N-quinolin-8-yl-2-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-26,28-dihydroxy-27-[2-oxo-2-(quinolin-8-ylamino)ethoxy]-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]acetamide | 1358531-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-quinolin-8-yl-2-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-26,28-dihydroxy-27-[2-oxo-2-(quinolin-8-ylamino)ethoxy]-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]acetamide
• CAS: 1358531-34-6
• 化学式: C₆₆H₇₂N₄O₆
• 分子量: 1017.32
• InChiKey: LVOFKSUWPUYAMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.9
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N1-(8-喹啉基)-2-氯乙酰胺 、 5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到N-quinolin-8-yl-2-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-26,28-dihydroxy-27-[2-oxo-2-(quinolin-8-ylamino)ethoxy]-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-Di-amidoquinoline conjugate of calix[4]arene (L) as a ratiometric and colorimetric sensor for Zn²⁺: Spectroscopy, microscopy and computational studies

  摘要：

  合成并表征了羧基氨基喹啉附加钙[4]炔-1,3-二共轭物（L），并确定了其单晶 XRD 结构。研究表明，L 可作为 Zn2+ 的选择性比率开启荧光传感器，最低浓度可达 183 ± 18 ppb（2.82 μM），并通过蓝绿色发射增强九倍。通过 DFT 方法对识别物种的配位特征进行了计算评估，发现其在 N4 内核中具有扭曲的四面体 Zn2+ 中心。在 TEM 中观察到的 L 的球形纳米结构特征在与 Zn2+ 复配后转变为 Koosh 纳米花状结构，因此这两种结构很容易区分。甚至在原子力显微镜中观察到的特征也能将 L 与 Zn2+ 复合物明显区分开来。

  DOI：

  10.1039/c2dt11900e

文献信息

• 1,3-Di-amidoquinoline conjugate of calix[4]arene (L) as a ratiometric and colorimetric sensor for Zn²⁺: Spectroscopy, microscopy and computational studies
  作者：V. V. Sreenivasu Mummidivarapu、Khatija Tabbasum、Jugun Prakash Chinta、Chebrolu P. Rao

  DOI：10.1039/c2dt11900e

  日期：——

  Carboxamidoquinoline appended calix[4]arene-1,3-di-conjugate (L) has been synthesized and characterized and its single crystal XRD structure has been established. L has been shown to act as selective ratiometric turn-on fluorescence sensor for Zn2+ up to a lowest concentration of 183 ± 18 ppb (2.82 μM) with a nine-fold enhancement by exhibiting blue-green emission. The coordination features of the species of recognition have been computationally evaluated by DFT methods and found to have distorted tetrahedral Zn2+ center in an N4 core. The spherical nano-structural features observed for L in TEM are being transformed into the Koosh nano-flower like structure when complexed with Zn2+ and hence these two can be easily differentiated. Even the features observed in AFM can distinctly differentiate L from its Zn2+ complex.

  合成并表征了羧基氨基喹啉附加钙[4]炔-1,3-二共轭物（L），并确定了其单晶 XRD 结构。研究表明，L 可作为 Zn2+ 的选择性比率开启荧光传感器，最低浓度可达 183 ± 18 ppb（2.82 μM），并通过蓝绿色发射增强九倍。通过 DFT 方法对识别物种的配位特征进行了计算评估，发现其在 N4 内核中具有扭曲的四面体 Zn2+ 中心。在 TEM 中观察到的 L 的球形纳米结构特征在与 Zn2+ 复配后转变为 Koosh 纳米花状结构，因此这两种结构很容易区分。甚至在原子力显微镜中观察到的特征也能将 L 与 Zn2+ 复合物明显区分开来。