(-)-massoniresinol | 96087-10-4

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (-)-massoniresinol
• 英文别名: Massoniresinol；(2R,3S,4R)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-3-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 96087-10-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₈
• 分子量: 392.406
• InChiKey: ZTWZAVCISGQPJH-AQNXPRMDSA-N

物化性质

• 沸点：
  647.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-massoniresinol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 massoniresinol pentamethyl ether
  参考文献：
  名称：

  (—)-Massoniresinol, a lignan from Pinus massoniana

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83558-x
• 作为产物：
  描述：

  (-)-massoniresinol 4''-O-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(-)-massoniresinol
  参考文献：
  名称：

  绝对立体结构和Saussureamines A的合成，B，C，d和E，氨基酸缀合物倍半萜与胃保护作用，从根云木香

  摘要：

  从五味子雪莲干燥根的甲醇提取物中，分离出五种氨基酸-倍半萜烯共轭物，五味子胺A，B，C，D和E，以及木脂糖苷，（-）-massoniresinol 4”- Ø-β-d-吡喃葡萄糖苷。它们的立体结构是根据化学和物理化学证据确定的。此外，使用氨基酸与倍半萜烯的α-亚甲基-γ-内酯部分的迈克尔型加成反应，合成了雪沙胺和相关的氨基酸-倍半萜烯共轭物。索绪尔胺A，B和C，木香内酯和脱氢古木酸内酯对大鼠的酸化乙醇诱导的胃粘膜损伤具有胃保护作用。鼠尾草胺A还对小鼠的水浸应激诱导的胃粘膜损伤表现出抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00696-7

文献信息

• Absolute Stereostructures and Syntheses of Saussureamines A, B, C, D and E, Amino Acid–Sesquiterpene Conjugates with Gastroprotective Effect, from the Roots of Saussurea lappa
  作者：Hisashi Matsuda、Tadashi Kageura、Yasunao Inoue、Toshio Morikawa、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00696-7

  日期：2000.9

  amino acid–sesquiterpene conjugates were synthesized using a Michael type addition reaction of amino acid to the α-methylene-γ-lactone moiety of sesquiterpenes. Saussureamines A, B and C, costunolide and dehydrocostus lactone showed a gastroprotective effect on acidified ethanol-induced gastric mucosal lesions in rats. Saussureamines A also exhibited an inhibitory effect on gastric mucosal lesions induced

  从五味子雪莲干燥根的甲醇提取物中，分离出五种氨基酸-倍半萜烯共轭物，五味子胺A，B，C，D和E，以及木脂糖苷，（-）-massoniresinol 4”- Ø-β-d-吡喃葡萄糖苷。它们的立体结构是根据化学和物理化学证据确定的。此外，使用氨基酸与倍半萜烯的α-亚甲基-γ-内酯部分的迈克尔型加成反应，合成了雪沙胺和相关的氨基酸-倍半萜烯共轭物。索绪尔胺A，B和C，木香内酯和脱氢古木酸内酯对大鼠的酸化乙醇诱导的胃粘膜损伤具有胃保护作用。鼠尾草胺A还对小鼠的水浸应激诱导的胃粘膜损伤表现出抑制作用。
• (—)-Massoniresinol, a lignan from Pinus massoniana
  作者：Zhaobang Shen、Olof Theander

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83558-x

  日期：1985.2