苯丙氨酰-丙氨酸甲酯盐酸盐

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苯丙氨酰-丙氨酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: H-Phe-Ala-OMe hydrochloride
• 英文别名: Phe-Ala-OMe hydrochloride；HCl*H-Phe-Ala-OMe；L-phenylalanine-L-alanine methyl ester hydrochloride；H-Phe-ala-ome hcl；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate;hydrochloride
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃*ClH
• 分子量: 286.758
• InChiKey: WTLLOYMXZZNRKU-ROLPUNSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.48
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙氨酰-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 钯 N-甲基吗啉 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-N--β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-acetamido-1-N[N-(tert-butoxycarbonyl)-l-aspart-1-oyl-(l-phenylalanyl-l-serine methyl ester)-4-oyl]-2-deoxy-β-d-glucopyranosylamine and analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85199-x
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-苯丙氨酰-L-丙氨酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 苯丙氨酰-丙氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial toxicity studies of ionic liquids leading to a ‘hit’ MRSA selective antibacterial imidazolium salt

  摘要：

  咪唑盐可分类为表面活性剂、洗涤剂、离子液体、试剂、催化剂或溶剂。对这些盐的毒性和生态毒性的研究，为其作为药物的使用以及对环境的影响提供了宝贵的信息。我们对一系列手性咪唑盐对细菌和真菌的毒性进行了筛选，包括临床病原菌株，从而鉴定出一种针对MRSA的选择性抗菌化合物。初步的结构-活性关系（SAR）信息（L-苯丙氨酸和L-缬氨酸集团所需的定位）也在这一代化合物中得以阐明。相反，大多数咪唑盐对筛选的12种真菌株和8种细菌株无毒（IC95 > 2 mM），我们提出它们是适合“绿色化学”应用的候选物质。生态毒性研究（ISO 14593生物降解“CO2顶空测试”）表明，含有L-苯丙氨酸残基的两种溴离子液体通过了测试（28天内>60%），被归类为易于生物降解。

  DOI：

  10.1039/c2gc16090k

文献信息

• Intramolecular Ligation of Carbonyl Oxygen to Central Zinc in Synthetic Oligopeptide-Linked Zinc-Porphyrins
  作者：Hitoshi Tamiaki、Ayumu Kiyomori、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.2478

  日期：1994.9

  Oligopeptide-linked zinc-porphyrins were prepared (oligopeptide = –Phem–Alan–OMe and porphyrin = 5,15-diaryl-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin). 1H NMR, IR, visible, and CD spectra of the synthetic molecule in a chlorinated methane (CDCl3 or CH2Cl2) showed that the carbonyl oxygen of the N-terminal amino acid of the linked peptide should ligate the central zinc metal in the molecule as the axial ligand to form a pentacoordinated zinc-porphyrin. The coordination of the zinc with the peptide framework changed the optical and electrical properties, indicating that such ligation might control the reactivity in biological metallotetrapyrrole–protein systems as well as the coordination to the peptide residue.

  通过寡肽连接的锌卟啉被制备出来（寡肽=–Phem–Alan–OMe，卟啉=5,15-二芳基-2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基卟啉）。合成分子在氯化甲烷（CDCl3或CH2Cl2）中的1H NMR、IR、可见光和CD光谱显示，连接肽的N-末端氨基酸的羰基氧应该作为轴向配体配位到分子中的中心锌金属，形成五配位的锌卟啉。锌与肽骨架的配位改变了光学和电学性质，表明这种配位可能在生物金属四吡咯蛋白系统以及肽残基的配位中控制反应性。
• Antimicrobial toxicity studies of ionic liquids leading to a ‘hit’ MRSA selective antibacterial imidazolium salt
  作者：Deborah Coleman、Marcel Špulák、M. Teresa Garcia、Nicholas Gathergood

  DOI：10.1039/c2gc16090k

  日期：——

  Imidazolium salts can be classed as surfactants, detergents, ionic liquids, reagents, catalysts or solvents. A study of the toxicity and ecotoxicity of these salts yields valuable information for their use as pharmaceuticals as well as impact on the environment. Our approach to screen a series of chiral imidazolium salts for toxicity to bacteria and fungi, including clinical pathogen strains, has led to the identification of a ‘hit’ MRSA selective antimicrobial compound. Preliminary structure–activity-relationship (SAR) information (required position of L-phenylalanine and L-valine group) is also elucidated within this first generation of compounds. Conversely, most of the imidazolium salts were nontoxic (IC95 > 2 mM) to the 12 fungi strains and 8 bacteria strains screened, and we propose that they are suitable candidates for ‘green chemistry’ applications. Ecotoxicity studies (Biodegradation ISO 14593 ‘CO2 Headspace Test’) of two bromide ionic liquids containing L-phenylalanine residues indicate that these ionic liquids passed the test (>60% in 28 days) and classed as readily biodegradable.

