7-氟-3,4-二氢-2(1h)-喹啉酮 | 4590-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氟-3,4-二氢-2(1h)-喹啉酮
• 中文别名: 7-氟-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮
• 英文名称: 7-fluoro-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 7-fluoro-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one；7-Fluor-3,4-dihydro-carbostyril
• CAS: 4590-52-7
• 化学式: C₉H₈FNO
• mdl: MFCD11811768
• 分子量: 165.167
• InChiKey: KUWDWKUKAVRBKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氟-3,4-二氢-2(1h)-喹啉酮 在 sodium persulfate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到7-氟-8-甲基-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  的3,4-二氢喹啉-2（1氧化芳ħ） -酮向喹啉-2（1个H ^） -酮使用过渡金属活化过硫酸盐

  摘要：

  无机过硫酸盐被确定为通过活化容易获得的过渡金属（如铁和铜）活化3,4-二氢喹啉-2（1 H）-的一种有效的氧化芳香化试剂。利用符合绿色化学要求的可行方案，以100 g的规模，以80％的分离产率制备了brexpiprazole的关键中间体（7-（4-氯丁氧基）喹啉-2（1 H）-one 2） ，并以52–89％的产率证明了具有各种官能团的不同quinolin-2（1 H）-one衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00756
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-硝基苯胺 在 氢气 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 7-氟-3,4-二氢-2(1h)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  通过稳定的芳基重氮盐形成苯胺的多键串联反应：一锅合成3,4-二氢喹啉-2-酮

  摘要：

  开发了一种快速有效的一锅串联方法，该方法可通过稳定的芳基重氮甲苯磺酸盐从易于获得的苯胺生成Heck偶联产物。温和而简单的步骤涉及使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对羟基苯甲酸酯快速形成芳基重氮盐-甲苯磺酸，然后与丙烯酸酯和苯乙烯进行无碱Heck-Matsuda偶联。使用2-硝基苯胺作为底物，将一锅串联方法扩展到直接合成3,4-二氢喹啉-2-酮。在这种情况下，经过重氮化和Heck-Matsuda偶联生成肉桂酸甲酯，添加氢气并再利用钯催化剂还原硝基和烯烃氢化，可有效形成3,4-二氢喹啉-2-酮。 。一锅四步法的合成效用通过基于喹啉酮的钠离子通道调节剂的五锅法合成得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01910

文献信息

• [EN] ALDOSTERONE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ALDOSTÉRONE SYNTHASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012148808A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  This invention relates to tricyclic triazole analogues of the formula I or their pharmaceutically acceptable salts, wherein the variable are defined herein. The inventive compounds selectively inhibit aldosterone synthetase. This invention also provides for pharmaceutical compositions comprising the compounds of Formula I or their salts as well as to methods for the treatment, amelioration or prevention of conditions that could be treated by inhibiting aldosterone synthetase.

  本发明涉及式I的三环三唑类似物或其药用可接受的盐，其中变量如本文所述定义。本发明的化合物选择性地抑制醛固酮合成酶。本发明还提供了包含式I化合物或其盐的药物组合物，以及用于治疗、改善或预防可以通过抑制醛固酮合成酶来治疗的疾病的方法。
• Heterocyclic aldose reductase inhibitors and methods of using them
  申请人：Carbipem

  公开号：US04755509A1

  公开（公告）日：1988-07-05

  The invention relates to new compounds of the formula: ##STR1## Aldose reductase inhibitors. Treatment of certain complications of diabetes.

  这项发明涉及新化合物，其公式为：##STR1## 醛糖还原酶抑制剂。治疗糖尿病的某些并发症。
• 具有HSP90抑制活性的三唑衍生物及其制备 方法和应用
  申请人：上海翰森生物医药科技有限公司

  公开号：CN106349241B

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明公开了具有HSP90抑制活性的三唑衍生物及其制备方法和应用。具体地，本发明涉及具有式(I)结构的三唑衍生物、其立体异构体或其药学上可接受盐，其中式(I)中各取代基的定义与说明书中的定义相同。这些结构新颖的化合物具有热休克蛋白HSP90抑制活性，可用于治疗癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病、自身免疫性疾病、缺血性脑损伤等用途，具有广阔的应用前景。
• DIHYDROQUINOLINE-2-ONE DERIVATIVES
  申请人：Aebi Johannes

  公开号：US20130072679A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , A 1 , A 2 and A 3 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds. These compounds are useful for therapy or prophylaxis in a mammal, and in particular as aldosterone synthase (CYP11B2 or CYP11B1) inhibitors for the treatment or prophylaxis of chronic kidney disease, congestive heart failure, hypertension, primary aldosteronism and Cushing syndrome.

  该发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A1、A2和A3如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。这些化合物对于治疗或预防哺乳动物特别是醛固酮合成酶（CYP11B2或CYP11B1）抑制剂，用于慢性肾病、充血性心力衰竭、高血压、原发性醛固酮增多症和库欣综合征的治疗或预防具有用处。
• [EN] NEW DIHYDROQUINOLINE-2-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE DIHYDROQUINOLINE-2-ONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013037779A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4¸ R5, R6, R7, A1, A2 and A3 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有通式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A1、A2和A3如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。

表征谱图