7-氧代-7-苯基庚烷腈 | 39755-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 7-氧代-7-苯基庚烷腈
• 英文名称: 7-oxo-7-phenylheptanenitrile
• CAS: 39755-14-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: GXMMCBBHGTZCKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氧代-7-苯基庚烷腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到2-phenylcyclohex-1-ene-1carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环烯腈：化学选择的乙腈环化。

  摘要：

  尽管酸度差异有利于烯醇化物的形成和添加到腈基上，但是叔丁醇钾触发了腈阴离子与远端可烯醇化羰基之间的化学选择性环化。多米诺骨牌的去质子化，环化和脱水可在一次合成操作中有效地将多种ω-恶腈转化为碳环和杂环五元和六元烯腈。

  DOI：

  10.1021/jo026396+
• 作为产物：
  描述：

  1-Phenylcycloheptene 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到7-氧代-7-苯基庚烷腈
  参考文献：
  名称：

  通过 C=C 键断裂或开链烯烃的氧化和叠氮化对环状烯烃进行电化学好氧氧化和氮化

  摘要：

  描述了一种涉及电化学 C=C 双键裂解和环状烯烃功能化合成酮腈的有效策略。这种转化具有环境友好的条件，并使用相对安全的TMSN 3作为氮化试剂和分子氧作为氧化剂。对于开链烯烃，反应产生 1,2-双官能化产物。发现多种环状烯烃和开链烯烃是相容的，以中等至良好的产率提供相应的酮腈和 α-叠氮基芳族酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01293

文献信息

• Visible-Light-Promoted Site-Specific and Diverse Functionalization of a C(sp³)–C(sp³) Bond Adjacent to an Arene
  作者：Yaxin Wang、Nengyong Wang、Jianyou Zhao、Minzhi Sun、Huichao You、Fang Fang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acscatal.0c01495

  日期：2020.6.19

  We report here a strategy for inert C–C bond functionalization. Site-specific cleavage and functionalization of a saturated C(sp3)–C(sp3) bond via a visible-light-induced radical process have been achieved. The general features of this reaction are as follows. (1) Both linear and cyclic C(sp3)–C(sp3) bonds with a vicinal arene can be specifically functionalized. (2) One carbon is converted into a ketone

  我们在这里报告了惰性C–C键功能化的策略。通过可见光诱导的自由基过程实现了饱和C（sp 3）–C（sp 3）键的位点特异性裂解和功能化。该反应的一般特征如下。（1）带有邻位芳烃的线性和环状C（sp 3）–C（sp 3）键均可被特定地官能化。（2）一种碳被转化为酮，而另一种碳可以被可调地转化为腈，过氧化物或卤化物。（3）典型条件包括1.0mol％的Ru（bpy）3 Cl 2，1.0或5.0当量的Zhdankin试剂，白色CFL（24 W），开瓶和室温。这些反应提供了强大的工具来修饰传统方法难以处理的碳骨架。良好的选择性和官能团耐受性以及适度和开放的空气条件，使这些转化具有价值和吸引力。
• TEMPO-catalyzed Aerobic Oxygenation and Nitrogenation of Olefins via C═C Double-Bond Cleavage
  作者：Teng Wang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ja403824y

  日期：2013.8.14

  A novel TEMPO-catalyzed aerobic oxygenation and nitrogenation of hydrocarbons via C═C double-bond cleavage has been disclosed. The reaction employs molecular oxygen as the terminal oxidant and oxygen-atom source by metal-free catalysis under mild conditions. This method can be used for the preparation of industrially and pharmaceutically important N- and O-containing motifs, directly from simple and

  已经公开了一种通过 C=C 双键裂解的新型 TEMPO 催化的碳氢化合物有氧氧化和氮化。该反应采用分子氧作为末端氧化剂和氧原子源，在温和条件下通过无金属催化进行。该方法可用于直接从简单易得的烃类制备工业和药学上重要的含 N 和 O 基序。
• Syntheses of Pyrroles, Pyridines, and Ketonitriles via Catalytic Carbopalladation of Dinitriles
  作者：Linjun Qi、Renhao Li、Xinrong Yao、Qianqian Zhen、Pengqing Ye、Yinlin Shao、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02999