  咪唑盐可分类为表面活性剂、洗涤剂、离子液体、试剂、催化剂或溶剂。对这些盐的毒性和生态毒性的研究，为其作为药物的使用以及对环境的影响提供了宝贵的信息。我们对一系列手性咪唑盐对细菌和真菌的毒性进行了筛选，包括临床病原菌株，从而鉴定出一种针对MRSA的选择性抗菌化合物。初步的结构-活性关系（SAR）信息（L-苯丙氨酸和L-缬氨酸集团所需的定位）也在这一代化合物中得以阐明。相反，大多数咪唑盐对筛选的12种真菌株和8种细菌株无毒（IC95 > 2 mM），我们提出它们是适合“绿色化学”应用的候选物质。生态毒性研究（ISO 14593生物降解“CO2顶空测试”）表明，含有L-苯丙氨酸残基的两种溴离子液体通过了测试（28天内>60%），被归类为易于生物降解。
• Mechanochemical Preparation of 3,5-Disubstituted Hydantoins from Dipeptides and Unsymmetrical Ureas of Amino Acid Derivatives
  作者：Laure Konnert、Lori Gonnet、Ivan Halasz、Jean-Simon Suppo、Renata Marcia de Figueiredo、Jean-Marc Campagne、Fredéric Lamaty、Jean Martinez、Evelina Colacino

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01832

  日期：2016.10.21

  5-Substituted-3-(alkoxycarbonyl)alkyl-hydantoin derivatives were prepared by mechanochemistry from amino esters or dipeptides, via a 1,1′-carbonyldiimidazole-mediated one-pot/two-step cyclization reaction involving amino acid unsymmetrical urea A and carboxy-imidazolyl-dipeptide ester B intermediates. Comparative experiments in solution were also performed. The successful preparation of an antibacterial agent precursor

  通过1,1'-羰基二咪唑介导的涉及氨基酸不对称尿素A和羧基的一锅/两步环化反应，通过机械化学方法从氨基酯或二肽中制备5-取代的3-（烷氧基羰基）烷基-乙内酰脲衍生物-咪唑基-二肽酯B中间体。还进行了溶液中的对比实验。还研究了抗菌剂前体的成功制备。
• New selenyl linker for solid-phase synthesis of dehydropeptides
  作者：Kazuhiko Nakamura、Yuki Ohnishi、Eiji Horikawa、Takeo Konakahara、Masato Kodaka、Hiroaki Okuno

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01309-1

  日期：2003.7

  A novel linker possessing selenocyanate and masked carboxylic acid was developed for the solid-phase synthesis of dehydropeptides. This linker was used to demonstrate the synthesis of the model compound of RGD-conjugated dehydropeptide.

  开发了一种具有硒氰酸酯和被掩蔽的羧酸的新型接头，用于固相合成脱氢肽。该接头用于证明RGD-缀合的脱氢肽的模型化合物的合成。
• P ^III ‐Directed Late‐Stage Ligation and Macrocyclization of Peptides with Olefins by Rhodium Catalysis
  作者：Lei Liu、Xinlong Fan、Boning Wang、Hong Deng、Tianhang Wang、Jie Zheng、Jun Chen、Zhuangzhi Shi、Huan Wang

  DOI：10.1002/anie.202206177

  日期：2022.8

  A method for late-stage peptide ligation and macrocyclization through rhodium-catalyzed C7-selective alkylation of tryptophan residues has been developed. This method is compatible with internal olefins and represents the first example of site-selective peptide C−H alkylation through deconjugative isomerization.

  已经开发了一种通过铑催化的色氨酸残基 C7 选择性烷基化进行后期肽连接和大环化的方法。该方法与内烯烃兼容，代表了通过解共轭异构化进行位点选择性肽 C-H 烷基化的第一个例子。