(+)-(11Z,13S,14S,15S,16R)-1-tert-butyldimethylsiloxy-2,2,-15,16-tetrachloro-13,14-epoxy-11-docosene | 1554486-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+)-(11Z,13S,14S,15S,16R)-1-tert-butyldimethylsiloxy-2,2,-15,16-tetrachloro-13,14-epoxy-11-docosene
• 英文别名: tert-butyl-[(Z)-2,2-dichloro-12-[(2S,3S)-3-[(1S,2R)-1,2-dichlorooctyl]oxiran-2-yl]dodec-11-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1554486-04-2
• 化学式: C₂₈H₅₂Cl₄O₂Si
• 分子量: 590.617
• InChiKey: VNDJVFPCJXDMAD-BAQRFZIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.81
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(11Z,13S,14S,15S,16R)-1-tert-butyldimethylsiloxy-2,2,-15,16-tetrachloro-13,14-epoxy-11-docosene 在 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 四乙基氯化铵 、 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成对映体富集形式的氯磺脂类丹尼脂素 A、Mytilipin A 和 Malhamensilipin A 的一般方法

  摘要：

  已开发出三种结构相关的氯硫脂的第二代合成方法。主要进展包括对 α,β-二氯醛的高度立体控制添加、复杂氯化乙烯基环氧化物中间体的动力学分辨率以及顺式乙烯基环氧化物的Z-选择性烯烃交叉复分解。该策略分别通过 9、8 和 11 个步骤促进了对映体富集的 danicalipin A、mytilipin A 和 malhamensilipin A 的合成。

  DOI：

  10.1021/jo5000829
• 作为产物：
  描述：

  反-2-壬烯-1-醇 在 四氯化硅 、 Denmark's dimeric catalyst 、 [2-(1-methylethoxy-κO)phenylmethyl-κC](nitrato-κO,κO′){rel-(2R,5R,7S)-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane-2,1-diyl[3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1-imidazolidinyl-2-ylidene]}ruthenium 、 四乙基氯化铵 、 氯化二乙基铝 、 氯 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.96h， 生成 (+)-(11Z,13S,14S,15S,16R)-1-tert-butyldimethylsiloxy-2,2,-15,16-tetrachloro-13,14-epoxy-11-docosene
  参考文献：
  名称：

  合成对映体富集形式的氯磺脂类丹尼脂素 A、Mytilipin A 和 Malhamensilipin A 的一般方法

  摘要：

  已开发出三种结构相关的氯硫脂的第二代合成方法。主要进展包括对 α,β-二氯醛的高度立体控制添加、复杂氯化乙烯基环氧化物中间体的动力学分辨率以及顺式乙烯基环氧化物的Z-选择性烯烃交叉复分解。该策略分别通过 9、8 和 11 个步骤促进了对映体富集的 danicalipin A、mytilipin A 和 malhamensilipin A 的合成。

  DOI：

  10.1021/jo5000829

文献信息

• General Approach to the Synthesis of the Chlorosulfolipids Danicalipin A, Mytilipin A, and Malhamensilipin A in Enantioenriched Form
  作者：Won-jin Chung、Joseph S. Carlson、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/jo5000829

  日期：2014.3.7

  A second-generation synthesis of three structurally related chlorosulfolipids has been developed. Key advances include highly stereocontrolled additions to α,β-dichloroaldehydes, kinetic resolutions of complex chlorinated vinyl epoxide intermediates, and Z-selective alkene cross metatheses of cis-vinyl epoxides. This strategy facilitated the synthesis of enantioenriched danicalipin A, mytilipin A,

  已开发出三种结构相关的氯硫脂的第二代合成方法。主要进展包括对 α,β-二氯醛的高度立体控制添加、复杂氯化乙烯基环氧化物中间体的动力学分辨率以及顺式乙烯基环氧化物的Z-选择性烯烃交叉复分解。该策略分别通过 9、8 和 11 个步骤促进了对映体富集的 danicalipin A、mytilipin A 和 malhamensilipin A 的合成。