  日期：2020.1.17

  The first example of the Pd-catalyzed addition of organoboron reagents to dinitriles, as an efficient means of preparing 2,5-diarylpyrroles and 2,6-diarylpyridines, has been discussed here. Furthermore, the highly selective carbopalladation of dinitriles with organoboron reagents to give long-chain ketonitriles has been developed as well. Based on the broad scope of substrates, excellent functional

  本文讨论了Pd催化向二腈中添加有机硼试剂的第一个例子，这是制备2，5-二芳基吡咯和2，6-二芳基吡啶的有效方法。此外，还开发了用有机硼试剂对二腈进行高度选择性的碳巴巴定反应以生成长链酮腈。基于底物的广泛范围，优异的官能团耐受性和可商购的底物的使用，预期芳基硼酸和二腈的Pd催化加成反应在未来的合成方法中将是重要的。
• Nickel-Catalyzed Organozinc-Promoted Carbocyclizations of Electron-Deficient Alkenes with Tethered Unsaturation
  作者：John Montgomery、Eric Oblinger、Alexey V. Savchenko

  DOI：10.1021/ja9702125

  日期：1997.5.1

  A nickel-catalyzed method for cyclizations of electron-deficient alkenes with tethered unsaturation in the presence of organozincs was developed. Considerable flexibility in the structure of each reactive component was observed. Enones, alkylidene malonates, unsaturated β-ketoesters, and nitroalkenes participated as the electron-deficient alkene; alkynes, enones, 1,3-dienes, and aldehydes participated

  开发了一种镍催化的方法，用于在有机锌存在下对具有束缚不饱和度的缺电子烯烃进行环化。观察到每个反应组件的结构具有相当大的灵活性。烯酮、亚烷基丙二酸酯、不饱和β-酮酯和硝基烯烃作为缺电子烯烃参与；炔烃、烯酮、1,3-二烯和醛作为系链不饱和键参与；以及各种 sp2 和 sp3 杂化的有机锌，包括那些具有 β-氢的有机锌，作为亲核组分参与其中。底物结构、有机锌结构和配体结构都在决定产物选择性方面发挥了重要作用。具有特殊合成意义的是从普通炔烃制备 E 或 Z 三或四取代烯烃的机会。
• A new approach for the copper-catalyzed functionalization of alkyl hydroperoxides with organosilicon compounds via in-situ-generated alkylsilyl peroxides
  作者：Wenfeng Zhong、Weiping Xu、Qin Yang、Terumasa Kato、Yan Liu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132627

  日期：2022.4

  Using organosilicon compounds of the type Me3SiX (X = CN, N3, CnF2n+1, and halogens) and an amine base, alkylsilyl peroxides were generated in situ from the corresponding alkyl hydroperoxides. Subsequent in situ copper-catalyzed homolytic cleavage of the alkylsilyl peroxides afforded alkyl radicals, which were then trapped with a nucleophile X (X = CN, N3, CnF2n+1, and halogens) to furnish coupling

  使用 Me 3 SiX 类型的有机硅化合物（X = CN、N 3、C n F 2n+1和卤素）和胺碱，由相应的烷基氢过氧化物原位生成烷基甲硅烷基过氧化物。随后的原位铜催化均裂烷基过氧化硅得到烷基自由基，然后被亲核试剂 X (X = CN, N 3 , C n F 2n+1, 和卤素) 以提供具有新碳-碳、碳-氮或碳-卤素键的偶联产物，产率从好到高。此外，1-(三甲基甲硅烷基)吗啉还可用于原位生成过氧化烷基甲硅烷基，随后高效地用于酰胺的N-烷基化、芳基化和硼基化。