7-氟-1H-吲哚-3-羧酸 | 858515-66-9

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-氟-1H-吲哚-3-羧酸
• 中文别名: 7-氟-吲哚-3羧酸
• 英文名称: 7-fluoro-1H-indole-3-carboxylic acid
• CAS: 858515-66-9
• 化学式: C₉H₆FNO₂
• mdl: MFCD09954940
• 分子量: 179.151
• InChiKey: BGNHSQYGVIUBBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氟-1H-吲哚-3-羧酸 在 tetraphosphorus decasulfide 、 草酰氯 、 氨 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 N-ethyl-N-[[2-[7-fluoro-1-(oxan-4-ylmethyl)indol-3-yl]-1,3-thiazol-4-yl]methyl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和（吲哚-3-基）杂环衍生物作为CB1受体激动剂的结构活性关系。发现临床候选者

  摘要：

  我们报告了一种新型的吲哚-3-杂环CB1受体激动剂的结构-活性关系（SAR）的扩展。从强力但难溶的铅开始，1，采取了一种合理的方法来平衡溶解度，hERG活性和效价，同时在小鼠甩尾试验中保持所需的长效作用。这导致了化合物38的发现，该化合物成功地进入了临床开发阶段。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.023
• 作为产物：
  描述：

  7-氟吲哚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-氟-1H-吲哚-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological activity of potent and selective inhibitors of mast cell tryptase

  摘要：

  A new series of novel mast cell tryptase inhibitors is reported, which features the use of an indole structure as the hydrophobic substituent on a m-benzylaminepiperidine template. The best members of this series display good in vitro activity and excellent selectivity against other serine proteases. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.002

文献信息

• Monoacylglycerol Lipase Modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20200102303A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Fused compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, bipolar disorder), cancers and eye conditions. Wherein R 1 , R 2 , R 2a , R 3 , R 3a , R 4 , and R 4a are defined herein.

  化合物的结构式（I）和结构式（II），含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、紊乱和病况的方法，例如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于重性抑郁障碍、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、躁郁症）、癌症和眼部疾病相关的方法。 其中R1、R2、R2a、R3、R3a、R4和R4a在此处定义。
• [EN] INDOLYL-PIPERIDINYL BENZYLAMINES AS BETA-TRYPTASE INHIBITORS<br/>[FR] INDOLYL-PIPÉRIDINYL BENZYLAMINES INHIBITRICES DE LA BÊTA-TRYPTASE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2011079102A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention discloses and claims a series of substituted indolyl-piperidinyl benzylamines of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are as described herein. More specifically, the compounds of this invention are inhibitors of β-tryptase and are, therefore, useful as pharmaceutical agents. Additionally, this invention also discloses methods of preparation of substituted indolyl-piperidinyl benzylamines. In one of the embodiments, there is provided the compounds of formula (I) wherein R3 is (II).

  本发明公开并要求一系列取代的吲哚基-哌啶基苄胺化合物，其公式为（I），其中R1、R2和R3如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是β-tryptase的抑制剂，因此可用作药物制剂。此外，本发明还公开了取代的吲哚基-哌啶基苄胺的制备方法。在其中一个实施例中，提供了公式（I）的化合物，其中R3是（II）。
• INDOLYL-PIPERIDINYL BENZYLAMINES AS BETA-TRYPTASE INHIBITORS
  申请人：CHOI-SLEDESKI Yong Mi

  公开号：US20120245161A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The present invention discloses and claims a series of substituted indolyl-piperidinyl benzylamines of the formula wherein R1, R2, R4 and R5 are as described herein. More specifically, the compounds of this invention are inhibitors of β-tryptase and are, therefore, useful as pharmaceutical agents. Additionally, this invention also discloses methods of preparation of substituted indolyl-piperidinyl benzylamines.

  本发明披露和声称一系列被取代的indolyl-piperidinyl benzylamines，其化学式为其中R1、R2、R4和R5如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是β-tryptase的抑制剂，因此可用作制药剂。此外，本发明还披露了取代的indolyl-piperidinyl benzylamines的制备方法。
• NOVEL BENZAMIDE DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE FOLLICLE STIMULATING HORMONE
  申请人：Bonnet Beatrice

  公开号：US20100249123A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention provides new compounds of formula I, wherein Q, R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , X i , R 7 , R 8 , M and G 1 n are defined as in formula I; invention compounds are modulators of follicle-stimulating hormone—(“FSH”) which are useful for male and female contraception as well as other disorders modulated by FSH receptor.

  本发明提供了新的I式化合物，其中Q、R1、R2、R4、R5、R6、Xi、R7、R8、M和G1n如I式中所定义；发明化合物是促卵泡素-（“FSH”）的调节剂，可用于男性和女性避孕以及其他受FSH受体调节的疾病。
• Enantioselective Dearomatization of Indoles via SmI₂-Mediated Intermolecular Reductive Coupling with Ketones
  作者：Wen-Yun Zhang、Hu-Chong Wang、Ye Wang、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.3c01994

  日期：2023.5.10

  Samarium diiodide (SmI2) mediated reductive coupling reactions are powerful methods for the construction of carbon–carbon bond in organic synthesis. Despite the extensive development in recent decades, successful examples of the corresponding asymmetric reactions remained scarce, probably due to the involvement of highly reactive radical intermediates. In this Article, we report an enantioselective

  二碘化钐 (SmI 2 ) 介导的还原偶联反应是有机合成中构建碳-碳键的有效方法。尽管近几十年来取得了广泛的发展，但相应的不对称反应的成功例子仍然很少，这可能是由于高反应性自由基中间体的参与。在这篇文章中，我们报告了通过 SmI 2进行的吲哚的对映选择性脱芳构化-介导的与酮的分子间还原偶联。利用手性三齿氨基二醇配体支持的钐还原剂，可以轻松合成带有两个连续立体异构中心的二氢吲哚分子，产率高（高达 99%）且立体选择性高（高达 99:1 er 和 >20:1 dr）。结合实验和计算研究表明，从手性钐还原剂到每个底物的平行单电子转移允许以对映选择性方式进行自由基-自由基重组，这是 SmI 2介导的还原偶联反应中独特的机制场景。