(1R,5R,6R,7S,8R,12R,13R,14S)-6,7,13,14-Tetrakis-benzyloxy-15,16-dioxa-3,10-diaza-tricyclo[10.2.1.1^5,8]hexadecane-2,9-dione | 588706-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5R,6R,7S,8R,12R,13R,14S)-6,7,13,14-Tetrakis-benzyloxy-15,16-dioxa-3,10-diaza-tricyclo[10.2.1.1^5,8]hexadecane-2,9-dione
• 英文别名: (1R,5R,6R,7S,8R,12R,13R,14S)-6,7,13,14-tetrakis(phenylmethoxy)-15,16-dioxa-3,10-diazatricyclo[10.2.1.15,8]hexadecane-2,9-dione
• CAS: 588706-27-8
• 化学式: C₄₀H₄₂N₂O₈
• 分子量: 678.782
• InChiKey: FKRLKSDKXFMJMY-LAFNQVRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,6R,7S,8R,12R,13R,14S)-6,7,13,14-Tetrakis-benzyloxy-15,16-dioxa-3,10-diaza-tricyclo[10.2.1.1^5,8]hexadecane-2,9-dione 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(1R,5R,6S,7S,8R,12R,13S,14S)-6,7,13,14-Tetrahydroxy-15,16-dioxa-3,10-diaza-tricyclo[10.2.1.1^5,8]hexadecane-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖氨基酸的环状均聚物。

  摘要：

  甘露糖衍生的呋喃糖基糖氨基酸1 [H-Maa（Bn（2））-OH]的环状均聚物是在DIPEA存在下使用BOP试剂在稀条件下合成的，该条件将糖氨基酸单体直接转化为其环状均聚物3a和4a。在相同反应条件下，基于葡萄糖的糖氨基酸2 [H-Gaa（Bn（2））-OH]得到双环内酰胺5a作为主要产物。通过环化它们的线性前体6和7，分别形成环肽8a和9a，来制备2的环均聚物。NMR构象分析和受约束的MD研究表明，所有环状产物3、4、8和9均具有对称结构。Maa 3b的脱保护的环状三聚体显示出一种构象，其中该分子的所有C = O和NH键都指向相反的方向。在Maa 4b脱保护的环状四聚体中，CO和NH在环的平面内，前者指向环的外部，后者指向环的内部。环状Gaa二聚体8b的结构显示NH（i）（）-> C3-O（i）（）（-）（1）之间异常的六元分子内氢键以及C2-H之间的同向取向在这个分子中，在环的一侧可以

  DOI：

  10.1021/jo034586u
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-(tert-butyloxycarbonyl)amino-2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-D-gluconate 在 lithium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 (1R,5R,6R,7S,8R,12R,13R,14S)-6,7,13,14-Tetrakis-benzyloxy-15,16-dioxa-3,10-diaza-tricyclo[10.2.1.1^5,8]hexadecane-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖氨基酸的环状均聚物。

  摘要：

  甘露糖衍生的呋喃糖基糖氨基酸1 [H-Maa（Bn（2））-OH]的环状均聚物是在DIPEA存在下使用BOP试剂在稀条件下合成的，该条件将糖氨基酸单体直接转化为其环状均聚物3a和4a。在相同反应条件下，基于葡萄糖的糖氨基酸2 [H-Gaa（Bn（2））-OH]得到双环内酰胺5a作为主要产物。通过环化它们的线性前体6和7，分别形成环肽8a和9a，来制备2的环均聚物。NMR构象分析和受约束的MD研究表明，所有环状产物3、4、8和9均具有对称结构。Maa 3b的脱保护的环状三聚体显示出一种构象，其中该分子的所有C = O和NH键都指向相反的方向。在Maa 4b脱保护的环状四聚体中，CO和NH在环的平面内，前者指向环的外部，后者指向环的内部。环状Gaa二聚体8b的结构显示NH（i）（）-> C3-O（i）（）（-）（1）之间异常的六元分子内氢键以及C2-H之间的同向取向在这个分子中，在环的一侧可以

  DOI：

  10.1021/jo034586u