phenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside | 260779-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
• CAS: 260779-95-1
• 化学式: C₂₆H₂₄O₆S
• 分子量: 464.539
• InChiKey: RHWQVDOUALOXPN-WIAZEZMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-[(2-O-benzoyl-6-O-benzyl-1-phenylthio-β-D-glucopyranos-3-yloxy)carbonylethanoyl]-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis of a Tetrasaccharide Fragment Related to the Exopolysaccharide ofArthrobacter sp. CE-17

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<181::aid-ejoc181>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(naphthalen-2-ylmethyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到phenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的氧化脱苄基作用使得能够使用苄基醚作为临时保护基团

  摘要：

  通过催化氢解或 Birch 还原裂解苄基醚存在官能团相容性差的问题，限制了它们作为保护基团的用途。本文公开的可见光介导的脱苄基作用使苄基醚成为临时保护基团，从而实现新的正交保护策略。使用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 作为化学计量或催化光氧化剂，可以在叠氮化物、烯烃和炔烃存在下裂解苄基醚。在连续流动中，反应时间可以从几小时缩短至几分钟。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04026

文献信息

• SnCl ₂ ‐Catalyzed Acetalation/Selective Benzoylation Sequence for the Synthesis of Orthogonally Protected Glycosyl Acceptors
  作者：Jian Lv、Chun‐Yang Liu、Yang‐Fan Guo、Guang‐Jing Feng、Hai Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202101565

  日期：2022.9.6

  Based on SnCl2-catalyzed acetalation and selective benzoylation, a one-pot strategy to efficiently synthesize orthogonally protected glycosyl acceptors with 2-OH/3-OH was developed.

  基于 SnCl 2催化的缩醛化和选择性苯甲酰化，开发了一种高效合成具有 2-OH/3-OH 的正交保护糖基受体的一锅法。
• Cesium Trifluoroacetate or Silver Oxide Mediated Acyl Migration for the Construction of Disaccharide Building Blocks
  作者：Cheng-Wei Tom Chang、Shenglou Deng

  DOI：10.1055/s-2006-933105

  日期：——

  A convenient method for the selective differentiation of the 2-OH and 3-OH of pyranosides, based on the CsO2CCF3- or Ag2O-mediated acyl migration, has been established. The 2-OH and 3-OH can be sequentially glycosylated by the desired carbohydrate generating disaccharides of biological interest. A mechanism involving either acid- or base-assisted acyl migration is proposed.

  基于 CsO2CCF3 或 Ag2O 介导的酰基迁移，一种选择性区分吡喃糖苷的 2-OH 和 3-OH 的简便方法已经建立。2-OH 和 3-OH 可以依次被所需的碳水化合物糖基化，生成生物所需的二糖。提出了一种涉及酸或碱辅助酰基迁移的机制。
• Epitope Mapping of Monoclonal Antibodies using Synthetic Oligosaccharides Uncovers Novel Aspects of Immune Recognition of the Psl Exopolysaccharide of<i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Huiqing Li、Kai‐For Mo、Qun Wang、C. Kendall Stover、Antonio DiGiandomenico、Geert‐Jan Boons

  DOI：10.1002/chem.201302916

  日期：2013.12.16

  the epitope requirements of several functionally active monoclonal antibodies (mAbs) that can bind three distinct epitopes of Psl (class I, II, and III). The class II mAb reacted potently with each oligosaccharide indicating its epitope resides within the tetrasaccharide and does not require the branched mannoside of Psl. The class III antibody did not bind the tetra‐ or pentasaccharide; however, it

  铜绿假单胞菌是一种机会性革兰氏阴性细菌，可在危重症和囊性纤维化患者中引起威胁生命的感染。铜绿假单胞菌的Psl外多糖为免疫疗法的发展提供了一种有吸引力的血清型非依赖性抗原。在这里，首次合成化学方法是从铜绿假单胞菌的胞外多糖衍生出一组寡糖，该合成策略有效处理了几种β-甘露糖苷的立体选择性安装和甘露糖苷的形成，该甘露糖苷被C-处的糖基部分扩展了1，C‐2和C‐3在拥挤的1,2,3‐顺描述配置。该方法用于制备四糖，五糖，六糖和十糖的部分结构。使用这些化合物定义可以结合Psl的三个不同表位（I，II和III类）的几种功能活性单克隆抗体（mAb）的表位要求。II类mAb与每种寡糖有效反应，表明其表位位于四糖之内，不需要Psl的支链甘露糖苷。III类抗体不结合四糖或五糖。但是，它确实与六糖发生了强烈反应，与十糖发生了微弱的反应，表明最佳结合需要末端葡萄糖苷。不料，I类单抗未结合任何寡糖，表明Psl含有尚
• Visible-Light-Mediated Oxidative Debenzylation Enables the Use of Benzyl Ethers as Temporary Protecting Groups
  作者：Cristian Cavedon、Eric T. Sletten、Amiera Madani、Olaf Niemeyer、Peter H. Seeberger、Bartholomäus Pieber

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04026

  日期：2021.1.15

  The cleavage of benzyl ethers by catalytic hydrogenolysis or Birch reduction suffers from poor functional group compatibility and limits their use as a protecting group. The visible-light-mediated debenzylation disclosed here renders benzyl ethers temporary protective groups, enabling new orthogonal protection strategies. Using 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) as a stoichiometric or

  通过催化氢解或 Birch 还原裂解苄基醚存在官能团相容性差的问题，限制了它们作为保护基团的用途。本文公开的可见光介导的脱苄基作用使苄基醚成为临时保护基团，从而实现新的正交保护策略。使用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 作为化学计量或催化光氧化剂，可以在叠氮化物、烯烃和炔烃存在下裂解苄基醚。在连续流动中，反应时间可以从几小时缩短至几分钟。
• Chemical Synthesis of a Tetrasaccharide Fragment Related to the Exopolysaccharide ofArthrobacter sp. CE-17
  作者：Gregor Lemanski、Thomas Ziegler

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<181::aid-ejoc181>3.0.co;2-7

  日期：2000.1