7-氟-1-苯并噻吩-2-羧酸 | 550998-67-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 7-氟-1-苯并噻吩-2-羧酸
• 中文别名: 7-氟苯并[B]噻吩-2-羧酸；7-氟苯并[b]噻吩-2-羧酸
• 英文名称: 7-fluorobenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7-fluoro-1-benzothiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 550998-67-9
• 化学式: C₉H₅FO₂S
• mdl: MFCD07377074
• 分子量: 196.202
• InChiKey: SIZCXIFQEFCFIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-258
• 沸点：
  379.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氟-1-苯并噻吩-2-羧酸 在 喹啉 、 aluminum (III) chloride 、 铜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Chloro-1-(7-fluoro-1-benzothiophen-3-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PARAMOXYVIRUS VIRAL INFECTIONS
  [FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES PAR PARAMYXOVIRUS

  摘要：

  本文披露了新的抗病毒化合物，以及包含一种或多种抗病毒化合物的药物组合物，并且揭示了合成这些化合物的方法。本文还披露了利用一种或多种小分子化合物改善和/或治疗副黏病毒病毒感染的方法。副黏病毒感染的例子包括由人类呼吸道合胞病毒（RSV）引起的感染。

  公开号：

  WO2014031784A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟苯甲醛 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-氟-1-苯并噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  C17,20-裂合酶抑制剂I. C17,20-裂合酶抑制剂的基于结构的从头设计和SAR研究。

  摘要：

  新型非甾体类C（17,20）-裂合酶抑制剂是基于其底物，17α-羟基孕烯醇酮使用从头设计合成的，几种化合物均表现出有效的C（17,20）-裂合酶抑制作用。然而，发现体内活性是持久的，并且为了改善作用的持续时间，评估了一系列苯并噻吩衍生物。结果，鉴定出具有纳摩尔酶抑制（IC（50）= 4-9 nM）和9e（IC（50）= 27 nM）的化合物9h，（S）-9i和9k具有强大的体内功效，延长行动时间。证明体内功效的关键结构决定因素是苯并噻吩环上的5-氟基团和4-咪唑基部分。9k和17α-羟基孕烯醇酮的叠加显示了它们的结构相似性，并使药理学结果合理化。此外，选定的化合物也被鉴定为具有20-30 nM的IC（50）值的人类酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.007

文献信息

• C17,20-Lyase inhibitors I. Structure-based de novo design and SAR study of C17,20-lyase inhibitors
  作者：Nobuyuki Matsunaga、Tomohiro Kaku、Fumio Itoh、Toshimasa Tanaka、Takahito Hara、Hiroshi Miki、Masahiko Iwasaki、Tetsuya Aono、Masuo Yamaoka、Masami Kusaka、Akihiro Tasaka

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.02.007

  日期：2004.5

  Novel nonsteroidal C(17,20)-lyase inhibitors were synthesized using de novo design based on its substrate, 17 alpha-hydroxypregnenolone, and several compounds exhibited potent C(17,20)-lyase inhibition. However, in vivo activities were found to be short-lasting, and in order to improve the duration of action, a series of benzothiophene derivatives were evaluated. As a result, compounds 9h, (S)-9i,

  新型非甾体类C（17,20）-裂合酶抑制剂是基于其底物，17α-羟基孕烯醇酮使用从头设计合成的，几种化合物均表现出有效的C（17,20）-裂合酶抑制作用。然而，发现体内活性是持久的，并且为了改善作用的持续时间，评估了一系列苯并噻吩衍生物。结果，鉴定出具有纳摩尔酶抑制（IC（50）= 4-9 nM）和9e（IC（50）= 27 nM）的化合物9h，（S）-9i和9k具有强大的体内功效，延长行动时间。证明体内功效的关键结构决定因素是苯并噻吩环上的5-氟基团和4-咪唑基部分。9k和17α-羟基孕烯醇酮的叠加显示了它们的结构相似性，并使药理学结果合理化。此外，选定的化合物也被鉴定为具有20-30 nM的IC（50）值的人类酶的有效抑制剂。
• [EN] GEMINAL SUBSTITUTED QUINUCLIDINE AMIDE COMPOUNDS AS AGONISTS OF ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDE DE QUINUCLIDINE À SUBSTITUANTS GÉMINAL, EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE Α7
  申请人：FORUM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016100184A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to novel geminal substituted quinuclidine amide compounds, and pharmaceutical compositions of the same, that are suitable as agonists or partial agonists of α7- nAChR, and methods of preparing these compounds and compositions, and the use of these compounds and compositions in methods of maintaining, treating and/or improving cognitive function. In particular, methods of administering the compound or composition to a patient in need thereof, for example a patient with a cognitive deficiency and/or a desire to enhance cognitive function, that may derive a benefit therefrom.

