7-亚甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷 | 104598-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 7-亚甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷
• 英文名称: 7-methylene-1,4-dioxaspiro<4.5>decane
• 英文别名: 1,4-Dioxaspiro[4.5]decane, 7-methylene-；7-methylidene-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 104598-81-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: VGKCYCKCYMSUFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-亚甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷 、 频那醇硼烷 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到3-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTRAMOLECULAR CYCLIZATION FOR GENERAL SYNTHESIS OF BICYCLIC ALKYL BIOISOSTERE BORONATES
  [FR] CYCLISATION INTRAMOLÉCULAIRE POUR LA SYNTHÈSE GÉNÉRALE DE BORONATES D'ALKYLE BICYCLIQUES

  摘要：

  本文公开了合成式(I)化合物的方法，其中变量在此处定义。还提供了使用这些方法生产的化合物。在某些方面，本文提供的方法可以用于安装芳基生物等构体。

  公开号：

  WO2022170218A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 对甲苯磺酸 、 苯基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-亚甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷
  参考文献：
  名称：

  通过光电子能谱研究双键的空间相互作用

  摘要：

  双键和远程极性取代基之间的空间效应，以前在核磁共振 (NMR) 光谱中表现出来，在紫外光电子光谱 (UPS) 中也很明显。通过缩醛基团（二甲基和亚乙基）在外型亚甲基环己烷的 3 轴位置引入醚官能团。3-轴醚基团通过空间相互作用使双键上的 7r 轨道不稳定 0.1-0.2 eV（3-赤道醚基团本身几乎没有影响或没有影响）。这种相互作用显然是 NMR 光谱观察到的 3-轴甲氧基比例降低的原因。相比之下，环己烯中的 4-轴醚官能团通过键电子撤回显示出 n 轨道的轻微稳定。这些结果也与核磁共振观察一致，因为环己烯的环内双键允许更大比例的 4-轴甲氧基。Ab initio 计算通过平行观察到的 r 轨道能量和提供电子密度来支持观察。尽管 3-轴甲氧基明显极化亚甲基环己烷中的双键，但 4-轴甲氧基对环己烯的电子密度几乎没有影响或没有影响，即使甲氧基更接近环内双键而不是环外双​​键。NMR、UPS 和 ab

  DOI：

  10.1021/ja00284a022

文献信息

• Through-space interactions of double bonds by photoelectron spectroscopy
  作者：Joseph B. Lambert、Liang. Xue、Richard J. Bosch、Kalulu M. Taba、Dale E. Marko、Shigeyuki. Urano、Pierre R. LeBreton

  DOI：10.1021/ja00284a022

  日期：1986.11

  to the exocyclic double bond. The NMR, UPS, and ab initio results provide an initial understanding of the three dimensionality of the n-electron steric effects. Nuclear magnetic resonance studies have shown that the double bond interacts in a complex fashion with remote polar substituents.,-* A 3-axial substituent in a six-membered ring is more repulsive with an exocyclic double bond than with a saturated

  双键和远程极性取代基之间的空间效应，以前在核磁共振 (NMR) 光谱中表现出来，在紫外光电子光谱 (UPS) 中也很明显。通过缩醛基团（二甲基和亚乙基）在外型亚甲基环己烷的 3 轴位置引入醚官能团。3-轴醚基团通过空间相互作用使双键上的 7r 轨道不稳定 0.1-0.2 eV（3-赤道醚基团本身几乎没有影响或没有影响）。这种相互作用显然是 NMR 光谱观察到的 3-轴甲氧基比例降低的原因。相比之下，环己烯中的 4-轴醚官能团通过键电子撤回显示出 n 轨道的轻微稳定。这些结果也与核磁共振观察一致，因为环己烯的环内双键允许更大比例的 4-轴甲氧基。Ab initio 计算通过平行观察到的 r 轨道能量和提供电子密度来支持观察。尽管 3-轴甲氧基明显极化亚甲基环己烷中的双键，但 4-轴甲氧基对环己烯的电子密度几乎没有影响或没有影响，即使甲氧基更接近环内双键而不是环外双​​键。NMR、UPS 和 ab
• [EN] INTRAMOLECULAR CYCLIZATION FOR GENERAL SYNTHESIS OF BICYCLIC ALKYL BIOISOSTERE BORONATES<br/>[FR] CYCLISATION INTRAMOLÉCULAIRE POUR LA SYNTHÈSE GÉNÉRALE DE BORONATES D'ALKYLE BICYCLIQUES
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2022170218A1

  公开（公告）日：2022-08-11

  Disclosed herein are methods of synthesizing compounds of the formula (I) wherein the variables are defined herein. Also provided are compounds produced using these methods. In some aspects, the methods provided herein may be used to install aryl bioisosteres.

  本文公开了合成式(I)化合物的方法，其中变量在此处定义。还提供了使用这些方法生产的化合物。在某些方面，本文提供的方法可以用于安装芳基生物等构体。