(2S,3R)-2,3-dichlorononan-1-ol | 1266383-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-dichlorononan-1-ol
• CAS: 1266383-89-4
• 化学式: C₉H₁₈Cl₂O
• 分子量: 213.147
• InChiKey: IZQYFXNBUZSQSW-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-dichlorononan-1-ol 在 四氯化硅 、 N,N’-bis[(11bS)-3,5-dihydro-3,5-dimethyl-4-oxido-4H-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]diazaphosphepin-4-yl]-N,N'-dimethyl-1,5-pentanediamine 、 [2-(1-methylethoxy-κO)phenylmethyl-κC](nitrato-κO,κO′){rel-(2R,5R,7S)-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane-2,1-diyl[3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1-imidazolidinyl-2-ylidene]}ruthenium 、 氯化二乙基铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.93h， 生成 (+)-(11Z,13S,14S,15S,16R)-1-tert-butyldimethylsiloxy-2,2,-15,16-tetrachloro-13,14-epoxy-11-docosene
  参考文献：
  名称：

  合成对映体富集形式的氯磺脂类丹尼脂素 A、Mytilipin A 和 Malhamensilipin A 的一般方法

  摘要：

  已开发出三种结构相关的氯硫脂的第二代合成方法。主要进展包括对 α,β-二氯醛的高度立体控制添加、复杂氯化乙烯基环氧化物中间体的动力学分辨率以及顺式乙烯基环氧化物的Z-选择性烯烃交叉复分解。该策略分别通过 9、8 和 11 个步骤促进了对映体富集的 danicalipin A、mytilipin A 和 malhamensilipin A 的合成。

  DOI：

  10.1021/jo5000829
• 作为产物：
  描述：

  反-2-壬烯-1-醇 在 四乙基氯化铵 、 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以95%的产率得到(2S,3R)-2,3-dichlorononan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成对映体富集形式的氯磺脂类丹尼脂素 A、Mytilipin A 和 Malhamensilipin A 的一般方法

  摘要：

  已开发出三种结构相关的氯硫脂的第二代合成方法。主要进展包括对 α,β-二氯醛的高度立体控制添加、复杂氯化乙烯基环氧化物中间体的动力学分辨率以及顺式乙烯基环氧化物的Z-选择性烯烃交叉复分解。该策略分别通过 9、8 和 11 个步骤促进了对映体富集的 danicalipin A、mytilipin A 和 malhamensilipin A 的合成。

  DOI：

  10.1021/jo5000829

文献信息

• Catalytic Enantioselective Dihalogenation and the Selective Synthesis of (−)-Deschloromytilipin A and (−)-Danicalipin A
  作者：Matthew L. Landry、Dennis X. Hu、Grace M. McKenna、Noah Z. Burns

  DOI：10.1021/jacs.6b01643

  日期：2016.4.20

  A titanium-based catalytic enantioselective dichlorination of simple allylic alcohols is described. This dichlorination reaction provides stereoselective access to all common dichloroalcohol building blocks used in syntheses of chlorosulfolipid natural products. An enantioselective synthesis of ent-(-)-deschloromytilipin A and a concise, eight-step synthesis of ent-(-)-danicalipin A are executed and

  描述了简单烯丙醇的钛基催化对映选择性二氯化。这种二氯化反应提供了对用于合成氯硫脂天然产物的所有常见二氯醇构建块的立体选择性访问。执行对映选择性合成 ent-(-)-deschloromytilipin A 和简洁的八步合成 ent-(-)-danicalipin A，并采用二氯化反应作为第一步。报道了该系统扩展到对映选择性二溴化及其在合成与溴硫脂相关的五溴化物立体阵列中的用途。所描述的二氯化和二溴化反应能够在复杂的环境中进行非对映控制，允许对多卤化立体六联体的天然和非天然非对映异构体进行 X 射线晶体结构分析。
• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Danicalipin A
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Ryo Nakatani、Akihiro Kobayashi、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ol1029518

  日期：2011.3.4

  A convergent asymmetric total synthesis of (+)-danicalipin A is accomplished, in which two chlorinated fragments are stereoselectively joined by 1,3-dipolar coupling, leading to the confirmation of the absolute configuration of the natural product.