7-氟-1H-吲哚-3-乙醇 | 1057260-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-氟-1H-吲哚-3-乙醇
• 英文名称: 7-fluorotryptophol
• 英文别名: 2-(7-fluoro-1H-indol-3-yl)ethanol
• CAS: 1057260-27-1
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO
• 分子量: 179.194
• InChiKey: KTAGFSNEQJNKGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氟-1H-吲哚-3-乙醇 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-azidoethyl)-7-fluoro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和新型的3-烷基亚吲哚衍生物作为选择性和高强度的髓过氧化物酶抑制剂的结构-活性关系研究

  摘要：

  由于其有效的抗微生物氧化剂（包括次氯酸）的产生，人髓过氧化物酶（MPO）在先天免疫和炎性疾病中起着至关重要的作用。因此，MPO是药物设计中有吸引力的目标。检测到（氨基烷基）氟吲哚衍生物是非常有效的MPO抑制剂。然而，它们还促进了在相同浓度范围内对5-羟色胺再摄取转运蛋白（SERT）的抑制。通过基于结构的药物设计，合成了一系列新的3-烷基吲哚衍生的MPO抑制剂，并评估了它们对MPO介导的牛磺酸氯化和低密度脂蛋白氧化以及对SERT抑制的作用。侧链上有三个碳原子和一个酰胺基的氟吲哚化合物的选择性指数为35（K i / IC50）对MPO活性具有高度抑制作用（IC 50 = 18 nM），而其对SERT的作用在微摩尔范围内。讨论了分子的结构-功能关系，作用机理和安全性。

  DOI：

  10.1021/jm4001538
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 2-氟苯肼盐酸盐 在 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.77h， 生成 7-氟-1H-吲哚-3-乙醇
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和新型的3-烷基亚吲哚衍生物作为选择性和高强度的髓过氧化物酶抑制剂的结构-活性关系研究

  摘要：

  由于其有效的抗微生物氧化剂（包括次氯酸）的产生，人髓过氧化物酶（MPO）在先天免疫和炎性疾病中起着至关重要的作用。因此，MPO是药物设计中有吸引力的目标。检测到（氨基烷基）氟吲哚衍生物是非常有效的MPO抑制剂。然而，它们还促进了在相同浓度范围内对5-羟色胺再摄取转运蛋白（SERT）的抑制。通过基于结构的药物设计，合成了一系列新的3-烷基吲哚衍生的MPO抑制剂，并评估了它们对MPO介导的牛磺酸氯化和低密度脂蛋白氧化以及对SERT抑制的作用。侧链上有三个碳原子和一个酰胺基的氟吲哚化合物的选择性指数为35（K i / IC50）对MPO活性具有高度抑制作用（IC 50 = 18 nM），而其对SERT的作用在微摩尔范围内。讨论了分子的结构-功能关系，作用机理和安全性。

  DOI：

  10.1021/jm4001538

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INDUCERS OF GDNF AS POTENTIAL NEW THERAPEUTICS FOR NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES INDUCTRICES DE GDNF COMME NOUVELLE THÉRAPEUTIQUE POSSIBLE DES TROUBLES NEUROPSYCHIATRIQUES
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2013028999A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The invention provides a compound having the structure (I), wherein A is a substituted or unsubstituted ring; Z is present or absent and when present is (II), wherein n is 0, 1, 2, 3, or 4; Y is -(CR11R12)-, -NH(CR11R12)- or -O(CR11R12)- wherein R11 and R12 are each hydrogen or combine to form a carbonyl; and wherein R1 to R10 are herein as described.

  本发明提供了一种具有结构（I）的化合物，其中A是取代的或未取代的环；Z是否存在，如果存在则为（II），其中n为0，1，2，3或4；Y是-(CR11R12)-，-NH(CR11R12)-或-O(CR11R12)-，其中R11和R12分别是氢或结合形成一个羰基；以及其中R1至R10如本文所述。
• Synthesis and pharmacological evaluation of aminopyrimidine series of 5-HT1A partial agonists
  作者：Amy B. Dounay、Nancy S. Barta、Jack A. Bikker、Susan A. Borosky、Brian M. Campbell、Terry Crawford、Lynne Denny、Lori M. Evans、David L. Gray、Pil Lee、Edward A. Lenoir、Wenjian Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.087

  日期：2009.2

  the lipophilicity (c Log D) led to identification of methyl ether 31 (4-(1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)piperidin-3-yl)-N-(2-methoxyethyl)pyrimidin-2-amine) as a substantially improved compound within the series.

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• Highly Acidic Conjugate‐Base‐Stabilized Carboxylic Acids Catalyze Enantioselective oxa‐Pictet–Spengler Reactions with Ketals
  作者：Zhengbo Zhu、Minami Odagi、Chenfei Zhao、Khalil A. Abboud、Helmi Ulrika Kirm、Jaan Saame、Märt Lõkov、Ivo Leito、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/anie.201912677

  日期：2020.1.27

  accessible chiral carboxylic acid catalyst exerts control over asymmetric cyclizations of acyclic ketone-derived trisubstituted oxocarbenium ions, thereby providing access to highly enantioenriched dihydropyran products containing a tetrasubstituted stereogenic center. The high acidity of the carboxylic acid catalyst, which exceeds that of the well-known chiral phosphoric acid catalyst TRIP, is largely

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• Catalyst-Controlled Chemoselective and Enantioselective Reactions of Tryptophols with Isatin-Derived Imines
  作者：Fei Jiang、Dan Zhao、Xue Yang、Fu-Ru Yuan、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1021/acscatal.7b02279

  日期：2017.10.6

  Catalyst-controlled chemoselective and enantioselective reactions of tryptophols with isatin-derived imines were demonstrated. Under catalysis with a chiral phosphoric acid, diastereoselective and enantioselective dearomative cyclization occurred, while, in the presence of a chiral squaramide-tertiary amine, enantioselective addition occurred. Both reactions afforded 3-substituted 3-amino-oxindoles

  证明了胰蛋白酶与伊斯汀衍生的亚胺的催化剂控制的化学选择性和对映选择性反应。在手性磷酸的催化下，发生了非对映选择性和对映选择性脱芳香化环化反应，而在存在手性方酰胺-叔胺的情况下，发生了对映选择性加成反应。两种反应均以通常良好的产率（高达99％）和优异的立体选择性（高达＞ 95∶5 dr，99∶1 er）提供3-取代的3-氨基-吲哚。
• Indole derivatives
  申请人：Chao Qi

  公开号：US20060160876A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Provided herein are indole derivatives, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use, and methods for preparing these compounds.

  本文提供吲哚衍生物、包含它们的药物组合物、使用它们的方法以及制备这些化合物的方法。