methyl 1-benzyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate | 1353669-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-benzyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-benzyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate；methyl 1-benzyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1353669-36-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: SDVOYYJPZKNOIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-benzyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到1-benzyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环的断裂和制造：一种制备 4-喹诺酮-3-羧酸酰胺和昂贵药物 Ivacaftor 的方法

  摘要：

  探索了一种通过吲哚环的一锅氧化裂解然后缩合（Witkop-Winterfeldt 型氧化）从吲哚-3-乙酸酰胺中获得 4-喹诺酮-3-羧酸酰胺的简单方便的方法。该方法的适用范围得到了 20 多个实例的证实，并成功应用于市场上最昂贵的药物 Ivacaftor 的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501048
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基丙二酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 1-benzyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种四氮唑取代的喹啉酮衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  一种四氮唑取代的喹啉酮衍生物及其制备方法与应用，属于有机化合物制备技术领域。其结构如式(Ⅰ)所示化合物或其药学上可接受的盐：，其中，R1为四氮唑；R2为氢原子或卤素原子；R3为氢原子、卤素原子、硝基或者三氟甲基。本发明所述产品为具有优良膜渗透性的高效醛糖还原酶抑制剂，能够提高抑制剂体内利用度，从而达到治疗糖尿病并发症的作用。

  公开号：

  CN111533729B

文献信息

• Direct Transformation of Baylis-Hillman Acetates into N-Substituted Quinolones through an SN2′ → SNAr → (Δ3,4-Δ2,3 Shift) → Oxidation Sequence
  作者：Muraleedharan Kannoth Manheri、John Napoleon

  DOI：10.1055/s-0030-1260189

  日期：2011.10

  SN2′-SNAr cyclization in the presence of alkyl or aralkyl amines, Baylis-Hillman acetates gave the corresponding 1,2-dihydroquinolines, which on simple exposure to light and oxygen afforded the corresponding 4- and 2-quinolones through sensitized oxidation or a Δ³,4-Δ²,³ shift → oxidation cascade. The mechanism of the oxidation step, the stabilities of the 1,2- and 1,4-dihydroquinolines in solution and

  当在烷基或芳烷基胺存在下进行串联S N 2'-S N Ar环化反应时，Baylis-Hillman乙酸酯可得到相应的1,2-二氢喹啉，将其简单地暴露于光和氧气下可得到相应的4-和2喹诺酮类化合物通过敏化氧化或Δ³，4-- Δ² ，³转变→氧化级联反应。讨论了氧化步骤的机理，溶液中和固态的1,2-和1,4-二氢喹啉的稳定性以及关键中间体向已知治疗剂的合成工艺。 抗生素-环化-喹啉-自由基反应-光氧化
• Breaking and Making of Rings: A Method for the Preparation of 4-Quinolone-3-carb­oxylic Acid Amides and the Expensive Drug Ivacaftor
  作者：N. Vasudevan、Gorakhnath R. Jachak、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201501048

  日期：2015.12

  and convenient method to access 4-quinolone-3-carboxylic acid amides from indole-3-acetic acid amides through one-pot oxidative cleavage of the indole ring followed by condensation (Witkop–Winterfeldt type oxidation) was explored. The scope of the method was confirmed with more than 20 examples and was successfully applied to the synthesis of the drug Ivacaftor, the most expensive drug on the market

  探索了一种通过吲哚环的一锅氧化裂解然后缩合（Witkop-Winterfeldt 型氧化）从吲哚-3-乙酸酰胺中获得 4-喹诺酮-3-羧酸酰胺的简单方便的方法。该方法的适用范围得到了 20 多个实例的证实，并成功应用于市场上最昂贵的药物 Ivacaftor 的合成。
• Novel quinolin-4(1H)-one derivatives as multi-effective aldose reductase inhibitors for treatment of diabetic complications: Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling studies
  作者：Zhongfei Han、Junkai Zhu、Yunnan Zhang、Ying Zhang、Huiyun Zhang、Gang Qi、Changjin Zhu、Xin Hao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127101

  日期：2020.5
• 一种四氮唑取代的喹啉酮衍生物及其制备方法与应用
  申请人：盐城工学院

  公开号：CN111533729B

  公开（公告）日：2022-07-26

  一种四氮唑取代的喹啉酮衍生物及其制备方法与应用，属于有机化合物制备技术领域。其结构如式(Ⅰ)所示化合物或其药学上可接受的盐：，其中，R1为四氮唑；R2为氢原子或卤素原子；R3为氢原子、卤素原子、硝基或者三氟甲基。本发明所述产品为具有优良膜渗透性的高效醛糖还原酶抑制剂，能够提高抑制剂体内利用度，从而达到治疗糖尿病并发症的作用。