甲基7-氟-1H-吲哚-3-羧酸酯 | 858515-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 甲基7-氟-1H-吲哚-3-羧酸酯
• 中文别名: 7-氟吲哚-3-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 7-fluoro-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 858515-78-3
• 化学式: C₁₀H₈FNO₂
• mdl: MFCD09841619
• 分子量: 193.177
• InChiKey: CQNZFBRVWUXGST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基7-氟-1H-吲哚-3-羧酸酯 在 samarium diiodide 、 sodium hydride 、 (1R,5R)-3-aza-3-bezyl-1,5-dihydroxy-1,5-diphenylpentane 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚通过 SmI2 介导的分子间还原偶联与酮的对映选择性脱芳构化

  摘要：

  二碘化钐 (SmI 2 ) 介导的还原偶联反应是有机合成中构建碳-碳键的有效方法。尽管近几十年来取得了广泛的发展，但相应的不对称反应的成功例子仍然很少，这可能是由于高反应性自由基中间体的参与。在这篇文章中，我们报告了通过 SmI 2进行的吲哚的对映选择性脱芳构化-介导的与酮的分子间还原偶联。利用手性三齿氨基二醇配体支持的钐还原剂，可以轻松合成带有两个连续立体异构中心的二氢吲哚分子，产率高（高达 99%）且立体选择性高（高达 99:1 er 和 >20:1 dr）。结合实验和计算研究表明，从手性钐还原剂到每个底物的平行单电子转移允许以对映选择性方式进行自由基-自由基重组，这是 SmI 2介导的还原偶联反应中独特的机制场景。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01994
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 三乙烯二胺 、 5% rhodium-on-charcoal 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 甲基7-氟-1H-吲哚-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  多取代吲哚的通用和可扩展合成

  摘要：

  报道了从容易获得的硝基芳烃在 C-3 位置带有吸电子基团的 N-未保护多取代吲哚的连续 2 步合成。该协议基于由 N-芳基羟胺和共轭末端炔烃的 DABCO 催化反应产生的 N-oxyenamines 的 [3,3]-sigmatropic 重排，并提供具有多种取代模式和拓扑结构的吲哚。

  DOI：

  10.3390/molecules25235595

文献信息

• [EN] DIMERIC IAP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS IAP DIMÉRIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012080271A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides compounds of formula M-L-M' (where M and M' are each independently a monomeric moiety of Formula (I) and L is a linker). The dimeric compounds have been found to be effective in promoting apoptosis in rapidly dividing cells. (I)

  本发明提供了公式M-L-M'的化合物（其中M和M'分别独立地是公式（I）的单体基团，L是连接基团）。已发现二聚化合物在促进快速分裂细胞凋亡方面具有有效性。（I）
• [EN] INDOLYL-PIPERIDINYL BENZYLAMINES AS BETA-TRYPTASE INHIBITORS<br/>[FR] INDOLYL-PIPÉRIDINYL BENZYLAMINES INHIBITRICES DE LA BÊTA-TRYPTASE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2011079102A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention discloses and claims a series of substituted indolyl-piperidinyl benzylamines of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are as described herein. More specifically, the compounds of this invention are inhibitors of β-tryptase and are, therefore, useful as pharmaceutical agents. Additionally, this invention also discloses methods of preparation of substituted indolyl-piperidinyl benzylamines. In one of the embodiments, there is provided the compounds of formula (I) wherein R3 is (II).

  本发明公开并要求一系列取代的吲哚基-哌啶基苄胺化合物，其公式为（I），其中R1、R2和R3如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是β-tryptase的抑制剂，因此可用作药物制剂。此外，本发明还公开了取代的吲哚基-哌啶基苄胺的制备方法。在其中一个实施例中，提供了公式（I）的化合物，其中R3是（II）。
• INDOLYL-PIPERIDINYL BENZYLAMINES AS BETA-TRYPTASE INHIBITORS
  申请人：CHOI-SLEDESKI Yong Mi

  公开号：US20120245161A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The present invention discloses and claims a series of substituted indolyl-piperidinyl benzylamines of the formula wherein R1, R2, R4 and R5 are as described herein. More specifically, the compounds of this invention are inhibitors of β-tryptase and are, therefore, useful as pharmaceutical agents. Additionally, this invention also discloses methods of preparation of substituted indolyl-piperidinyl benzylamines.

  本发明披露和声称一系列被取代的indolyl-piperidinyl benzylamines，其化学式为其中R1、R2、R4和R5如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是β-tryptase的抑制剂，因此可用作制药剂。此外，本发明还披露了取代的indolyl-piperidinyl benzylamines的制备方法。
• DIMERIC IAP INHIBITORS
  申请人：Chen Zhuoliang

  公开号：US20130309247A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The present invention provides compounds of formula M-L-M′ (where M and M′ are each independently a monomeric moiety of Formula (I) and L is a linker). The dimeric compounds have been found to be effective in promoting apoptosis in rapidly dividing cells. (I)

  本发明提供了公式M-L-M'的化合物（其中M和M'分别独立地是公式（I）的单体基团，L是连接剂）。已发现二聚化合物在促进快速分裂细胞的凋亡方面具有有效性。 (I)
• US8993523B2
  申请人：——

  公开号：US8993523B2

  公开（公告）日：2015-03-31