(1R,5R,6R,7S,8R,12R,13R,14S)-6,7,13,14-Tetrakis-benzyloxy-15,16-dioxa-3,10-diaza-tricyclo[10.2.1.1^5,8]hexadecane-2,9-dione | 588706-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5R,6R,7S,8R,12R,13R,14S)-6,7,13,14-Tetrakis-benzyloxy-15,16-dioxa-3,10-diaza-tricyclo[10.2.1.1^5,8]hexadecane-2,9-dione
• 英文别名: (1R,5R,6R,7S,8R,12R,13R,14S)-6,7,13,14-tetrakis(phenylmethoxy)-15,16-dioxa-3,10-diazatricyclo[10.2.1.15,8]hexadecane-2,9-dione
• CAS: 588706-27-8
• 化学式: C₄₀H₄₂N₂O₈
• 分子量: 678.782
• InChiKey: FKRLKSDKXFMJMY-LAFNQVRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,6R,7S,8R,12R,13R,14S)-6,7,13,14-Tetrakis-benzyloxy-15,16-dioxa-3,10-diaza-tricyclo[10.2.1.1^5,8]hexadecane-2,9-dione 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(1R,5R,6S,7S,8R,12R,13S,14S)-6,7,13,14-Tetrahydroxy-15,16-dioxa-3,10-diaza-tricyclo[10.2.1.1^5,8]hexadecane-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖氨基酸的环状均聚物。

  摘要：

  甘露糖衍生的呋喃糖基糖氨基酸1 [H-Maa（Bn（2））-OH]的环状均聚物是在DIPEA存在下使用BOP试剂在稀条件下合成的，该条件将糖氨基酸单体直接转化为其环状均聚物3a和4a。在相同反应条件下，基于葡萄糖的糖氨基酸2 [H-Gaa（Bn（2））-OH]得到双环内酰胺5a作为主要产物。通过环化它们的线性前体6和7，分别形成环肽8a和9a，来制备2的环均聚物。NMR构象分析和受约束的MD研究表明，所有环状产物3、4、8和9均具有对称结构。Maa 3b的脱保护的环状三聚体显示出一种构象，其中该分子的所有C = O和NH键都指向相反的方向。在Maa 4b脱保护的环状四聚体中，CO和NH在环的平面内，前者指向环的外部，后者指向环的内部。环状Gaa二聚体8b的结构显示NH（i）（）-> C3-O（i）（）（-）（1）之间异常的六元分子内氢键以及C2-H之间的同向取向在这个分子中，在环的一侧可以

  DOI：

  10.1021/jo034586u
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-(tert-butyloxycarbonyl)amino-2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-D-gluconate 在 lithium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 (1R,5R,6R,7S,8R,12R,13R,14S)-6,7,13,14-Tetrakis-benzyloxy-15,16-dioxa-3,10-diaza-tricyclo[10.2.1.1^5,8]hexadecane-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖氨基酸的环状均聚物。

  摘要：

  甘露糖衍生的呋喃糖基糖氨基酸1 [H-Maa（Bn（2））-OH]的环状均聚物是在DIPEA存在下使用BOP试剂在稀条件下合成的，该条件将糖氨基酸单体直接转化为其环状均聚物3a和4a。在相同反应条件下，基于葡萄糖的糖氨基酸2 [H-Gaa（Bn（2））-OH]得到双环内酰胺5a作为主要产物。通过环化它们的线性前体6和7，分别形成环肽8a和9a，来制备2的环均聚物。NMR构象分析和受约束的MD研究表明，所有环状产物3、4、8和9均具有对称结构。Maa 3b的脱保护的环状三聚体显示出一种构象，其中该分子的所有C = O和NH键都指向相反的方向。在Maa 4b脱保护的环状四聚体中，CO和NH在环的平面内，前者指向环的外部，后者指向环的内部。环状Gaa二聚体8b的结构显示NH（i）（）-> C3-O（i）（）（-）（1）之间异常的六元分子内氢键以及C2-H之间的同向取向在这个分子中，在环的一侧可以

  DOI：

  10.1021/jo034586u

文献信息

• Cyclic Homooligomers of Furanoid Sugar Amino Acids
  作者：T. K. Chakraborty、P. Srinivasu、E. Bikshapathy、R. Nagaraj、M. Vairamani、S. Kiran Kumar、A. C. Kunwar

  DOI：10.1021/jo034586u

  日期：2003.8.1

  Cyclic homooligomers of mannose-derived furanoid sugar amino acid 1 [H-Maa(Bn(2))-OH] were synthesized by using BOP reagent in the presence of DIPEA under dilute conditions that converted the sugar amino acid monomer directly into its cyclic homooligomers 3a and 4a. The glucose-based sugar amino acid 2 [H-Gaa(Bn(2))-OH] under the same reaction conditions gave a bicyclic lactam 5a as the major product

  甘露糖衍生的呋喃糖基糖氨基酸1 [H-Maa（Bn（2））-OH]的环状均聚物是在DIPEA存在下使用BOP试剂在稀条件下合成的，该条件将糖氨基酸单体直接转化为其环状均聚物3a和4a。在相同反应条件下，基于葡萄糖的糖氨基酸2 [H-Gaa（Bn（2））-OH]得到双环内酰胺5a作为主要产物。通过环化它们的线性前体6和7，分别形成环肽8a和9a，来制备2的环均聚物。NMR构象分析和受约束的MD研究表明，所有环状产物3、4、8和9均具有对称结构。Maa 3b的脱保护的环状三聚体显示出一种构象，其中该分子的所有C = O和NH键都指向相反的方向。在Maa 4b脱保护的环状四聚体中，CO和NH在环的平面内，前者指向环的外部，后者指向环的内部。环状Gaa二聚体8b的结构显示NH（i）（）-> C3-O（i）（）（-）（1）之间异常的六元分子内氢键以及C2-H之间的同向取向在这个分子中，在环的一侧可以