(2S)-1-[(10-bromo-3,6,7-trimethoxy-9-phenanthryl)methyl]pyrrolidine-2-carbonitrile | 1309782-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[(10-bromo-3,6,7-trimethoxy-9-phenanthryl)methyl]pyrrolidine-2-carbonitrile
• 英文别名: (2S)-1-[(10-bromo-3,6,7-trimethoxyphenanthren-9-yl)methyl]pyrrolidine-2-carbonitrile
• CAS: 1309782-32-8
• 化学式: C₂₃H₂₃BrN₂O₃
• 分子量: 455.351
• InChiKey: ROTCZRAQTQMAJF-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[(10-bromo-3,6,7-trimethoxy-9-phenanthryl)methyl]pyrrolidine-2-carbonitrile 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (13aS,14S)-14-pivalamido-2-demethoxytylophorine
  参考文献：
  名称：

  First and Efficient Synthesis of 14-Aminophenanthroindolizidine Alkaloids

  摘要：

  14-氨基菲吲哚生物碱及其N-酰基衍生物是通过简洁有效的路线制备的，其中以帕勒姆（Parham）型环化为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259487
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-[(10-bromo-3,6,7-trimethoxy-9-phenanthryl)methyl]pyrrolidine-2-carboxamide 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到(2S)-1-[(10-bromo-3,6,7-trimethoxy-9-phenanthryl)methyl]pyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  First and Efficient Synthesis of 14-Aminophenanthroindolizidine Alkaloids

  摘要：

  14-氨基菲吲哚生物碱及其N-酰基衍生物是通过简洁有效的路线制备的，其中以帕勒姆（Parham）型环化为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259487

文献信息

• First and Efficient Synthesis of 14-Aminophenanthroindolizidine Alkaloids
  作者：Qingmin Wang、Ziwen Wang、Lei Wang

  DOI：10.1055/s-0030-1259487

  日期：2011.3

  14-Aminophenanthroindolizidine alkaloids and their N-acyl derivatives were prepared by a concise and efficient route ­involving a Parham-type cyclization as the key step.

  14-氨基菲吲哚生物碱及其N-酰基衍生物是通过简洁有效的路线制备的，其中以帕勒姆（Parham）型环化为关键步骤。