6-[2-(4-Hydroxy-phenyl)-ethyl]-tetrahydro-pyran-2-one | 850251-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-[2-(4-Hydroxy-phenyl)-ethyl]-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: 6-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]oxan-2-one
• CAS: 850251-77-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: ZGMVPZLDPLYSBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-(4-Hydroxy-phenyl)-ethyl]-tetrahydro-pyran-2-one 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-[3-Hydroxy-7-(4-methoxy-phenyl)-heptyl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  （-）-中心叶素的全合成：通过串联格氏加成和立体选择性半缩酮还原形成β- C-糖苷

  摘要：

  已经证明，可以通过由布朗不对称烯丙基化，闭环易位，氢化，亲核加成和立体选择性Et 3 SiH还原组成的序列有效地构建芳基-β - C-糖苷。以这种方式仅使用五个步骤就合成了抗生素天然产物（-）-中心洛宾，总产率为53％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.156
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(benzyloxy)phenyl)hex-5-en-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 6-[2-(4-Hydroxy-phenyl)-ethyl]-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-中心叶素的全合成：通过串联格氏加成和立体选择性半缩酮还原形成β- C-糖苷

  摘要：

  已经证明，可以通过由布朗不对称烯丙基化，闭环易位，氢化，亲核加成和立体选择性Et 3 SiH还原组成的序列有效地构建芳基-β - C-糖苷。以这种方式仅使用五个步骤就合成了抗生素天然产物（-）-中心洛宾，总产率为53％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.156

文献信息

• Total synthesis of (−)-centrolobine: β-C-glycoside formation via a tandem Grignard addition and stereoselective hemi-ketal reduction
  作者：Michael P. Jennings、Ryan T. Clemens

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.156

  日期：2005.3

  It has been demonstrated that an aryl-β-C-glycoside can be efficiently constructed via a sequence consisting of Brown asymmetric allylation, ring-closing metathesis, hydrogenation, nucleophilic addition, and stereoselective Et3SiH reduction. The antibiotic natural product (−)-centrolobine was synthesized in this manner utilizing only five steps with an overall 53% yield.

  已经证明，可以通过由布朗不对称烯丙基化，闭环易位，氢化，亲核加成和立体选择性Et 3 SiH还原组成的序列有效地构建芳基-β - C-糖苷。以这种方式仅使用五个步骤就合成了抗生素天然产物（-）-中心洛宾，总产率为53％。