-脱水-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖和O-（3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-（1→3）-O-（6-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖基）-（1→4） -1，6-脱水-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖，以及与O-（3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-（1→3）-O-[（3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-（1→6）]-O-（2
• Glycopeptides of the V3 loop of gp120 and derivatives; preparation and applications as HIV-1 vaccines.
  申请人：UNIVERSITY OF MARYLAND BIOTECHNOLOGY INSTITUTE

  公开号：EP1738764A1

  公开（公告）日：2007-01-03

  A method of making a synthetic glycopeptide, by addition of a synthetic oligosaccharide oxazoline to a GlcNAc-containing peptide precursor in the presence of an enzyme selected from among Endo-A and Endo-M. In a specific implementation, the method is utilized to synthesize a trivalent V3-domain glycopeptide including three V3-domain glycopeptides on a scaffold, wherein the three V3-domain glycopeptides are arranged to mimic the V3 domain presentation in trimeric gp120. Such trivalent V3- domain glycopeptides can be utilized in a vaccine for the treatment or prevention of HIV-1 infection.

  一种合成糖肽的方法，通过在Endo-A和Endo-M中选择的酶的存在下，将合成的寡糖噁唑线加入含有GlcNAc的肽前体。在一个具体的实现中，该方法被用于合成三价V3区域糖肽，包括三个V3区域糖肽在支架上，其中三个V3区域糖肽被排列以模拟三聚体gp120中的V3区域呈现。这样的三价V3区域糖肽可以用于治疗或预防HIV-1感染的疫苗中。
• Huang, Wei; Li, Cishan; Li, Bing, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2214 - 2223
  作者：Huang, Wei、Li, Cishan、Li, Bing、Umekawa, Midori、Yamamoto, Kenji、et al.

  DOI：——

  日期：——