(2S)-1-[(10-bromo-3,6,7-trimethoxy-9-phenanthryl)methyl]pyrrolidine-2-carboxamide | 1309782-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[(10-bromo-3,6,7-trimethoxy-9-phenanthryl)methyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (2S)-1-[(10-bromo-3,6,7-trimethoxyphenanthren-9-yl)methyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1309782-29-3
• 化学式: C₂₃H₂₅BrN₂O₄
• 分子量: 473.366
• InChiKey: JVUKMCDJCALZCH-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[(10-bromo-3,6,7-trimethoxy-9-phenanthryl)methyl]pyrrolidine-2-carboxamide 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (13aS,14S)-14-acetamido-2-demethoxytylophorine
  参考文献：
  名称：

  First and Efficient Synthesis of 14-Aminophenanthroindolizidine Alkaloids

  摘要：

  14-氨基菲吲哚生物碱及其N-酰基衍生物是通过简洁有效的路线制备的，其中以帕勒姆（Parham）型环化为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259487
• 作为产物：
  描述：

  9-bromo-10-(bromomethyl)-2,3,6-trimethoxyphenanthrene 、 L-脯氨酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到(2S)-1-[(10-bromo-3,6,7-trimethoxy-9-phenanthryl)methyl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  First and Efficient Synthesis of 14-Aminophenanthroindolizidine Alkaloids

  摘要：

  14-氨基菲吲哚生物碱及其N-酰基衍生物是通过简洁有效的路线制备的，其中以帕勒姆（Parham）型环化为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259487

文献信息

• First and Efficient Synthesis of 14-Aminophenanthroindolizidine Alkaloids
  作者：Qingmin Wang、Ziwen Wang、Lei Wang

  DOI：10.1055/s-0030-1259487

  日期：2011.3

  14-Aminophenanthroindolizidine alkaloids and their N-acyl derivatives were prepared by a concise and efficient route ­involving a Parham-type cyclization as the key step.

  14-氨基菲吲哚生物碱及其N-酰基衍生物是通过简洁有效的路线制备的，其中以帕勒姆（Parham）型环化为关键步骤。