  本发明涉及新型的伏立康定酰胺化合物，以及相应的药物组合物，其适用于作为α7-nAChR的激动剂或部分激动剂，并且涉及制备这些化合物和组合物的方法，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物，特别是将该化合物或组合物用于需要的患者的给药方法，例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者，这些患者可能从中获益。
• [EN] MODULATORS FOR NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR α2 AND α4 SUBUNITS<br/>[FR] MODULATEURS POUR LES SOUS-UNITÉS Α2 ET Α4 DE RÉCEPTEUR NICOTINIQUE DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2016191366A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  Positive allosteric modulators (PAMs) of nicotinic acetylcholine receptors (nAChR) are important therapeutic candidates as well as valuable research tools. We identified a novel type II PAM, (R)-7-bromo-N-(piperidin-3-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide (Br-PBTC), which both increases activation and reactivates desensitized nAChRs. This compound increases acetylcholine-evoked responses of α2* and α4* nAChRs, but is without effect on α3* or α6* nAChRs ("*" indicates presence of other nAChR subunits). Br-BPTC binds to the C-terminal extracellular sequences of a4 subunits, which is also a PAM site for steroid hormone estrogens such as 17-β estradiol. Br-PBTC is much more potent than estrogens. Like 17-P-estradiol, the non-steroid Br-PBTC only requires one α4 subunit to potentiate nAChR function, and its potentiation is stronger with more a4 subunits. This feature enables Br-BPTC to potentiate activation of (α4β2)(α6β2)β3 but not (α6β2)2β3 nAChRs. Various bioactive analogs of Br-PBTC are provided.

  正向变构调节剂（PAMs）对尼古丁乙酰胆碱受体（nAChR）是重要的治疗候选药物，同时也是有价值的研究工具。我们发现了一种新型II型PAM，(R)-7-溴-N-(哌啶-3-基)苯并[b]噻吩-2-甲酰胺（Br-PBTC），它既增加了激活，又重新激活了脱敏的nAChRs。这种化合物增加了α2*和α4* nAChRs对乙酰胆碱的响应，但对α3*或α6* nAChRs没有影响（"*"表示存在其他nAChR亚基）。Br-BPTC结合到α4亚基的C端外胞外序列，这也是类固醇激素雌激素如17-β雌二醇的PAM位点。Br-PBTC比雌激素更有效。与17-β雌二醇一样，非类固醇Br-PBTC只需要一个α4亚基来增强nAChR功能，并且随着更多的α4亚基，其增强作用更强。这个特性使Br-BPTC能够增强(α4β2)(α6β2)β3而不是(α6β2)2β3 nAChRs的激活。提供了各种生物活性类似物的Br-PBTC。
• An improved synthesis of substituted benzo[b]thiophenes using microwave irradiation
  作者：Daniel Allen、Owen Callaghan、Frederic L. Cordier、David R. Dobson、John R. Harris、Terry M. Hotten、W. Martin Owton、Richard E. Rathmell、Virginia A. Wood

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.005

  日期：2004.12

  An easy and high-yielding method for the synthesis of substituted benzo[b]thiophenes using microwave irradiation is described.

  描述了一种利用微波辐射合成取代的苯并[ b ]噻吩的简便且高产的方法。
• 2-Heteroarylcarboxylic acid amides
  申请人：Hendrix Martin

  公开号：US20050119325A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The invention relates to novel 2-heteroarylcarboxamides, processes for their preparation, and their use for producing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases and for improving perception, concentration, learning and/or memory.

  本发明涉及新型2-杂环芳基甲酰胺、其制备方法以及用于制备治疗和/或预防疾病以及改善感知、注意力、学习和/或记忆的药物的用途。