methyl 1-benzyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate | 1353669-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-benzyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-benzyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate；methyl 1-benzyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1353669-36-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: SDVOYYJPZKNOIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-benzyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到1-benzyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环的断裂和制造：一种制备 4-喹诺酮-3-羧酸酰胺和昂贵药物 Ivacaftor 的方法

  摘要：

  探索了一种通过吲哚环的一锅氧化裂解然后缩合（Witkop-Winterfeldt 型氧化）从吲哚-3-乙酸酰胺中获得 4-喹诺酮-3-羧酸酰胺的简单方便的方法。该方法的适用范围得到了 20 多个实例的证实，并成功应用于市场上最昂贵的药物 Ivacaftor 的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501048
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基丙二酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 1-benzyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种四氮唑取代的喹啉酮衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  一种四氮唑取代的喹啉酮衍生物及其制备方法与应用，属于有机化合物制备技术领域。其结构如式(Ⅰ)所示化合物或其药学上可接受的盐：，其中，R1为四氮唑；R2为氢原子或卤素原子；R3为氢原子、卤素原子、硝基或者三氟甲基。本发明所述产品为具有优良膜渗透性的高效醛糖还原酶抑制剂，能够提高抑制剂体内利用度，从而达到治疗糖尿病并发症的作用。

  公开号：

  CN111533729B

文献信息

• Direct Transformation of Baylis-Hillman Acetates into N-Substituted Quinolones through an SN2′ → SNAr → (Δ3,4-Δ2,3 Shift) → Oxidation Sequence
  作者：Muraleedharan Kannoth Manheri、John Napoleon

  DOI：10.1055/s-0030-1260189

  日期：2011.10

  SN2′-SNAr cyclization in the presence of alkyl or aralkyl amines, Baylis-Hillman acetates gave the corresponding 1,2-dihydroquinolines, which on simple exposure to light and oxygen afforded the corresponding 4- and 2-quinolones through sensitized oxidation or a Δ³,4-Δ²,³ shift → oxidation cascade. The mechanism of the oxidation step, the stabilities of the 1,2- and 1,4-dihydroquinolines in solution and

  当在烷基或芳烷基胺存在下进行串联S N 2'-S N Ar环化反应时，Baylis-Hillman乙酸酯可得到相应的1,2-二氢喹啉，将其简单地暴露于光和氧气下可得到相应的4-和2喹诺酮类化合物通过敏化氧化或Δ³，4-- Δ² ，³转变→氧化级联反应。讨论了氧化步骤的机理，溶液中和固态的1,2-和1,4-二氢喹啉的稳定性以及关键中间体向已知治疗剂的合成工艺。 抗生素-环化-喹啉-自由基反应-光氧化
• Novel quinolin-4(1H)-one derivatives as multi-effective aldose reductase inhibitors for treatment of diabetic complications: Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling studies
  作者：Zhongfei Han、Junkai Zhu、Yunnan Zhang、Ying Zhang、Huiyun Zhang、Gang Qi、Changjin Zhu、Xin Hao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127101

  日期：2020.5