ethyl 7-fluorobenzo[b]thiophene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: ethyl 7-fluorobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-fluorobenzo[b]thiophene-2-carboxylate；ethyl 7-fluoro-1-benzothiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₉FO₂S
• 分子量: 224.256
• InChiKey: IRKPFCBWDHRYGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-fluorobenzo[b]thiophene-2-carboxylate 在 喹啉 、 aluminum (III) chloride 、 水 、 铜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-Chloro-1-(7-fluoro-1-benzothiophen-3-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PARAMOXYVIRUS VIRAL INFECTIONS
  [FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES PAR PARAMYXOVIRUS

  摘要：

  本文披露了新的抗病毒化合物，以及包含一种或多种抗病毒化合物的药物组合物，并且揭示了合成这些化合物的方法。本文还披露了利用一种或多种小分子化合物改善和/或治疗副黏病毒病毒感染的方法。副黏病毒感染的例子包括由人类呼吸道合胞病毒（RSV）引起的感染。

  公开号：

  WO2014031784A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟苯甲醛 、 巯基乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 7-fluorobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C17,20-裂合酶抑制剂I. C17,20-裂合酶抑制剂的基于结构的从头设计和SAR研究。

  摘要：

  新型非甾体类C（17,20）-裂合酶抑制剂是基于其底物，17α-羟基孕烯醇酮使用从头设计合成的，几种化合物均表现出有效的C（17,20）-裂合酶抑制作用。然而，发现体内活性是持久的，并且为了改善作用的持续时间，评估了一系列苯并噻吩衍生物。结果，鉴定出具有纳摩尔酶抑制（IC（50）= 4-9 nM）和9e（IC（50）= 27 nM）的化合物9h，（S）-9i和9k具有强大的体内功效，延长行动时间。证明体内功效的关键结构决定因素是苯并噻吩环上的5-氟基团和4-咪唑基部分。9k和17α-羟基孕烯醇酮的叠加显示了它们的结构相似性，并使药理学结果合理化。此外，选定的化合物也被鉴定为具有20-30 nM的IC（50）值的人类酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.007

文献信息

• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2015026792A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Disclosed herein are new antiviral compounds, together with pharmaceutical compositions that include one or more antiviral compounds, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a paramyxovirus viral infection with one or more small molecule compounds. Examples of paramyxovirus infection include an infection caused by human respiratory syncytial virus (RSV).

  本文披露了新的抗病毒化合物，以及包括一种或多种抗病毒化合物的药物组合物，以及合成这些化合物的方法。本文还披露了使用一种或多种小分子化合物改善和/或治疗副粘病毒病毒感染的方法。副粘病毒感染的例子包括由人类呼吸道合胞病毒（RSV）引起的感染。
• [EN] MODULATORS FOR NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR α2 AND α4 SUBUNITS<br/>[FR] MODULATEURS POUR LES SOUS-UNITÉS Α2 ET Α4 DE RÉCEPTEUR NICOTINIQUE DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2016191366A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  Positive allosteric modulators (PAMs) of nicotinic acetylcholine receptors (nAChR) are important therapeutic candidates as well as valuable research tools. We identified a novel type II PAM, (R)-7-bromo-N-(piperidin-3-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide (Br-PBTC), which both increases activation and reactivates desensitized nAChRs. This compound increases acetylcholine-evoked responses of α2* and α4* nAChRs, but is without effect on α3* or α6* nAChRs ("*" indicates presence of other nAChR subunits). Br-BPTC binds to the C-terminal extracellular sequences of a4 subunits, which is also a PAM site for steroid hormone estrogens such as 17-β estradiol. Br-PBTC is much more potent than estrogens. Like 17-P-estradiol, the non-steroid Br-PBTC only requires one α4 subunit to potentiate nAChR function, and its potentiation is stronger with more a4 subunits. This feature enables Br-BPTC to potentiate activation of (α4β2)(α6β2)β3 but not (α6β2)2β3 nAChRs. Various bioactive analogs of Br-PBTC are provided.

  正向变构调节剂（PAMs）对尼古丁乙酰胆碱受体（nAChR）是重要的治疗候选药物，同时也是有价值的研究工具。我们发现了一种新型II型PAM，(R)-7-溴-N-(哌啶-3-基)苯并[b]噻吩-2-甲酰胺（Br-PBTC），它既增加了激活，又重新激活了脱敏的nAChRs。这种化合物增加了α2*和α4* nAChRs对乙酰胆碱的响应，但对α3*或α6* nAChRs没有影响（"*"表示存在其他nAChR亚基）。Br-BPTC结合到α4亚基的C端外胞外序列，这也是类固醇激素雌激素如17-β雌二醇的PAM位点。Br-PBTC比雌激素更有效。与17-β雌二醇一样，非类固醇Br-PBTC只需要一个α4亚基来增强nAChR功能，并且随着更多的α4亚基，其增强作用更强。这个特性使Br-BPTC能够增强(α4β2)(α6β2)β3而不是(α6β2)2β3 nAChRs的激活。提供了各种生物活性类似物的Br-PBTC。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US20150065504A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Disclosed herein are new antiviral compounds, together with pharmaceutical compositions that include one or more antiviral compounds, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a paramyxovirus viral infection with one or more small molecule compounds. Examples of paramyxovirus infection include an infection caused by human respiratory syncytial virus (RSV).

  本文披露了新的抗病毒化合物，以及包括一种或多种抗病毒化合物的制药组合物和合成方法。本文还披露了使用一种或多种小分子化合物改善和/或治疗副黏液病毒病毒感染的方法。副黏液病毒感染的例子包括由人类呼吸道合胞病毒(RSV)引起的感染。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PARAMOXYVIRUS VIRAL INFECTIONS
  申请人：Alios Bio Pharma, Inc.

  公开号：US20150238498A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Disclosed herein are new antiviral compounds, together with pharmaceutical compositions that include one or more antiviral compounds, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a paramyxovirus viral infection with one or more small molecule compounds. Examples of paramyxovirus infection include an infection caused by human respiratory syncytial virus (RSV).

  本文披露了一些新的抗病毒化合物，以及包含一种或多种抗病毒化合物的药物组合物和合成它们的方法。还披露了使用一种或多种小分子化合物改善和/或治疗副黏液病毒病毒感染的方法。副黏液病毒感染的例子包括由人类呼吸道合胞病毒(RSV)引起的感染。
• Compounds for the treatment of paramyxovirus viral infections
  申请人：JANSSEN BIOPHARMA, INC.

  公开号：US11014935B2

  公开（公告）日：2021-05-25

  Disclosed herein are new antiviral compounds, together with pharmaceutical compositions that include one or more antiviral compounds, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a paramyxovirus viral infection with one or more small molecule compounds. Examples of paramyxovirus infection include an infection caused by human respiratory syncytial virus (RSV).

  本文公开了新的抗病毒化合物，以及包括一种或多种抗病毒化合物的药物组合物和合成这些化合物的方法。本文还公开了用一种或多种小分子化合物改善和/或治疗副黏液病毒感染的方法。副粘病毒感染的例子包括由人类呼吸道合胞病毒（RSV）引起的感染。